To 2-φθοροπροπάνιο[2] είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φθόριο, με χημικό τύπο C3H7F, αλλά συχνά αποδίδεται με το σύντομο συντακτικό τύπο CH3CHFCH3. Ανήκει στα αλκυλαλογονίδια, δηλαδή στα άκυκλα κορεσμένα οργανομονοαλογονίδια. Το καθαρό 2-φθοροπροπάνιο, στις «συνηθισμένες συνθήκες», δηλαδή θερμοκρασία 25°C και πίεση 1 atm, είναι άοσμο, άχρωμο, υγροποιήσιμο και με συμπίεση και εύφλεκτο αέριο. Με βάση το χημικό τύπο του έχει ένα (1) ισομερές θέσης, το 1-φθοροπροπάνιο.

2-φθοροπροπάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC 2-φθοροπροπάνιο
Άλλες ονομασίες 2-προπυλοφθορίδιο
Iσοπροπυλοφθορίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H7F
Μοριακή μάζα 62,09 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CHFCH3
Συντομογραφίες iPrF
Αριθμός CAS 420-26-8
SMILES CC(F)C
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 1
1-φθοροπροπάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -113,4 °C
Σημείο βρασμού -10 °C
Πυκνότητα 969 kg/m3 (υγρό)
Εμφάνιση Άχρωμο αέριο
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Πίνακας περιεχομένων

ΟνοματολογίαΕπεξεργασία

Η ονομασία «φθοροπροπάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «φθορο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου φθορίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αρχικός αριθμός θέσης «2-», δηλώνει τον αριθμό θέσης του ατόμου του άνθρακα με το οποίο ενώνεται το άτομο του φθορίου, για να διαχωριστεί η ένωση από την ισομερή της.

Μοριακή δομήΕπεξεργασία

Δεσμοί[3]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C-C σ 2sp3-2sp3 154 pm
C-F σ 2sp3-2sp3 139 pm 43% C+ F-
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
F -0,43
H +0,03
C#2 +0,40
C#1,#3 -0,09

ΠαραγωγήΕπεξεργασία

Με φωτοχημική φθορίωσηΕπεξεργασία

Με φωτοχημική φθορίωση προπανίου παράγεται μίγμα των δύο ισομερών φθοροπροπανίων[4]:

 

  • Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυφθοροπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας προπανίου.
  • Η μέθοδος δεν είναι χρήσιμη αν επιθυμείται το ένα μόνο ισομερές, αφού είναι σχετικά δύσκολος o διαχωρισμός τους.

Με υποκατάσταση υδροξυλίου από φθόριοΕπεξεργασία

Με επίδραση υδροφθορίου (HF) σε 2-προπανόλη (CH3CH(OH)CH3)[5]:

 

  • Συνήθως το υδροφθόριο παρασκευάζεται επιτόπου με την αντίδραση:

 

Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριοΕπεξεργασία

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 2-χλωροπροπάνιο (CH3CHClCH3)[6]:

 

Με προσθήκη υδροφθορίου σε προπένιοΕπεξεργασία

Με προσθήκη υδροφθορίου σε προπένιο παράγεται 2-φθοροπροπάνιο[7]:

 

Χημικές ιδιότητες και παράγωγαΕπεξεργασία

Αντιδράσεις υποκατάστασηςΕπεξεργασία

Υποκατάσταση από υδροξύλιοΕπεξεργασία

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται προπανόλη-2 (CH3CH(OH)CH3)[8]:

 

Υποκατάσταση από αλκοξύλιοΕπεξεργασία

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκυλισοπροπυλαιθέρα [(CH3)2CHOR)[8]:

 

Υποκατάσταση από αλκινύλιοΕπεξεργασία

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει 2-μεθυλαλκίνιο-3 [RC≡CCH(CH3)2]. Π.χ.[8]:

 

Υποκατάσταση από ακύλιοΕπεξεργασία

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό ισοπροπυλεστέρα [RCOOCH(CH3)3)[8]:

 

Υποκατάσταση από κυάνιοΕπεξεργασία

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει μεθυλοπροπανονιτρίλιο [(CH3)2CHCN][8]:

 

Υποκατάσταση από αλκύλιοΕπεξεργασία

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο[8]:

 

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιοΕπεξεργασία

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει προπανοθειόλη-2 (CH3CH(SH)CH3)[8]:

 

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιοΕπεξεργασία

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει αλκυλισοπροπυλοθειαιθέρα [RSCH(CH3)2][8]:

 

Υποκατάσταση από ιώδιοΕπεξεργασία

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 2-ιωδοπροπάνιο (CH3CHICH3)[8]:

 

Υποκατάσταση από αμινομάδαΕπεξεργασία

Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει προπαναμίνη-2 (CH3CH(NH2)CH3)[8]:

 

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδαΕπεξεργασία

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει N-αλκυλοπροπαναμίνη-2 (CH3CH(NHR)CH3)[8]:

 

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδαΕπεξεργασία

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει N,N-διαλκυλοπροπαναμίνη-2 [CH3CH(N(R)R')CH3][8]:

 

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδαΕπεξεργασία

Με τριτοταγείς αμίνες [R΄N(R)R΄΄] σχηματίζει φθοριούχο N,N,N-τριαλκυλισοπροπυλαμμώνιο {[[CH3CH(N+(R)(R΄)R΄΄)CH3]]F-}[9]:

 

Υποκατάσταση από φωσφύλιοΕπεξεργασία

Με φωσφίνη σχηματίζει προπανοφωσφαμίνη-2[10]:

 

Υποκατάσταση από νιτροομάδαΕπεξεργασία

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει 2-νιτροπροπάνιο [CH3CH(NO2)CH3][11]:

 

Υποκατάσταση από φαινύλιοΕπεξεργασία

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται ισοπροπυλοβενζόλιο:

 

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεωνΕπεξεργασία

1. Με λίθιο (Li) σχηματίζει ισοπροπυλολίθιο[12]:

 

2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει ισοπροπυλομαγνησιοφθορίδιο [13]:

 

ΠεριφθορίωσηΕπεξεργασία

Το 2-φθοροπροπάνιο αντιδρά με το τριφθοριούχο κοβάλτιο, αντικαθιστώντας όλα τα άτομα υδρογόνου με άτομα φθορίου. Έτσι παράγεται (κυρίως) οκταφθοροπροπάνιο[14]:

 

ΑναγωγήΕπεξεργασία

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται προπάνιο.[15]:

 

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται προπάνιο.[16]:

 

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται προπάνιο[17]:

 

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.[18]:

 

Αντιδράσεις προσθήκηςΕπεξεργασία

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 3-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο [(CH3)2CHCH2CH2F][19]:

 

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 3-μεθυλο-1-φθοροβουτένιο-1 [(CH3)2CHCH=CHF][20]:

 

3. Η αντίδραση του 2-φθοροπροπανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ[21]:

  (1,4-προσθήκη)
  (1,2-προσθήκη)
  (3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 4-μεθυλο-1-φθοροπεντάνιο[22]:

   

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει ισοπροποξυ-2-φθοραιθάνιο[23]:

   

Αντίδραση απόσπασηςΕπεξεργασία

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από 2-φθοροπροπάνιο παράγεται προπένιο[24]:

 

Παρεμβολή καρβενίωνΕπεξεργασία

  • Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε[25]:

 

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;
1. Παρεμβολή στους έξι (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται 2-φθοροβουτάνιο.
2. Παρεμβολή στον έναν (1) δεσμό C-H: 2. Παράγεται διμεθυλο-2-φθοροπροπάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 2-φθοροβουτάνιου ~86%, μεθυλο-1-φθοροπροπάνιου ~29,5% και διμεθυλο-2-φθοροπροπάνιου ~14%.

Σημειώσεις και αναφορέςΕπεξεργασία

  1. Διαδικτυακός τόπος ChemicalBook
  2. Για εναλλακτικές ονομασίες και συμβολισμούς δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  3. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2, R = CH3CH2CH2, CH3CHCH3, X = F.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH3CHCH3, X = F.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.
  8. 8,00 8,01 8,02 8,03 8,04 8,05 8,06 8,07 8,08 8,09 8,10 8,11 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = CH2CH2CH3, X = F.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH3CHCH3, X = F.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH3CHCH3, X = F.
  12. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH3CHCH3, X = F.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2β, προσαρμογή αντίδρασης για 1-φθοροπροπάνιο
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH3CHCH3, X = F.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH3CHCH3, X = F.
  17. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
  18. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
  19. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH3CHCH3 και Nu = F.
  20. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH3CHCH3 και Nu = F με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
  21. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH3CHCH3 και Nu = F με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
  22. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH3CHCH3 και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
  23. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = F.
  24. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
  25. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

ΠηγέςΕπεξεργασία

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985