Η πεντανόνη-3 ή 3-οξοπεντάνιο ή γ-κετοπεντάνιο ή διαιθυλοκετόνη ή διαιθυλοφορμαλδεΰδη είναι χημική ένωση με χημικό τύπο C5H10O και σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2COCH2CH3 ή συντομογραφικά Ετ2CO ή DEK (DiEthylKetone). Είναι η μια από τις κετόνες. Στην όψη είναι ένα άχρωμο εύφλεκτο υγρό.

3-πεντανόνη
3-Pentanone.png
Γενικά
Όνομα IUPAC 3-πεντανόνη
Άλλες ονομασίες γ-κετοπεντάνιο
3-οξοπεντάνιο
Διαιθυλοοκετόνη
Διαιθυλοφορμαλδεΰδη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C5H10O
Μοριακή μάζα 86,13 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2COCH2CH3
Συντομογραφίες Et2CO
DEK
Αριθμός CAS 96-22-0
SMILES O=C(CC)CC
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 71
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης −39 °C
Σημείο βρασμού 100-102 °C
Πυκνότητα 815 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
50 kg/m3 (20 °C)
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

ΙσομέρειαΕπεξεργασία

Με βάση το χημικό της τύπο, C5H10O, έχει τα ακόλουθα 71 ισομερή:

  1. Πεντεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH=CHOH.
  2. Πεντεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=CHCH2OH.
  3. Πεντεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH2CH2OH.
  4. Πεντεν-4-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH2CH2OH.
  5. Πεντεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2C(ΟΗ)=CH2.
  6. Πεντεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=C(OH)CH3.
  7. Πεντεν-3-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH(OH)CH3.
  8. Πεντεν-4-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH(OH)CH3.
  9. Πεντεν-1-όλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(OH)CH=CH2.
  10. Πεντεν-2-όλη-3 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(OH)=CHCH3.
  11. 2-μεθυλοβουτεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της [2-μεθυλοβουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(CH3)=CHOH.
  12. 3-μεθυλοβουτεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της [3-μεθυλοβουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH=CHOH.
  13. 2-μεθυλοβουτεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(CH3)CH2OH.
  14. 3-μεθυλοβουτεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=CHCH2OH.
  15. 2-μεθυλοβουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH(CH3)CH2OH.
  16. 3-μεθυλοβουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CH2CH2OH.
  17. Μεθυλοβουτεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της [μεθυλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHC(OH)=CH2.
  18. Μεθυλοβουτεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της [μεθυλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH2C(CH3)=C(OH)CH3.
  19. Αιθυλοπροπενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH2CH3)CH2OH.
  20. Κυκλοπεντανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο  .
  21. 1-μεθυλοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο  .
  22. 2-μεθυλοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο  
  23. 3-μεθυλοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο  
  24. κυκλοβουτυλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο  
  25. 1-αιθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο  
  26. 2-αιθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο  
  27. 1-κυκλοπροπυλοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο  
  28. 2-κυκλοπροπυλοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο  
  29. 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο  
  30. 2,2-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο  
  31. 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο  
  32. (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο  
  33. (2-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο  
  34. Βινυλοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2OCH=CH2.
  35. Βινυλισοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3)2CHOCH=CH2.
  36. Αιθυλοπροπεν-1-υλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHOCH2CH3.
  37. Αιθυλαλλυλυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3=CHCΗ2OCH2CH3.
  38. Αιθυλο(μεθυλοβινυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)OCH2CH3.
  39. Βουτεν-1-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=CHOCH3.
  40. Βουτεν-2-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH2OCH3.
  41. Βουτεν-3-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH2OCH3.
  42. Μεθυλο-(1-μεθυλοπροπεν-1-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(CH3)OCH3.
  43. Μεθυλο-(2-μεθυλοπροπεν-1-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=CΗOCH3.
  44. Μεθυλο-(1-μεθυλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCΗ(CH3)OCH3.
  45. Μεθυλο-(2-μεθυλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CΗ2OCH3.
  46. (Αιθυλοβινυλ)μεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CΗ2CH3)OCH3.
  47. Αιθυλοκυκλοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο  
  48. Κυκλοβουτυλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο  
  49. Μεθυλο(1-μεθυλοκυκλοπροπυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο  
  50. Μεθυλο(2-μεθυλοκυκλοπροπυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο  
  51. (Κυκλοπροπυλομεθυλο)μεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο  
  52. Οξάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο  
  53. 2-μεθυλοοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο  
  54. 3-μεθυλοοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο  
  55. 2-αιθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο  
  56. 3-αιθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο  
  57. 2,2-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο  
  58. 2,3-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο  
  59. 2,4-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο  
  60. 3,3-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο  
  61. Προπυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο  
  62. Ισοροπυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο  
  63. 2-αιθυλο-2-μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο  
  64. 2-αιθυλο-3-μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο  
  65. Τριμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο  
  66. Πεντανάλη (μείζον ταυτομερές της πεντεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2CHO.
  67. 2-μεθυλοβουτανάλη (μείζον ταυτομερές της 2-μεθυλοβουτεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CΗ3 )CHO.
  68. 3-μεθυλοβουτανάλη (μείζον ταυτομερές της 3-μεθυλοβουτεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2CHO.
  69. Διμεθυλοπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3CCHO.
  70. Πεντανόνη-2 (μείζον ταυτομερές της πεντεν-1-όλης-2 και της πεντεν-2-όλης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2COCH3.
  71. Μεθυλοβουτανόνη (μείζον ταυτομερές της μεθυλοβουτεν-1-όλης-2 και της μεθυλοβουτεν-2-όλης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCOCH2CH3.

