N-φθορομεθαναμίνη
Η N-φθορομεθαναμίνη[2] είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, άζωτο, υδρογόνο και φθόριο, με μοριακό τύπο CH4NF, αν και συνήθως παριστάνεται με τον ημισυντακτικό τύπο CH3NHF. Eίναι η απλούστερη οργανική φθοραμίνη, αφού θεωρητικά παράγεται από τη μητρική ένωση (NH2F), αν αντικατασταθεί ένα άτομο υδρογόνου της τελευταίας από μεθύλιο (CH3). Σε χημικά καθαρή μορφή είναι ασταθής, αλλά είναι πιο σταθερή σε διαλύματα.
N-φθορομεθαναμίνη | |||
---|---|---|---|
Γενικά | |||
Όνομα IUPAC | N-φθορομεθαναμίνη | ||
Άλλες ονομασίες | Μεθυλοφθοραμίνη Αμινοφθορομεθάνιο Αζα-1-φθοραιθάνιο | ||
Χημικά αναγνωριστικά | |||
Χημικός τύπος | CH4NF | ||
Μοριακή μάζα | 49,032776 amu[1] | ||
Σύντομος συντακτικός τύπος |
CH3NHF | ||
Συντομογραφίες | MeNHF | ||
SMILES | CNF | ||
InChI | 1S/CH4FN/c1-3-2/h3H,1H3 | ||
ChemSpider ID | 11418438 | ||
Δομή | |||
Διπολική ροπή | 1,31 D | ||
Ισομέρεια | |||
Ισομερή θέσης | 1 1-φθορομεθαναμίνη | ||
Φυσικές ιδιότητες | |||
Σημείο βρασμού | -38,884 °C °C | ||
Πυκνότητα | 827 kg/m³ (υγρό) | ||
Δείκτης διάθλασης , nD |
1,281 | ||
Τάση ατμών | 960336,38267 Pa | ||
Εμφάνιση | Αέριο | ||
Χημικές ιδιότητες | |||
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης |
-69,714 °C | ||
Επικινδυνότητα | |||
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Ονοματολογία Επεξεργασία
Η ονομασία «N-φθορομεθαναμίνη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «μεθ-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-αμίνη» φανερώνει ότι περιέχει μια αμινομάδα ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα. Το αρχικό πρόθεμα «N-φθορο-» δηλώνει την ύπαρξη ενός ατόμου φθορίου, ανά μόριο της ένωσης, ενωμένου στο άτομο του αζώτου.
Ισομέρεια Επεξεργασία
Έχει ένα (1) μόνο ισομερές θέσης, τη 1-φθορομεθαναμίνη (FCH2NH2).
Μοριακή δομή Επεξεργασία
Η μοριακή δομή της N-φθορομεθαναμίνης αντιστοιχεί γεωμετρικά στη δύο (2) γεωμετρικά στερεά, συνδεμένων με κοινή κορυφή το άτομο του αζώτου. Πιο συγκεκριμένα:
- Ενός τετραέδρου, με το άτομο του άνθρακα στο κέντρο και με τρία (3) άτομα υδρογόνο και το άτομο του αζώτου στις κορυφές.
- Μιας τριγωνικής πυραμίδας, με το άτομο του αζώτου στην κορυφή και τα άτομα υδρογόνου και φθορίου στη βάση της. Επειδή το φθόριο είναι ηλεκτραρνητικότερο του αζώτου και το τελευταίο ηλεκτραρνητικότερο του άνθρακα και του υδρογόνου (με αυτήν τη σειρά) ο βαθμός οξείδωσης του αζώτου στη N-φθορομεθαναμίνη είναι +1, ενώ του άνθρακα -2.
Παραγωγή Επεξεργασία
Με φθοραμίνη και αλομεθάνιο Επεξεργασία
Με επίδραση φθοραμίνης (NH2F) σε (μον)αλομεθάνιο (μέθοδος Hofmann)[4]:
- Συμπαράγεται διμεθυλοφθοραμίνη (CH3NFCH3). Η χημική κινητική καθορίζει την τελική αναλογία των προϊόντων.
Με αποικοδόμηση ακετυλοφθοραμίδιου Επεξεργασία
Με αποικοδόμηση ακετυλοφθοραμίδιου παράγεται N-φθορομεθαναμίνη[5]:
Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο Επεξεργασία
Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε N-χλωρομεθαναμίνη (CH3NHCl) μπορεί να υποκατασταθεί το χλώριο από φθόριο, γιατί ο σχηματισμός δυσδυάλυτου χλωριούχου υφυδραργύρου μετακινεί τη χημική ισορροπία της αντίδρασης προς τα δεξιά[6]:
Χημική συμπεριφορά Επεξεργασία
Αυτοδιάσπαση και σταθεροποίηση Επεξεργασία
Έχει την τάση να μετατραπεί σε μεθανιμίνη, αποβάλλοντας υδροφθόριο.
Σταθεροποιείται (σχετικά) σε μορφή αλάτων της. Για παράδειγμα, με υδροχλώριο δίνει το υδροχλωρικό της άλας:
Υποκατάσταση φθορίου από χλώριο Επεξεργασία
Με τη χρήση χλωριούχου ασβεστίου (CaCl2) είναι δυνατή η υποκατάσταση του φθορίου από χλώριο, επειδή το φθοριούχο ασβεστιο (CaF2) είναι δυσδιάλυτο και έτσι απομακρύνεται από τη χημική ισορροπία:
Υποκατάσταση φθορίου από φαινύλιο Επεξεργασία
Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζόλιο παράγεται N-μεθυλανιλίνη[7]:
Αλκυλίωση Επεξεργασία
Παράγει δευτεροταγείς μεθυλαμίνες με αλκυλαλογονίδια (RX). Π.χ.:
Ακυλίωση Επεξεργασία
Παράγει δευτεροταγή αμίδια (RCONFCH3) με ακυλαλογονίδια (RCOX). Π.χ.:
Πηγές Επεξεργασία
- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Σημειώσεις και αναφορές Επεξεργασία
- ↑ Διαδικτυακός τόπος ChemSpider
- ↑ Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
- ↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Α.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B3.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.