3-πεντανόνη

Η πεντανόνη-3 ή 3-οξοπεντάνιο ή γ-κετοπεντάνιο ή διαιθυλοκετόνη ή διαιθυλοφορμαλδεΰδη είναι χημική ένωση με χημικό τύπο C₅H₁₀Ο και σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂COCH₂CH₃ ή συντομογραφικά Ετ₂CO ή DEK (DiEthylKetone). Είναι η μια από τις κετόνες. Στην όψη είναι ένα άχρωμο εύφλεκτο υγρό.

3-πεντανόνη
Γενικά
Όνομα IUPAC	3-πεντανόνη
Άλλες ονομασίες	γ-κετοπεντάνιο 3-οξοπεντάνιο Διαιθυλοοκετόνη Διαιθυλοφορμαλδεΰδη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C5H10O
Μοριακή μάζα	86,13 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3CH2COCH2CH3
Συντομογραφίες	Et2CO DEK
Αριθμός CAS	96-22-0
SMILES	O=C(CC)CC
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	71
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	−39 °C
Σημείο βρασμού	100-102 °C
Πυκνότητα	815 kg/m3
Διαλυτότητα στο νερό	50 kg/m3 (20 °C)
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Ισομέρεια

Με βάση το χημικό της τύπο, C₅H₁₀O, έχει τα ακόλουθα 71 ισομερή:

1. Πεντεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂CH=CHOH.
2. Πεντεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH=CHCH₂OH.
3. Πεντεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHCH₂CH₂OH.
4. Πεντεν-4-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH₂CH₂CH₂OH.
5. Πεντεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂C(ΟΗ)=CH₂.
6. Πεντεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH=C(OH)CH₃.
7. Πεντεν-3-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHCH(OH)CH₃.
8. Πεντεν-4-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH₂CH(OH)CH₃.
9. Πεντεν-1-όλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH(OH)CH=CH₂.
10. Πεντεν-2-όλη-3 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C(OH)=CHCH₃.
11. 2-μεθυλοβουτεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της [2-μεθυλοβουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C(CH₃)=CHOH.
12. 3-μεθυλοβουτεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της [3-μεθυλοβουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHCH=CHOH.
13. 2-μεθυλοβουτεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=C(CH₃)CH₂OH.
14. 3-μεθυλοβουτεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂C=CHCH₂OH.
15. 2-μεθυλοβουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH(CH₃)CH₂OH.
16. 3-μεθυλοβουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CH₃)CH₂CH₂OH.
17. Μεθυλοβουτεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της [μεθυλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHC(OH)=CH₂.
18. Μεθυλοβουτεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της [μεθυλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂C(CH₃)=C(OH)CH₃.
19. Αιθυλοπροπενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CH₂CH₃)CH₂OH.
20. Κυκλοπεντανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
21. 1-μεθυλοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
22. 2-μεθυλοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
23. 3-μεθυλοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
24. κυκλοβουτυλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
25. 1-αιθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
26. 2-αιθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
27. 1-κυκλοπροπυλοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
28. 2-κυκλοπροπυλοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
29. 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
30. 2,2-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
31. 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
32. (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
33. (2-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
34. Βινυλοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂OCH=CH₂.
35. Βινυλισοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃)₂CHOCH=CH₂.
36. Αιθυλοπροπεν-1-υλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHOCH₂CH₃.
37. Αιθυλαλλυλυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃=CHCΗ₂OCH₂CH₃.
38. Αιθυλο(μεθυλοβινυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CH₃)OCH₂CH₃.
39. Βουτεν-1-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH=CHOCH₃.
40. Βουτεν-2-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHCH₂OCH₃.
41. Βουτεν-3-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH₂CH₂OCH₃.
42. Μεθυλο-(1-μεθυλοπροπεν-1-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=C(CH₃)OCH₃.
43. Μεθυλο-(2-μεθυλοπροπεν-1-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂C=CΗOCH₃.
44. Μεθυλο-(1-μεθυλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCΗ(CH₃)OCH₃.
45. Μεθυλο-(2-μεθυλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CH₃)CΗ₂OCH₃.
46. (Αιθυλοβινυλ)μεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CΗ₂CH₃)OCH₃.
47. Αιθυλοκυκλοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο
48. Κυκλοβουτυλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο
49. Μεθυλο(1-μεθυλοκυκλοπροπυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο
50. Μεθυλο(2-μεθυλοκυκλοπροπυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο
51. (Κυκλοπροπυλομεθυλο)μεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο
52. Οξάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
53. 2-μεθυλοοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
54. 3-μεθυλοοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
55. 2-αιθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
56. 3-αιθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
57. 2,2-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
58. 2,3-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
59. 2,4-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
60. 3,3-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
61. Προπυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
62. Ισοροπυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
63. 2-αιθυλο-2-μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
64. 2-αιθυλο-3-μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
65. Τριμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
66. Πεντανάλη (μείζον ταυτομερές της πεντεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂CH₂CHO.
67. 2-μεθυλοβουτανάλη (μείζον ταυτομερές της 2-μεθυλοβουτεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH(CΗ₃ )CHO.
68. 3-μεθυλοβουτανάλη (μείζον ταυτομερές της 3-μεθυλοβουτεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHCH₂CHO.
69. Διμεθυλοπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₃CCHO.
70. Πεντανόνη-2 (μείζον ταυτομερές της πεντεν-1-όλης-2 και της πεντεν-2-όλης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂COCH₃.
71. Μεθυλοβουτανόνη (μείζον ταυτομερές της μεθυλοβουτεν-1-όλης-2 και της μεθυλοβουτεν-2-όλης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHCOCH₂CH₃.

