Η πεντανόνη-2 ή 2-οξοπεντάνιο ή β-κετοπεντάνιο ή μεθυλοπροπυλοκετόνη ή μεθυλοπροπυλοφορμαλδεΰδη είναι μια χημική ένωση με χημικό τύπο C5H10O και σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2COCH3 ή συντομογραφικά PrCOMe ή MPK (MethylPropylKetone). Είναι η μια από τις κετόνες. Στην όψη είναι ένα άχρωμο εύφλεκτο υγρό.

2-πεντανόνη
2-Pentanone.svg
Γενικά
Όνομα IUPAC 2-πεντανόνη
Άλλες ονομασίες β-κετοπεντάνιο
2-οξοπεντάνιο
Μεθυλοπροπυλοκετόνη
Μεθυλοπροπυλοφορμαλδεΰδη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C5H10O
Μοριακή μάζα 86,13 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2CH2COCH3
Συντομογραφίες PrCOMe
MPK
Αριθμός CAS 107-87-9
SMILES O=C(C)CCC
Αριθμός RTECS CY1400000
PubChem CID 7895
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 71
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης −78 °C
Σημείο βρασμού 101-105 °C
Πυκνότητα 809 kg/m3
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

ΙσομέρειαΕπεξεργασία

Με βάση το χημικό της τύπο, C5H10O, έχει τα ακόλουθα 71 ισομερή:

  1. Πεντεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH=CHOH.
  2. Πεντεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=CHCH2OH.
  3. Πεντεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH2CH2OH.
  4. Πεντεν-4-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH2CH2OH.
  5. Πεντεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2C(ΟΗ)=CH2.
  6. Πεντεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=C(OH)CH3.
  7. Πεντεν-3-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH(OH)CH3.
  8. Πεντεν-4-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH(OH)CH3.
  9. Πεντεν-1-όλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(OH)CH=CH2.
  10. Πεντεν-2-όλη-3 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(OH)=CHCH3.
  11. 2-μεθυλοβουτεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της [2-μεθυλοβουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(CH3)=CHOH.
  12. 3-μεθυλοβουτεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της [3-μεθυλοβουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH=CHOH.
  13. 2-μεθυλοβουτεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(CH3)CH2OH.
  14. 3-μεθυλοβουτεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=CHCH2OH.
  15. 2-μεθυλοβουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH(CH3)CH2OH.
  16. 3-μεθυλοβουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CH2CH2OH.
  17. Μεθυλοβουτεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της [μεθυλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHC(OH)=CH2.
  18. Μεθυλοβουτεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της [μεθυλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH2C(CH3)=C(OH)CH3.
  19. Αιθυλοπροπενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH2CH3)CH2OH.
  20. Κυκλοπεντανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο  .
  21. 1-μεθυλοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο  .
  22. 2-μεθυλοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο  
  23. 3-μεθυλοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο  
  24. κυκλοβουτυλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο  
  25. 1-αιθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο  
  26. 2-αιθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο  
  27. 1-κυκλοπροπυλοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο  
  28. 2-κυκλοπροπυλοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο  
  29. 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο  
  30. 2,2-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο  
  31. 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο  
  32. (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο  
  33. (2-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο  
  34. Βινυλοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2OCH=CH2.
  35. Βινυλισοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3)2CHOCH=CH2.
  36. Αιθυλοπροπεν-1-υλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHOCH2CH3.
  37. Αιθυλαλλυλυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3=CHCΗ2OCH2CH3.
  38. Αιθυλο(μεθυλοβινυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)OCH2CH3.
  39. Βουτεν-1-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=CHOCH3.
  40. Βουτεν-2-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH2OCH3.
  41. Βουτεν-3-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH2OCH3.
  42. Μεθυλο-(1-μεθυλοπροπεν-1-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(CH3)OCH3.
  43. Μεθυλο-(2-μεθυλοπροπεν-1-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=CΗOCH3.
  44. Μεθυλο-(1-μεθυλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCΗ(CH3)OCH3.
  45. Μεθυλο-(2-μεθυλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CΗ2OCH3.
  46. (Αιθυλοβινυλ)μεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CΗ2CH3)OCH3.
  47. Αιθυλοκυκλοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο  
  48. Κυκλοβουτυλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο  
  49. Μεθυλο(1-μεθυλοκυκλοπροπυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο  
  50. Μεθυλο(2-μεθυλοκυκλοπροπυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο  
  51. (Κυκλοπροπυλομεθυλο)μεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο  
  52. Οξάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο  
  53. 2-μεθυλοοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο  
  54. 3-μεθυλοοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο  
  55. 2-αιθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο  
  56. 3-αιθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο  
  57. 2,2-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο  
  58. 2,3-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο  
  59. 2,4-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο  
  60. 3,3-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο  
  61. Προπυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο  
  62. Ισοροπυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο  
  63. 2-αιθυλο-2-μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο  
  64. 2-αιθυλο-3-μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο  
  65. Τριμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο  
  66. Πεντανάλη (μείζον ταυτομερές της πεντεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2CHO.
  67. 2-μεθυλοβουτανάλη (μείζον ταυτομερές της 2-μεθυλοβουτεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CΗ3 )CHO.
  68. 3-μεθυλοβουτανάλη (μείζον ταυτομερές της 3-μεθυλοβουτεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2CHO.
  69. Διμεθυλοπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3CCHO.
  70. Πεντανόνη-3 (μείζον ταυτομερές της πεντεν-2-όλης-3) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2COCH2CH3.
  71. Μεθυλοβουτανόνη (μείζον ταυτομερές της μεθυλοβουτεν-1-όλης-2 και της μεθυλοβουτεν-2-όλης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCOCH2CH3.