ΠαραγωγήΕπεξεργασία

Με καταλυτική οξείδωση 3-φαινυλοπεντανίουΕπεξεργασία

Με καταλυτική οξείδωση 3-φαινυλοπεντανίου [PhCH(CH2CH3)2] παράγεται φαινόλη (PhOH) και πεντανόνη-3:

 

Με οργανομαγνησιακές ενώσειςΕπεξεργασία

1. Με επίδραση αιθυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH3CH2MgX) σε προπανικό αλκυλεστέρα (CH3CH2COOR) παράγεται πεντανόνη-3[1]:

 

2. Με επίδραση αιθυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH3CH2MgX) σε προπανονιτρίλιο παράγεται πεντανόνη-3[2]:

 

Με οξείδωση πεντανόλης-3Επεξεργασία

Με οξείδωση πεντανόλης-3 [CH3CH2CH(OH)CH2CH3] παράγεται πεντανόνη-3[3]:

 

  • Βιομηχανικά, η οξείδωση αυτή γίνεται και μέσω καταλυτικής αφυδρογόνωσης:

 

Με πυρόλυση προπανικού ασβεστίουΕπεξεργασία

Με πυρόλυση προπανικού ασβεστίου [(CH3CH2COO)2Ca] παράγεται πεντανόνη-3[4]:

 

Με οζονόλυση 3,4-διαιθυλεξένιου-3Επεξεργασία

Με οζονόλυση 3,4-διαιθυλεξένιου-3 παράγεται πεντανόνη-3[5]:

 

Με επίδραση υπερμαγγανικού καλίου σε 3,4-διαιθυλεξένιο-3Επεξεργασία

Με επίδραση υπερμαγγανικού καλίου σε 3,4-διαιθυλεξένιο-3 παράγεται πεντανόνη-3[6]:

 

  • Υπερβολικά έντονες οξειδωτικές συνθήκες μπορούν να οδηγήσουν σε παραπέρα οξείδωση, με διάσπαση της πεντανόνης-3, σχηματίζοντας αιθανικό οξύ.

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 3,4-διαιθυλεξνοδιόλη-3,4Επεξεργασία

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 3,4-διαιθυλεξνοδιόλη-3,4 παράγεται πεντανόνη-3[7]:

 

Χημικές ιδιότητες και παράγωγαΕπεξεργασία

Ταυτομέρεια με πεντεν-2-όλη-3Επεξεργασία

Η προπανόνη βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία με την ταυτομερή της πεντεν-2-όλη-3. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων ή βάσεων[8]:

 

Αναγωγή προς πεντανόλη-3Επεξεργασία

Μπορεί να αναχθεί προς πεντανόλη-3 με τις ακόλουθες μεθόδους[9]