Παραγωγή

Με καταλυτική οξείδωση 3-φαινυλοπεντανίου

Με καταλυτική οξείδωση 3-φαινυλοπεντανίου [PhCH(CH₂CH₃)₂] παράγεται φαινόλη (PhOH) και πεντανόνη-3:

$\mathrm {PhCH(CH_{2}CH_{3})_{2}+O_{2}{\xrightarrow {}}PhOH+CH_{3}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}}$

Με οργανομαγνησιακές ενώσεις

1. Με επίδραση αιθυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH₃CH₂MgX) σε προπανικό αλκυλεστέρα (CH₃CH₂COOR) παράγεται πεντανόνη-3:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}MgX{\xrightarrow {+CH_{3}CH_{2}COOR}}CH_{3}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}+Mg(OR)X\downarrow }$

2. Με επίδραση αιθυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH₃CH₂MgX) σε προπανονιτρίλιο παράγεται πεντανόνη-3:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}MgX{\xrightarrow {+CH_{3}CN}}(CH_{3}CH_{2})_{2}C=NMgX{\xrightarrow[{H^{+}}]{+2H_{2}O}}CH_{3}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}+Mg(OH)X\downarrow +NH_{3}}$

Με οξείδωση πεντανόλης-3

Με οξείδωση πεντανόλης-3 [CH₃CH₂CH(OH)CH₂CH₃] παράγεται πεντανόνη-3:

$\mathrm {3CH_{3}CH_{2}CH(OH)CH_{2}CH_{3}+2CrO_{3}{\xrightarrow {}}3CH_{3}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}+Cr_{2}O_{3}+3H_{2}O}$

• Βιομηχανικά, η οξείδωση αυτή γίνεται και μέσω καταλυτικής αφυδρογόνωσης:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(OH)CH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{2}}O_{2}{\xrightarrow {Cu,\;Zn,\;Sn}}CH_{3}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}+H_{2}O}$

Με πυρόλυση προπανικού ασβεστίου

Με πυρόλυση προπανικού ασβεστίου [(CH₃CH₂COO)₂Ca] παράγεται πεντανόνη-3:

$\mathrm {(CH_{3}CH_{2}COO)_{2}Ca{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}+CaCO_{3}\downarrow }$

Με οζονόλυση 3,4-διαιθυλεξένιου-3

Με οζονόλυση 3,4-διαιθυλεξένιου-3 παράγεται πεντανόνη-3:

$\mathrm {(CH_{3}CH_{2})_{2}C=C(CH_{2}CH_{3})_{2}+{\frac {2}{3}}O_{3}{\xrightarrow[{H_{2}O}]{Zn}}2CH_{3}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}}$

Με επίδραση υπερμαγγανικού καλίου σε 3,4-διαιθυλεξένιο-3

Με επίδραση υπερμαγγανικού καλίου σε 3,4-διαιθυλεξένιο-3 παράγεται πεντανόνη-3:

$\mathrm {3(CH_{3}CH_{2})_{2}C=C(CH_{2}CH_{3})_{2}+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}6CH_{3}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}+4MnO_{2}+2K_{2}SO_{4}+2H_{2}O}$

• Υπερβολικά έντονες οξειδωτικές συνθήκες μπορούν να οδηγήσουν σε παραπέρα οξείδωση, με διάσπαση της πεντανόνης-3, σχηματίζοντας αιθανικό οξύ.