ΠαραγωγήΕπεξεργασία

Με καταλυτική οξείδωση 2-φαινυλοπεντανίουΕπεξεργασία

Με καταλυτική οξείδωση 2-φαινυλοπεντανίου [PhCH(CH3)CH2CH2CH3] παράγεται φαινόλη (PhOH) και πεντανόνη-2:

 

Με καταλυτική οξείδωση πεντενίου-1Επεξεργασία

Με καταλυτική οξείδωση πεντενίου-1, με τη μέθοδο Wacker παράγεται πεντανόνη-2[1]:

 

Με οργανομαγνησιακές ενώσειςΕπεξεργασία

1. Με επίδραση προπυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH3CH2CH2MgX) σε αιθανικό αλκυλεστέρα (CH3COOR) παράγεται πεντανόνη-2[2]:

 

 

2. Με επίδραση προπυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH3CH2CH2MgX) σε αιθανονιτρίλιο παράγεται πεντανόνη-2[3]:

 

 

Με οξείδωση πεντανόλης-2Επεξεργασία

Με οξείδωση πεντανόλης-2 [CH3CH2CH2CH(OH)CH3] παράγεται πεντανόνη-2[4]:

 

  • Βιομηχανικά, η οξείδωση αυτή γίνεται και μέσω καταλυτικής αφυδρογόνωσης:

 

Με προσθήκη ύδατος σε πεντίνιο-1Επεξεργασία

Με ενυδάτωση πεντινίου-1 (CH3CH2CH2C ≡ CH) παράγεται αρχικά η ταυτομερής πεντεν-1-όλη-2, που ταυτομερίζεται σε πεντανόνη-2[5]:

 

Με οζονόλυση 4,5-διμεθυλοκτένιου-4Επεξεργασία

Με οζονόλυση 4,5-διμεθυλοκτένιου-4 παράγεται πεντανόνη-2[6]:

 

Με επίδραση υπερμαγγανικού καλίου σε 4,5-διμεθυλοκτένιο-4Επεξεργασία

Με επίδραση υπερμαγγανικού καλίου σε 4,5-διμεθυλοκτένιο-4 παράγεται πεντανόνη-2[7]:

 

  • Υπερβολικά έντονες οξειδωτικές συνθήκες μπορούν να οδηγήσουν σε παραπέρα οξείδωση, με διάσπαση της πεντανόνης-2, σχηματίζοντας μεθανικό οξύ και προπανικό οξύ. Δείτε παρακάτω στην ενότητα «Χημικές ιδιότητες και παράγωγα».

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 4,5-διμεθυλοκτανοδιόλη-4,5Επεξεργασία

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 4,5-διμεθυλοκτανοδιόλη-2,3 παράγεται πεντανόνη-2[8]:

 

Χημικές ιδιότητες και παράγωγαΕπεξεργασία

Ταυτομέρεια με πεντεν-1-όλη-2 και πεντεν-2-όλη-2Επεξεργασία

Η προπανόνη βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία με τις ταυτομερείς της πεντεν-1-όλη-2 και πεντεν-2-όλη-2. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων ή βάσεων[9]:

 

Αναγωγή προς πεντανόλη-2Επεξεργασία

Μπορεί να αναχθεί προς πεντανόλη-2 με τις ακόλουθες μεθόδους[10]

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4):

 

2. Με καταλυτική υδρογόνωση:

 

Αναγωγή προς πεντάνιοΕπεξεργασία

1. Μπορεί να αναχθεί προς πεντάνιο με την μεθόδο Wolff-Kishner[11]

