Ισοπροπενυλοβενζόλιο

Το ισοπροπενοβενζόλιο ή 2-φαινυλοπροπένιο ή α-μεθυλοστυρένιο (AMS: A-MethylStyrene) ανήκει στην οικογένεια των αρωματικών υδρογονανθράκων. Χρησιμοποιήθηκε από τη βιομηχανία των πλαστικοποιητών, ρητινών και των πολυμερών. Βιομηχανικά παράγεται ως ένα παραπροϊόν της διεργασίας κουμενίου. Το ομοπολυμερές του, πολυ-α-μεθυλοστυρένιο, είναι ασταθές, χαρακτηριζόμενο από μια χαμηλή θερμοκρασία οροφής.

Ισοπροπενυλοβενζόλιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Ισοπροπενυλοβενζένιο
Άλλες ονομασίες	Ισοπροπενυλοβενζόλιο 2-φαινυλυλοπροπένιο α-μεθυλοστυρένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C9H10
Μοριακή μάζα	118,176 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	C6H5CH=CHCH3
Συντομογραφίες	AMS
Αριθμός CAS	98-83-9
SMILES	C=C(C)c1ccccc1
InChI	1S/C9H10/c1-8(2)9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,1H2,2H3
PubChem CID	7407
ChemSpider ID	7129
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>6
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	−24 °C
Σημείο βρασμού	165-169 °C
Πυκνότητα	910 kg/m3
Διαλυτότητα στο νερό	Aδιάλυτο
Εμφάνιση	Άχρωμο ελαιώδες υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	45 °C
Επικινδυνότητα
LD50	4.900 mg/kg
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	0 3 0
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Δομή

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C#1΄΄-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C#2-#6,#2΄-H	σ	2sp2-1s	106 pm	3% C- H+
C#1-#6-C#2-#6,#1	σ	2sp2-2sp2	147 pm
C#1...C#6	π	2p-2p	147 pm
C#1΄-C#1	σ	2sp2-2sp2	147 pm
C#1΄-C#2΄	σ	2sp2-2sp2	134 pm
C#1΄-C#1΄΄	σ	2sp2-2sp3	151 pm
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
C#1΄΄	-0,09
C#2΄	-0,06
C#2-#6	-0,03
C#1,#1΄	0,00
H	+0,03

Παραγωγή

Καταλυτική αφυδρογόνωση κουμένιου

Με καταλυτική αφυδρογόνωαη κουμενίου παράγεται κυρίως ισοπροπενυλοβενζόλιο:

$\mathrm {PhCH(CH_{3})_{2}{\xrightarrow[{Pd,Pt}]{\triangle }}PhC(CH_{3})=CH+H_{2}}$

Μεθοδος Fittιng

Από φαινυλαλογονίδιο και 2-αλοπροπένιο - Μεθοδος Fittιng:

$\mathrm {PhX+2Na{\xrightarrow {-NaX}}PhNa{\xrightarrow {+CH_{3}CX=CH_{2}}}PhC(CH_{3})=CH+NaX}$

Μέθοδος Grignard

Από φαινυλαλογονίδιο και 2-αλοπροπένιο – Μέθοδος Grignard:

$\mathrm {PhX+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}PhMgX{\xrightarrow {+CH_{3}CX=CH_{2}}}PhC(CH_{3})=CH+MgX_{2}\downarrow }$

Μέθοδος Friedel-Crafts

Με ισοπροπενυλίωση κατά Friedel-Crafts::

$\mathrm {PhH+CH_{3}CX=CH_{2}{\xrightarrow {AlX_{3}}}PhC(CH_{3})=CH+HX}$

Προσθήκη βενζολίου σε προπίνιο

Με καταλυτική προσθήκη βενζολίου σε προπίνιο:

$\mathrm {PhH+CH_{3}C\equiv CH{\xrightarrow {}}PhC(CH_{3})=CH}$

Με αφυδάτωση αλκοόλης

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 2-φαινυλο-1-προπανόλης ή 2-φαινυλο-2-προπανόλης παράγεται ισοπροπενυλοβενζόλιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C.:

$\mathrm {PhCH(CH_{3})CH_{2}OH{\xrightarrow[{>150^{o}C}]{\pi .H_{2}SO_{4}}}PhC(CH_{3})=CH+H_{2}O}$
ή
$\mathrm {(CH_{3})_{2}C(Ph)OH{\xrightarrow[{>150^{o}C}]{\pi .H_{2}SO_{4}}}PhC(CH_{3})=CH+H_{2}O}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982