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 3,4-διαιθυλεξνοδιόλη-3,4

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 3,4-διαιθυλεξνοδιόλη-3,4 παράγεται πεντανόνη-3:

$\mathrm {3(CH_{3}CH_{2})_{2}C(OH)C(OH)(CH_{2}CH_{3})_{2}+HIO_{4}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}+HIO_{3}+H_{2}O}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Ταυτομέρεια με πεντεν-2-όλη-3

Η προπανόνη βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία με την ταυτομερή της πεντεν-2-όλη-3. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων ή βάσεων:

Αναγωγή προς πεντανόλη-3

Μπορεί να αναχθεί προς πεντανόλη-3 με τις ακόλουθες μεθόδους

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH₄):

$\mathrm {4CH_{3}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}Li[Al((CH_{3}CH_{2}C)_{2}CHO)_{4}]{\xrightarrow {+2H_{2}O}}4CH_{3}CH_{2}CH(OH)CH_{2}CH_{3}+LiAlO_{2}}$

2. Με καταλυτική υδρογόνωση:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COCCH_{2}H_{3}+H_{2}{\xrightarrow {Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH_{3}CH_{2}CH(OH)CH_{2}CH_{3}}$

Αναγωγή προς πεντάνιο

1. Μπορεί να αναχθεί προς πεντάνιο με την μεθόδο Wolff-Kishner

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}+NH_{2}NH_{2}{\xrightarrow {-H_{2}O}}CH_{3}CH_{2}CH(N=NH)CH_{2}CH_{3}{\xrightarrow {+KOH}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+N_{2}}$

2. Μπορεί να αναχθεί προς πεντάνιο με την αντίδραση Clemensen

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}+2Zn+2HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+ZnO+ZnCl_{2}}$

Οξείδωση προς πεντανοδιόνη-2,3

1. Μπορεί να οξειδωθεί προς πεντανοδιόνη-2,3 με χρήση διοξειδίου του σεληνίου

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}+SeO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}COCOCH_{3}+Se+H_{2}O}$

2. Μπορεί να οξειδωθεί προς πεντανοδιόνη-2,3 μέσω νιτρώδωσης, δηλαδή επίδρασης νιτρώδους οξέος

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}+HNO_{2}{\xrightarrow {H^{+}}}CH_{3}CH_{2}COC(=NOH)CH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {H^{+}}}CH_{3}CH_{2}COCOCH_{3}+NH_{2}OH}$

Προσθήκη ύδατος

Με προσθήκη ύδατος σε πεντανόνη-3 παράγεται, σε χημική ισορροπία, η μη απομονώσιμη ασταθής πεντανοδιόλη-3,3:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}+H_{2}O{\overrightarrow {\longleftarrow }}CH_{3}CH_{2}C(OH)_{2}CH_{2}CH_{3}}$

Προσθήκη αιθανοδιόλης-1,2

Με προσθήκη αιθανοδιόλης-1,2 παράγεται 2,2-διαιθυλο-1,3-διοξολάνιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}+HOCH_{2}CH_{2}OH{\xrightarrow {H^{+}}}H_{2}O+}$

Προσθήκη αιθανοδιθειόλης-1,2

Με προσθήκη αιθανοδιθειόλης-1,2 παράγεται 2,2-διαιθυλο-1,3-διθειολάνιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}+HSCH_{2}CH_{2}SH{\xrightarrow {H^{+}}}H_{2}O+}$

• Το 2,2-διαιθυλο-1,3-διθειολάνιο μπορεί να υποστεί αποθείωση Raney με νικέλιο και υδρογόνο, σχηματίζοντας πενττάνιο και αιθάνιο:

$\mathrm {+2Ni+2H_{2}{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+CH_{3}CH_{3}+2NiS}$