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4):

 

2. Με καταλυτική υδρογόνωση:

 

Αναγωγή προς πεντάνιοΕπεξεργασία

1. Μπορεί να αναχθεί προς πεντάνιο με την μεθόδο Wolff-Kishner[10]

 

2. Μπορεί να αναχθεί προς πεντάνιο με την αντίδραση Clemensen[11]

 

Οξείδωση προς πεντανοδιόνη-2,3Επεξεργασία

1. Μπορεί να οξειδωθεί προς πεντανοδιόνη-2,3 με χρήση διοξειδίου του σεληνίου[12]

 

2. Μπορεί να οξειδωθεί προς πεντανοδιόνη-2,3 μέσω νιτρώδωσης, δηλαδή επίδρασης νιτρώδους οξέος[13]

 

Προσθήκη ύδατοςΕπεξεργασία

Με προσθήκη ύδατος σε πεντανόνη-3 παράγεται, σε χημική ισορροπία, η μη απομονώσιμη ασταθής πεντανοδιόλη-3,3[14]:

 

Προσθήκη αιθανοδιόλης-1,2Επεξεργασία

Με προσθήκη αιθανοδιόλης-1,2 παράγεται 2,2-διαιθυλο-1,3-διοξολάνιο[15]:

   

Προσθήκη αιθανοδιθειόλης-1,2Επεξεργασία

Με προσθήκη αιθανοδιθειόλης-1,2 παράγεται 2,2-διαιθυλο-1,3-διθειολάνιο[15]:

   

   

Αντιδράσεις με αζωτούχες ενώσειςΕπεξεργασία

Αντιδρά με αρκετά είδη αζωτούχων ενώσεων του γενικού τύπου NH2A, όπου το A μπορεί να είναι υδρογόνο, αλκύλιο, υδροξύλιο, αμινοξάδα και διάφορα άλλα. Με βάση το γενικό τύπο η γενική αντίδραση είναι η ακόλουθη[16]:

 

  • Μερικά σχετικά παραδείγματα αμέσως παρακάτω:

1. Με αμμωνία παράγεται πεντανιμίνη-3. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = H:

 

2. Με πρωτοταγείς αμίνες (RNH2) παράγεται Ν-αλκυλοπεντανιμίνη-3. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = R:

 

3. Με υδροξυλαμίνη παράγεται πεντανοξίμη-3. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = OH:

 

4. Με υδραζίνη παράγεται αρχικά πεντανυδραζόνη-3 και με περίσσεια πεντανάλης-3 δι(1-αιθυλοπροπυλιδεν)αζίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NH2:

 

5. Με φαινυλυδραζίνη παράγεαι 1-(1'-αιθυλοπροπυλιδενο)-2-φαινυλυδραζόνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NHPh::

 

6. Με υδραζινομεθαναμίδιο παράγεται (2-(1'-αιθυλοπροπυλιδεν)υδραζινο)μεθαναμίδιο. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NCONH2:

 

Συμπύκνωση με δευτεροταγείς αμίνεςΕπεξεργασία

Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (RNHR') παράγεται αρχικά 1-(διαλκυλαμινο)πεντανόλη-3, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει Ν,Ν-διαλκυλοπεντεν-2-αμίνη-3[17]:

 

Αλδολική συμπύκνωσηΕπεξεργασία

Με επίδραση βάσης έχουμε τη λεγόμενη αλδολική συμπύκνωση, η οποία όταν γίνεται με τον εαυτό της, παράγεται αρχικά 5-αιθυλο-4-μεθυλο-6-υδροξυεπτανόνη-3, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει 5-αιθυλο-4-μεθυλο-επτεν-4-όνη-3[18]:

 

Συμπύκνωση με «ενεργές» μεθυλενομάδεςΕπεξεργασία

Με την επίδραση «ενεργών» μεθυλενομάδων, δηλαδή ενώσεων του γενικού τύπου XCH2Y, όπου X,Y ηλεκτραρνητικές ομάδες όπως π.χ. κυανομάδα (CN), καρβαλκοξυομάδα (COOR), έχουμε την αντίδραση Knoevenagel[19]:

 

