1-προπανιμίνη

Η προπανιμίνη-1 ή 1-ιμινοπροπάνιο ή προπυλιδενιμίνη ή 1-αζαβουτένιο-1 είναι η χημική ένωση με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH=NH. Είναι μια πρωτοταγής αλδιμίνη. Με βάση το χημικό τύπο της, C₃H₇N, έχει τα ακόλουθα ένδεκα (11) ισομερή θέσης:

1. Προπεν-1-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH=CHNH₂ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
2. Προπεν-2-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=CHCH₂NH₂.
3. Προπεναμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃C(NH₂)=CH₂.
4. N-μεθυλαιθεναμίνη ή βινυλομεθυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃NHCH=CH₂.
5. Προπανιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃C(=NH)CH₃.
6. N-μεθυλαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃N=CHCH₃.
7. Ν-αιθυλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=NCH₂CH₃.
8. Κυκλοπροπαναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
9. Αζετιδίνη ή επαζωπροπάνιο-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο :
10. 2-μεθυλαζιριδίνη ή επαζωπροπάνιο-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
11. N-μεθυλαζιριδίνη ή Ν-μεθυλεπαζαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .

1-προπανιμίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC	1-προπανιμίνη
Άλλες ονομασίες	Προπυλιδενιμίνη 1-ιμινοπροπάνιο 1-αζαβουτένιο-1
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H7N
Μοριακή μάζα	57,0944
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3CH2CH=NH
Συντομογραφίες	EtCH=NH
SMILES	CCC=N
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	11
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Παραγωγή

Από προπανάλη

Με επίδραση αμμωνίας σε προπανάλη:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHO+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH=NH+H_{2}O}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Συμπεριφορά βάσης

Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH=NH+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH=NH_{2}Cl}$

Αλκυλίωση

Παράγει δευτεροταγείς προπυλιδενιμίνες με αλκυλαλογονίδια (RX). Π.χ.:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH=NH+RX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH=NR+HX}$

Ακυλίωση

Παράγει δευτεροταγή ιμίδια με ακυλαλογονίδια (RCOX). Π.χ.:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH=NH+RCOX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH=NCOR+HX}$

Οξείδωση

Οξειδώνεται προς 1-νιτροπροπάνιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH=NH+2H_{2}O_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}NO_{2}+2H_{2}O}$

Αναγωγή

Ανάγεται προς προπαναμίνη-1:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH=NH+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}NH_{2}}$

Παρεμβολή καρβενίων

• Τα καρβένια (π.χ. [:CH₂] (μεθυλένιο) μπορούν να παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H, N-Η και να δώσει προσθήκη στο δεσμό C=N. Π.χ. έχουμε. Συγκεκριμένα έχουμε τις ακόλουθες μερικές αντιδράσεις:

1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH₂-H. Παράγεται βουτανιμίνη-1.
2. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς CH-H. Παράγεται μεθυλοπροπενιμίνη-1.
3. Παρεμβολή στον έναν (1) δεσμό C-H. Παράγεται βουτανιμίνη-2.
4. Παρεμβολή στον έναν (1) δεσμό N-H. Παράγεται N-μεθυλοπροπανιμίνη-1
5. Προσθήκη στον έναν (1) δεσμό C=N. Παράγεται 2-αιθυλαζιριδίνη.

Οπότε η συνολική αντίδραση είναι η ακόλουθη:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH=NH+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}KCl+H_{2}O+{\frac {3}{8}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH=NH+{\frac {1}{4}}(CH_{3})_{2}CHCH=NH+{\frac {1}{8}}CH_{3}CH_{2}C(=NH)CH_{3}+{\frac {1}{8}}CH_{3}CH_{2}CH=NCH_{3}+}$
$\mathrm {+{\frac {1}{8}}}$

• Με τη χρήση μεθυλενοδιιωδιδίου (CH₂I₂) και ψευδαργύρου (Zn) επικρατεί η προσθήκη, οπότε είναι:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH=NH+CH_{2}I_{2}+Zn{\xrightarrow {}}ZnI_{2}+}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982