Αντιδράσεις με αζωτούχες ενώσεις

Αντιδρά με αρκετά είδη αζωτούχων ενώσεων του γενικού τύπου NH₂A, όπου το A μπορεί να είναι υδρογόνο, αλκύλιο, υδροξύλιο, αμινοξάδα και διάφορα άλλα. Με βάση το γενικό τύπο η γενική αντίδραση είναι η ακόλουθη:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}+NH_{2}A{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}C(=NA)CH_{2}CH_{3}+H_{2}O}$

• Μερικά σχετικά παραδείγματα αμέσως παρακάτω:

1. Με αμμωνία παράγεται πεντανιμίνη-3. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = H:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}C(=NH)CH_{2}CH_{3}+H_{2}O}$

2. Με πρωτοταγείς αμίνες (RNH₂) παράγεται Ν-αλκυλοπεντανιμίνη-3. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = R:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}+RNH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}C(=NR)CH_{2}CH_{3}+H_{2}O}$

3. Με υδροξυλαμίνη παράγεται πεντανοξίμη-3. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = OH:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+NH_{2}OH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}C(=NOH)CH_{2}CH_{3}+H_{2}O}$

4. Με υδραζίνη παράγεται αρχικά πεντανυδραζόνη-3 και με περίσσεια πεντανάλης-3 δι(1-αιθυλοπροπυλιδεν)αζίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NH₂:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}+NH_{2}NH_{2}{\xrightarrow {-H_{2}O}}CH_{3}CH_{2}C(=NNH_{2})CH_{2}CH_{3}{\xrightarrow {+CH_{3}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}}}(CH_{3}CH_{2})_{2}C=NN=C(CH_{2}CH_{3})_{2}}$

5. Με φαινυλυδραζίνη παράγεαι 1-(1'-αιθυλοπροπυλιδενο)-2-φαινυλυδραζόνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NHPh::

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}+NH_{2}NHPh{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}C(=NHPh)CH_{2}CH_{3}+H_{2}O}$

6. Με υδραζινομεθαναμίδιο παράγεται (2-(1'-αιθυλοπροπυλιδεν)υδραζινο)μεθαναμίδιο. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NCONH₂:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}+H_{2}NNHCONH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}C(=NCONH_{2})CH_{2}CH_{3}+H_{2}O}$

Συμπύκνωση με δευτεροταγείς αμίνες

Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (RNHR') παράγεται αρχικά 1-(διαλκυλαμινο)πεντανόλη-3, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει Ν,Ν-διαλκυλοπεντεν-2-αμίνη-3:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}+RNHR{\acute {}}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}C(=NRR{\acute {}})CH_{2}CH_{3}{\acute {}}{\xrightarrow {\pi .H_{2}SO_{4}}}(CH_{3}CH_{2})_{2}CN(R)R{\acute {}}=CHCH_{3}+H_{2}O}$

Αλδολική συμπύκνωση

Με επίδραση βάσης έχουμε τη λεγόμενη αλδολική συμπύκνωση, η οποία όταν γίνεται με τον εαυτό της, παράγεται αρχικά 5-αιθυλο-4-μεθυλο-6-υδροξυεπτανόνη-3, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει 5-αιθυλο-4-μεθυλο-επτεν-4-όνη-3:

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}{\xrightarrow {OH^{-}}}(CH_{3}CH_{2})_{2}C(OH)CH(CH_{3})COCH_{2}CH_{3}{\xrightarrow {\pi .H_{2}SO_{4}}}(CH_{3}CH_{2})_{2}C=C(CH_{3})COCH_{2}CH_{3}+H_{2}O}$

Συμπύκνωση με «ενεργές» μεθυλενομάδες

Με την επίδραση «ενεργών» μεθυλενομάδων, δηλαδή ενώσεων του γενικού τύπου XCH₂Y, όπου X,Y ηλεκτραρνητικές ομάδες όπως π.χ. κυανομάδα (CN), καρβαλκοξυομάδα (COOR), έχουμε την αντίδραση Knoevenagel:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}+XCH_{2}Y{\xrightarrow {OH^{-}}}CH_{3}CH_{2}C(=CH(X)Y)CH_{2}CH_{3}+H_{2}O}$

Αλογόνωση

Με επίδραση αλογόνου (X₂) έχουμε προσθήκη του στην πεντεν-2-όλη-3. Παράγεται αρχικά η ασταθής 2,3-διαλοπεντανόλη-3 που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά 2-αλοπεντανόνη-3:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}C(OH)=CHCH_{3}+X_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CX(OH)CHXCH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}COCHXCH_{3}+HX}$