ΑλογόνωσηΕπεξεργασία

Με επίδραση αλογόνου (X2) έχουμε προσθήκη του στην πεντεν-2-όλη-3. Παράγεται αρχικά η ασταθής 2,3-διαλοπεντανόλη-3 που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά 2-αλοπεντανόνη-3[20]:

 

Επίδραση διαζωμεθανίουΕπεξεργασία

Με επίδραση διαζωμεθάνιου παράγεται 2,2-διαιθυλοξιράνιο[21]:

   

Επίδραση υδραζωτικού οξέοςΕπεξεργασία

Με επίδραση υδραζωτικού οξέος (αντίδραση Achmidt) παράγεται N-αιθυλοπροπταναμίδιο[22]:

 

Αντίδραση StrackerΕπεξεργασία

Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και αμμωνίας (NH3) σε πεντανόνη-3 παράγεται αρχικά 2-αιθυλο-2-αμινοβουτανονιτρίλιο και στη συνέχεια, με υδρόλυση, 2-αιθυλο-2-αμινοβουτανικό οξύ (ένα μη πρωτεϊνικό αμινοξύ)[23]:

 

Φωτοχημική προσθήκη σε αλκένιαΕπεξεργασία

Με επίδραση πεντανόνης-3 σε αιθένιο σχηματίζεται φωτοχημικά 2,2-διαιθυλοξετάνιο (Αντίδραση Paterno–Büchi)[24][25]:

   

Επίδραση ισχυρών οξειδωτικών συνθηκώνΕπεξεργασία

Με ισχυρά οξειδωτικά μέσα και δραστικές συνθήκες, είναι δυνατή η οξείδωση της πεντανόνης-3 προς προπανικό οξύ και αιθανικό οξύ[26]:

 

Οξείδωση Baeyer - VilligerΕπεξεργασία

Με οξείδωση Baeyer - Villiger από καρβονικό υπεροξύ (RCO3H) παράγονται προπανικός αιθυλεστέρας και καρβονικό οξύ[27]:

 

Παραγωγή διόληςΕπεξεργασία

Με επίδραση νατρίου ή μαγνησίου σε πεντανόνη-3 παράγεται τελικά 3,4-διαιθυλοεξανοδιόλη-3,4[28]:

 

Προσθήκη ορθοφορμικών εστέρωνΕπεξεργασία

Με προσθήκη ορθοφορμικού εστέρα [(RO)3CH, όπου τα αλκύλια R, όχι απαραίτητα ίδια] έχουμε το σχηματισμό 3,3-διαλκοξυπεντάνιου[29]:

 

Συμπύκνωση με εστέρεςΕπεξεργασία

Με επίδραση καρβονικών εστέρων (RCOOR, όπου τα αλκύλια R, όχι απαραίτητα ίδια) σε πεντανόνη-3, παρουσία προπανολικού νατρίου ή νατραμιδίου παράγονται 3-αλκοξυπεντανόνη-2 και αλκοόλη[30]:

 

Επίδραση καρβενίωνΕπεξεργασία

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται εξανόνη-3, 2-μεθυλοπεντανόνη-3, 3-μεθυλοπεντανόνη και 2,2-διαιθυλοξιράνιο[31]:

   

Αναφορές και σημειώσειςΕπεξεργασία

  1. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.1α.
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.1β.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.2.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.4α.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.5α.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.5β.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.6α.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.2.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.3α.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.152, §6.2.6β.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.4.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.222, §9.7.7.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5α.
  15. 15,0 15,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5β.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218-219, §9.5.6.
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.7.
  18. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.8. και SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 268, §15.3.8
  19. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.9.
  20. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.13.
  21. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.14.
  22. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.15.
  23. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.2.2.
  24. E. Paterno, G. Chieffi (1909). «.». Gazz. Chim. Ital. 39: 341. 
  25. G. Büchi, Charles G. Inman, and E. S. Lipinsky (1954). «Light-catalyzed Organic Reactions. I. The Reaction of Carbonyl Compounds with 2-Methyl-2-butene in the Presence of Ultraviolet Light». Journal of the American Chemical Society 76 (17): 4327–4331. doi:10.1021/ja01646a024. 
  26. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.1.
  27. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.3.
  28. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.4.
  29. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.6.
  30. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.8.
  31. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

ΠηγέςΕπεξεργασία

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.