 

2. Μπορεί να αναχθεί προς πεντάνιο με την αντίδραση Clemensen[12]

 

Οξείδωση προς πεντανοδιόνη-2,3Επεξεργασία

1. Μπορεί να οξειδωθεί προς πεντανοδιόνη-2,3 με χρήση διοξειδίου του σεληνίου[13]

 

2. Μπορεί να οξειδωθεί προς πεντανοδιόνη-2,3 μέσω νιτρώδωσης, δηλαδή επίδρασης νιτρώδους οξέος[14]

 

Προσθήκη ύδατοςΕπεξεργασία

Με προσθήκη ύδατος σε πεντανόνη-2 παράγεται, σε χημική ισορροπία, η μη απομονώσιμη ασταθής πεντανοδιόλη-2,2[15]:

 

Προσθήκη αιθανοδιόλης-1,2Επεξεργασία

Με προσθήκη αιθανοδιόλης-1,2 παράγεται 2-μεθυλο-2-προπυλο-1,3-διοξολάνιο[16]:

   

Προσθήκη αιθανοδιθειόλης-1,2Επεξεργασία

Με προσθήκη αιθανοδιθειόλης-1,2 παράγεται 2-μεθυλο-2-προπυλο-1,3-διθειολάνιο[16]:

   

   

Αντιδράσεις με αζωτούχες ενώσειςΕπεξεργασία

Αντιδρά με αρκετά είδη αζωτούχων ενώσεων του γενικού τύπου NH2A, όπου το A μπορεί να είναι υδρογόνο, αλκύλιο, υδροξύλιο, αμινοξάδα και διάφορα άλλα. Με βάση το γενικό τύπο η γενική αντίδραση είναι η ακόλουθη[17]:

 

  • Μερικά σχετικά παραδείγματα αμέσως παρακάτω:

1. Με αμμωνία παράγεται πεντανιμίνη-2. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = H:

 

2. Με πρωτοταγείς αμίνες (RNH2) παράγεται Ν-αλκυλοπεντανιμίνη-2. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = R:

 

3. Με υδροξυλαμίνη παράγεται πεντανοξίμη-2. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = OH:

 

4. Με υδραζίνη παράγεται αρχικά πεντανυδραζόνη-2 και με περίσσεια πενττανάλης-2 δι(1-μεθυλοβουτυλιδεν)αζίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NH2:

 

5. Με φαινυλυδραζίνη παράγεαι 1-(1'-μεθυλοβουτυλιδενο)-2-φαινυλυδραζόνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NHPh::

 

6. Με υδραζινομεθαναμίδιο παράγεται (2-(1'-μεθυλοβουτυλιδεν)υδραζινο)μεθαναμίδιο. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NCONH2:

 

Συμπύκνωση με δευτεροταγείς αμίνεςΕπεξεργασία

Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (RNHR') παράγεται αρχικά 1-(διαλκυλαμινο)πεντανόλη-2, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει Ν,Ν-διαλκυλοπεντεν-2-αμίνη-2[18]:

 

Αλδολική συμπύκνωσηΕπεξεργασία

Με επίδραση βάσης έχουμε τη λεγόμενη αλδολική συμπύκνωση, η οποία όταν γίνεται με τον εαυτό της, παράγεται αρχικά 3-αιθυλο-4-μεθυλο-4-υδροξυεπτανόνη-2, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει 3-αιθυλο-4-μεθυλο-επτεν-3-όνη-2[19]:

 

Συμπύκνωση με «ενεργές» μεθυλενομάδεςΕπεξεργασία

Με την επίδραση «ενεργών» μεθυλενομάδων, δηλαδή ενώσεων του γενικού τύπου XCH2Y, όπου X,Y ηλεκτραρνητικές ομάδες όπως π.χ. κυανομάδα (CN), καρβαλκοξυομάδα (COOR), έχουμε την αντίδραση Knoevenagel[20]:

 

ΑλογόνωσηΕπεξεργασία

1. Με επίδραση αλογόνου (X2) έχουμε προσθήκη του στη πεντεν-1-όλη-2. Παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλοπεντανόλη-2 που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά 1-αλοπεντανόνη[21]:

 

2. Με επίδραση αλογόνου (X2) έχουμε προσθήκη του στην πεντεν-2-όλη-2. Παράγεται αρχικά η ασταθής 2,3-διαλοβουτανόλη-2 που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά 3-αλοπεντανόνη-2[21]:

 

Επίδραση διαζωμεθανίουΕπεξεργασία

Με επίδραση διαζωμεθάνιου παράγεται 2-μεθυλο-2-προπυλοξιράνιο[22]:

   

