Άνοιγμα κυρίου μενού

Το 2-ιωδοπροπάνιο ή 2-προπυλιωδίδιο ή ισοπροπυλιωδίδιο είναι μια χημική ένωση με χημικό τύπο C3H7I. Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκυλαλογονιδίων. Στην εμφάνιση είναι ένα άχρωμο εύφλεκτο υγρό, στις συνηθισμένες συνθήκες (T = 25 °C, P = 1 atm). Έχει ένα (1) μόνο ισομερές θέσης, το 1-ιωδοπροπάνιο.

2-ιωδοπροπάνιο
Isopropyl iodide stick.png
IsopropylIodide.png
Γενικά
Όνομα IUPAC 2-ιωδοπροπάνιο
Άλλες ονομασίες 2-προπυλιωδίδιο
Ισοπροπυλιωδίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H7I
Μοριακή μάζα 170,01 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CHICH3
Συντομογραφίες iPrIr, 2-IP
Αριθμός CAS 75-30-9
SMILES CC(C)I
InChI 1S/C3H7I/c1-3(2)4/h3H,1-2H3
Αριθμός EINECS 200-859-3
Αριθμός RTECS TZ4200000
Αριθμός UN 2392
PubChem CID 6362
ChemSpider ID 6122
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 1
1-ιωδοπροπάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -90 °C
Σημείο βρασμού 89-90 °C
Πυκνότητα 1.703 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
1,4 kg/m3 (12,5 °C)
Διαλυτότητα
σε άλλους διαλύτες
Πλήρως διαλυτό σε
αιθανόλη
διαιθυλαιθέρα
βενζόλιο.
Ιξώδες 6,971 cP (20 °C)
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,4997
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
42 °C
Επικινδυνότητα
Hazard X.svg
Φράσεις κινδύνου R10, R22
Φράσεις ασφαλείας S36/37
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Πίνακας περιεχομένων

ΟνοματολογίαΕπεξεργασία

Η ονομασία «2-ιωδοπροπάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «ιωδο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου ιωδίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αριθμός θέσης «2-» δηλώνει ότι το άτομο του ιωδίου ενώνεται το ακραίο (#2) άτομο άνθρακα της ανθρακικής του αλυσίδας.

Μοριακή δομήΕπεξεργασία

Δεσμοί[1]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C-C σ 2sp3-2sp3 154 pm
C-I σ 2sp3-5sp3 213,2 pm 5‰ C+ I-
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
H +0,03
I -0,005
C#1 -0,035
C#1,#3 -0,09

ΠαραγωγήΕπεξεργασία

Με φωτοχημική ιωδίωσηΕπεξεργασία

Με φωτοχημική ιωδίωση προπανίου παράγεται μίγμα των δύο ισομερών ιωδοπροπανίων[2]:

 

  • 0 < x < 1.
  • Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυϊωδοπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας προπανίου.
  • Η αναφερόμενη στοιχειομετρική αναλογία παραγωγής ιωδοπροπανίων δεν συνυπολογίζει τα συμπαραγόμενα πολυϊωδοπαράγωγα.
  • Η μέθοδος δεν είναι χρήσιμη αν επιθυμείται το ένα μόνο ισομερές, αφού είναι σχετικά δύσκολος ο διαχωρισμός τους.
  • Η αντίδραση γίνεται αργά και ευνοείται περισσότερο από τη θερμότητα, παρά από την ακτινοβολία.

Υποκατάσταση υδροξυλίου από ιώδιοΕπεξεργασία

1. Με επίδραση υδροιωδίου (HCl) σε 2-προπανόλη[3]:

 

2. Η υποκατάσταση του OH από I στη 2-προπανόλη μπορεί να γίνει και με ιωδιωτικά μέσα[4] Με τριιωδιούχο φωσφόρο (PCl3)[5]:

 

  • Συχνά ο τριιωδιούχος φωσφόρος συνθέτεται επί τόπου («in citu») από φωσφόρο και ιώδιο:

 

Υποκατάσταση άλλου αλογόνου από ιώδιοΕπεξεργασία

Με επίδραση ιωδιούχου καλίου (KI) σε ισοπροπυλαλογονίδιο (CH3CHXCH3, όπου X εδώ F, Cl, Br)[6]:

 

Προσθήκη υδροιωδίου σε προπένιοΕπεξεργασία

Με προσθήκη υδροιωδίου σε προπένιο παράγεται 2-ιωδοπροπάνιο:

 

Με αποικοδόμηση τύπου HunsdieckerΕπεξεργασία

Με επίδραση ιωδίου σε μεθυλοπροπανικό άργυρο παράγεται 2-ιωδοπροπάνιο - Αντίδραση Hunsdiecker[7]:

 

Χημικές ιδιότητες και παράγωγαΕπεξεργασία

Υποκατάσταση από υδροξύλιοΕπεξεργασία

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται προπανόλη-2 [8]:

 

Υποκατάσταση από αλκοξύλιοΕπεξεργασία

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκυλισοπροπυλαιθέρα (CH3CH2CH2OR)[8]:

 

Υποκατάσταση από αλκινύλιοΕπεξεργασία

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο. Π.χ.[8]:

 

Υποκατάσταση από ακύλιοΕπεξεργασία

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό ισοπροπυλεστέρα [8]:

 

Υποκατάσταση από κυάνιοΕπεξεργασία

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει μεθυλοπροπανονιτρίλιο[8]:

 

Υποκατάσταση από αλκύλιοΕπεξεργασία

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο[8]:

 

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιοΕπεξεργασία

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει προπανοθειόλη-2[8]:

 

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιοΕπεξεργασία

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει αλκυλισοπροπυλθειαιθέρα [8]:

 

Υποκατάσταση από φθόριοΕπεξεργασία

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 2-ιωδοπροπάνιο (CH3CH2I) παράγεται 2-φθοροπροπάνιο[9]:

 

Υποκατάσταση από αμινομάδαΕπεξεργασία

Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει προπαναμίνη-2[8]:

 

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδαΕπεξεργασία

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει αλκυλισοπροπυλαμίνη[8]:

 

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδαΕπεξεργασία

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει διαλκυλισοπροπυλαμίνη[8]:

 

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδαΕπεξεργασία

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει ιωδιούχο ισοπροπυλoτριαλκυλαμμώνιο [10]:

 

Υποκατάσταση από φωσφύλιοΕπεξεργασία

Με φωσφίνη σχηματίζει προπανοφωσφαμίνη-2[11]:

 

Υποκατάσταση από νιτροομάδαΕπεξεργασία

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει 2-νιτροπροπάνιο [12]:

 

Υποκατάσταση από φαινύλιοΕπεξεργασία

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 2-φαινυλοπροπάνιο:

 

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεωνΕπεξεργασία

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται ισοπροπυλολίθιο[13]:

 

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)[14]:

 

ΑναγωγήΕπεξεργασία

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται προπάνιο[15]:

 

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται προπάνιο[16]:

 

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται προπάνιο[17]:

 

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.[18]:

 

Αντιδράσεις προσθήκηςΕπεξεργασία

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 1-ιωδο-3-μεθυλοβουτάνιο[19]:

 

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1-ιωδο-3-μεθυλο-1-βουτένιο[20]:

 

3. Η αντίδραση του 2-ιωδοπροπανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ.[21]:

  (1,4-προσθήκη)
  (1,2-προσθήκη)
  (3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-ιωδο-4-μεθυλοπεντάνιο[21]:

   

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει 2-ιωδισοπροποξυαιθάνιο[22]:

   

Αντίδραση απόσπασηςΕπεξεργασία

Με απόσπαση υδροιωδίου (HI) από 2-ιωδοπροπάνιο παράγεται προπένιο[23]:

 

  • Επειδή το παραγώμενο προπένιο είναι αέριο, συχνά χρησιμοποιούνται ασθενείς βάσεις, όπως το ανθρακικό κάλιο στη θέση ισχυρότερων.

Παρεμβολή καρβενίωνΕπεξεργασία

  • Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε[24]:

 

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
1. Παρεμβολή στους έξι (3) δεσμούς C#1,#3H2-H. Παράγεται 2-ιωδοβουτάνιο.
2. Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό C#2-H: 2. Παράγεται 2-ιωδο-μεθυλοπροπάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 2-ιωδοβουτάνιου ~86% και 2-ιωδομεθυλοπροπάνιου 14%.

Παραπομπές και σημειώσειςΕπεξεργασία

  1. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2, R = CH3CH2CH2, CH3CHCH3, X = I.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.2.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.2, R = CH2CH2CH3.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.3, R = CH3CHCH3.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3δ.
  8. 8,00 8,01 8,02 8,03 8,04 8,05 8,06 8,07 8,08 8,09 8,10 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, X = I.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, X = I.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, X = I.
  13. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, X = I.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, X = I.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, X = I.
  17. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
  18. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
  19. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH3CHCH3 και Nu = I.
  20. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH3CHCH3 και Nu = I με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
  21. 21,0 21,1 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH3CHCH3 και Nu = I με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
  22. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = I.
  23. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
  24. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

ΠηγέςΕπεξεργασία

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα N-Propyl iodide της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).