Επίδραση διαζωμεθανίου

Με επίδραση διαζωμεθάνιου παράγεται 2,2-διαιθυλοξιράνιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}+CH_{2}N_{2}{\xrightarrow {}}N_{2}\uparrow +}$

Επίδραση υδραζωτικού οξέος

Με επίδραση υδραζωτικού οξέος (αντίδραση Achmidt) παράγεται N-αιθυλοπροπταναμίδιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}+HN_{3}{\xrightarrow {H_{2}SO_{4}}}CH_{3}CH_{2}CONHCH_{2}CH_{3}+N_{2}\uparrow }$

Αντίδραση Stracker

Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και αμμωνίας (NH₃) σε πεντανόνη-3 παράγεται αρχικά 2-αιθυλο-2-αμινοβουτανονιτρίλιο και στη συνέχεια, με υδρόλυση, 2-αιθυλο-2-αμινοβουτανικό οξύ (ένα μη πρωτεϊνικό αμινοξύ):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}+HCN+NH_{3}{\xrightarrow {-H_{2}O}}(CH_{3}CH_{2})_{2}C(NH_{2})CN{\xrightarrow {+2H_{2}O}}(CH_{3}CH_{2})_{2}C(NH_{2})COOH+NH_{3}}$

Φωτοχημική προσθήκη σε αλκένια

Με επίδραση πεντανόνης-3 σε αιθένιο σχηματίζεται φωτοχημικά 2,2-διαιθυλοξετάνιο (Αντίδραση Paterno–Büchi) :

$\mathrm {CH_{2}=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}{\xrightarrow {hv}}}$

Επίδραση ισχυρών οξειδωτικών συνθηκών

Με ισχυρά οξειδωτικά μέσα και δραστικές συνθήκες, είναι δυνατή η οξείδωση της πεντανόνης-3 προς προπανικό οξύ και αιθανικό οξύ:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}+2KMnO_{4}+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}COOH+CH_{3}COOH+2MnO_{2}+4K_{2}SO_{4}+H_{2}O}$

Οξείδωση Baeyer - Villiger

Με οξείδωση Baeyer - Villiger από καρβονικό υπεροξύ (RCO₃H) παράγονται προπανικός αιθυλεστέρας και καρβονικό οξύ:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}+RCO_{3}H{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}COOCH_{2}CH_{3}+RCOOH}$

Παραγωγή διόλης

Με επίδραση νατρίου ή μαγνησίου σε πεντανόνη-3 παράγεται τελικά 3,4-διαιθυλοεξανοδιόλη-3,4:

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}+2Na{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(ONa)CH_{3}CH_{3}){\xrightarrow {}}(CH_{3}CH_{2})_{2}C(ONa)C(ONa)CH_{2}CH_{3})_{2}{\xrightarrow {+2H_{2}O}}(CH_{3}CH_{2})_{2}C(OH)C(OH)CH_{2}CH_{3})_{2}+2NaOH}$

Προσθήκη ορθοφορμικών εστέρων

Με προσθήκη ορθοφορμικού εστέρα [(RO)₃CH, όπου τα αλκύλια R, όχι απαραίτητα ίδια] έχουμε το σχηματισμό 3,3-διαλκοξυπεντάνιου:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COCCH_{2}H_{3}+(RO)_{3}CH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}C(OR)_{2}CH_{2}CH_{3}+HCOOR}$

Συμπύκνωση με εστέρες

Με επίδραση καρβονικών εστέρων (RCOOR, όπου τα αλκύλια R, όχι απαραίτητα ίδια) σε πεντανόνη-3, παρουσία προπανολικού νατρίου ή νατραμιδίου παράγονται 3-αλκοξυπεντανόνη-2 και αλκοόλη:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}+RCOOR{\xrightarrow {EtONa\;{\acute {\eta }}\;NaNH_{2}}}CH_{3}CH_{2}CH(OR)COCH_{3}+ROH}$

Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται εξανόνη-3, 2-μεθυλοπεντανόνη-3, 3-μεθυλοπεντανόνη και 2,2-διαιθυλοξιράνιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {6}{11}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}+{\frac {4}{11}}CH_{3}CH_{2}COCH(CH_{3})_{2}+KCl+H_{2}O+{\frac {1}{11}}}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.