Επίδραση υδραζωτικού οξέοςΕπεξεργασία

Με επίδραση υδραζωτικού οξέος (αντίδραση Achmidt) παράγεται N-μεθυλοβουταναμίδιο[23]:

 

Αντίδραση StrackerΕπεξεργασία

Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και αμμωνίας (NH3) σε πεντανόνη-2 παράγεται αρχικά 2-αμινο-2-μεθυλοπεντανονιτρίλιο και στη συνέχεια, με υδρόλυση, 2-αμινο-2-μεθυλοπεντανικό οξύ (ένα μη πρωτεϊνικό αμινοξύ)[24]:

 

Φωτοχημική προσθήκη σε αλκένιαΕπεξεργασία

Με επίδραση πεντανόνης-2 σε αιθένιο σχηματίζεται φωτοχημικά 2-μεθυλο-2-προπυλοξετάνιο (Αντίδραση Paterno–Büchi)[25][26]:

   

Επίδραση ισχυρών οξειδωτικών συνθηκώνΕπεξεργασία

Με ισχυρά οξειδωτικά μέσα και δραστικές συνθήκες, είναι δυνατή η οξείδωση της πεντανόνης-2 προς διοξείδιο του άνθρακα και βουτανικό οξύ[27]:

 

  • Ενδιάμεσα σχηματίζεται και μεθανικό οξύ, το οποίο όμως είναι ευαίσθητο στην τυχόν περίσσεια υπερμσγγανικού καλίου:

 

Αλοφορμική αντίδρασηΕπεξεργασία

Με επίδραση αλογόνου (X2) σε αλκαλικό περιβάλλον σε πεντανόνη-2, έχουμε τη λεγόμενη αλοφορμική αντίδραση, και παράγονται αλοφόρμιο και βουτανικό άλας[28]:

 

Οξείδωση Baeyer - VilligerΕπεξεργασία

Με οξείδωση Baeyer - Villiger από καρβονικό υπεροξύ (RCO3H) παράγονται βουτανικός μεθυλεστέρας και καρβονικό οξύ[29]:

 

Παραγωγή διόληςΕπεξεργασία

Με επίδραση νατρίου ή μαγνησίου σε πεντανόνη-2 παράγεται τελικά 4,5-διμεθυλοοκτανοδιόλη-4,5[30]:

 

Προσθήκη ορθοφορμικών εστέρωνΕπεξεργασία

Με προσθήκη ορθοφορμικού εστέρα [(RO)3CH, όπου τα αλκύλια R, όχι απαραίτητα ίδια] έχουμε το σχηματισμό 2,2-διαλκοξυπεντάνιου[31]:

 

Συμπύκνωση με εστέρεςΕπεξεργασία

Με επίδραση καρβονικών εστέρων (RCOOR, όπου τα αλκύλια R, όχι απαραίτητα ίδια) σε πεντανόνη-2, παρουσία προπανολικού νατρίου ή νατραμιδίου παράγονται 2-αλκοξυπεντανόνη-3 και αλκοόλη[32]:

 

Επίδραση καρβενίωνΕπεξεργασία

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται εξανόνη-2, εξανόνη-3, 4-μεθυλοπεντανόνη-2, 3-μεθυλοπεντανόνη-2 και 2-μεθυλο-2-προπυλοξιράνιο[33]:

 
   

Αναφορές και σημειώσειςΕπεξεργασία

  1. Jiro Tsuji, Hideo Nagashima, and Hisao Nemoto (1990), «General Synthetic Method for the preparation of Methyl Ketones from Terminal Olefins: 2-Decanone», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv7p0137 ; Coll. Vol. 7: 137 
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.1α.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.1β.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.2.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.3.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.5α.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.5β.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.6α.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.2.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.3α.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.152, §6.2.6β.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.4.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.222, §9.7.7.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5α.
  16. 16,0 16,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5β.
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218-219, §9.5.6.
  18. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.7.
  19. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.8. και SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 268, §15.3.8
  20. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.9.
  21. 21,0 21,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.13.
  22. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.14.
  23. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.15.
  24. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.2.2.
  25. E. Paterno, G. Chieffi (1909). «.». Gazz. Chim. Ital. 39: 341. 
  26. G. Büchi, Charles G. Inman, and E. S. Lipinsky (1954). «Light-catalyzed Organic Reactions. I. The Reaction of Carbonyl Compounds with 2-Methyl-2-butene in the Presence of Ultraviolet Light». Journal of the American Chemical Society 76 (17): 4327–4331. doi:10.1021/ja01646a024. 
  27. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.1.
  28. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.2.
  29. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.3.
  30. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.4.
  31. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.6.
  32. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.8.
  33. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

ΠηγέςΕπεξεργασία

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.