Μεθυλοβουτανόνη

Η μεθυλοβουτανόνη ή ισοπροπυλομεθυλοκετόνη ή προπυλομεθυλοφορμαλδεΰδη είναι μια χημική ένωση με χημικό τύπο C₅H₁₀Ο και σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHCOCH₃ ή συντομογραφικά iPrCOMe ή IMK (IsopropylMethylKetone). Είναι η μια από τις κετόνες. Στην όψη είναι ένα άχρωμο εύφλεκτο υγρό.

Μεθυλοβουτανόνη
Γενικά
Όνομα IUPAC	Μεθυλοβουτανόνη
Άλλες ονομασίες	Ισοπροπυλομεθυλοκετόνη Ισοπροπυλομεθυλοφορμαλδεΰδη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C5H10O
Μοριακή μάζα	86,13 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	(CH3)2CHCOCH3
Συντομογραφίες	iPrCOMe IMK
Αριθμός CAS	563-80-4
SMILES	O=C(C)C(C)C
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	71
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	−92 °C
Σημείο βρασμού	93-95 °C
Πυκνότητα	803-805 kg/m3
Διαλυτότητα στο νερό	6 kg/m3 (20 °C)
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Ισομέρεια

Με βάση το χημικό της τύπο, C₅H₁₀O, έχει τα ακόλουθα 71 ισομερή:

1. Πεντεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂CH=CHOH.
2. Πεντεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH=CHCH₂OH.
3. Πεντεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHCH₂CH₂OH.
4. Πεντεν-4-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH₂CH₂CH₂OH.
5. Πεντεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂C(ΟΗ)=CH₂.
6. Πεντεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH=C(OH)CH₃.
7. Πεντεν-3-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHCH(OH)CH₃.
8. Πεντεν-4-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH₂CH(OH)CH₃.
9. Πεντεν-1-όλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH(OH)CH=CH₂.
10. Πεντεν-2-όλη-3 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C(OH)=CHCH₃.
11. 2-μεθυλοβουτεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της [2-μεθυλοβουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C(CH₃)=CHOH.
12. 3-μεθυλοβουτεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της [3-μεθυλοβουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHCH=CHOH.
13. 2-μεθυλοβουτεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=C(CH₃)CH₂OH.
14. 3-μεθυλοβουτεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂C=CHCH₂OH.
15. 2-μεθυλοβουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH(CH₃)CH₂OH.
16. 3-μεθυλοβουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CH₃)CH₂CH₂OH.
17. Μεθυλοβουτεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της [μεθυλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHC(OH)=CH₂.
18. Μεθυλοβουτεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της [μεθυλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂C(CH₃)=C(OH)CH₃.
19. Αιθυλοπροπενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CH₂CH₃)CH₂OH.
20. Κυκλοπεντανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
21. 1-μεθυλοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
22. 2-μεθυλοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
23. 3-μεθυλοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
24. κυκλοβουτυλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
25. 1-αιθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
26. 2-αιθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
27. 1-κυκλοπροπυλοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
28. 2-κυκλοπροπυλοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
29. 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
30. 2,2-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
31. 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
32. (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
33. (2-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
34. Βινυλοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂OCH=CH₂.
35. Βινυλισοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃)₂CHOCH=CH₂.
36. Αιθυλοπροπεν-1-υλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHOCH₂CH₃.
37. Αιθυλαλλυλυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃=CHCΗ₂OCH₂CH₃.
38. Αιθυλο(μεθυλοβινυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CH₃)OCH₂CH₃.
39. Βουτεν-1-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH=CHOCH₃.
40. Βουτεν-2-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHCH₂OCH₃.
41. Βουτεν-3-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH₂CH₂OCH₃.
42. Μεθυλο-(1-μεθυλοπροπεν-1-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=C(CH₃)OCH₃.
43. Μεθυλο-(2-μεθυλοπροπεν-1-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂C=CΗOCH₃.
44. Μεθυλο-(1-μεθυλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCΗ(CH₃)OCH₃.
45. Μεθυλο-(2-μεθυλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CH₃)CΗ₂OCH₃.
46. (Αιθυλοβινυλ)μεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CΗ₂CH₃)OCH₃.
47. Αιθυλοκυκλοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο
48. Κυκλοβουτυλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο
49. Μεθυλο(1-μεθυλοκυκλοπροπυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο
50. Μεθυλο(2-μεθυλοκυκλοπροπυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο
51. (Κυκλοπροπυλομεθυλο)μεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο
52. Οξάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
53. 2-μεθυλοοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
54. 3-μεθυλοοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
55. 2-αιθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
56. 3-αιθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
57. 2,2-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
58. 2,3-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
59. 2,4-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
60. 3,3-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
61. Προπυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
62. Ισοροπυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
63. 2-αιθυλο-2-μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
64. 2-αιθυλο-3-μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
65. Τριμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
66. Πεντανάλη (μείζον ταυτομερές της πεντεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂CH₂CHO.
67. 2-μεθυλοβουτανάλη (μείζον ταυτομερές της 2-μεθυλοβουτεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH(CΗ₃ )CHO.
68. 3-μεθυλοβουτανάλη (μείζον ταυτομερές της 3-μεθυλοβουτεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHCH₂CHO.
69. Διμεθυλοπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₃CCHO.
70. Πεντανόνη-2 (μείζον ταυτομερές της πεντεν-1-όλης-2 και της πεντεν-2-όλης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂COCH₃.
71. Πεντανόνη-3 (μείζον ταυτομερές της πεντεν-2-όλης-3) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂COCH₂CH₃.

Παραγωγή

Με καταλυτική οξείδωση 3-μεθυλο-2-φαινυλοβουτανίου

Με καταλυτική οξείδωση 3-μεθυλο-2-φαινυλοβουτανίου [PhCH(CH₃)CH(CH₃)₂] παράγεται φαινόλη (PhOH) και μεθυλοβουτανόνη:

$\mathrm {PhCH(CH_{3})CH(CH_{3})_{2}+O_{2}{\xrightarrow {}}PhOH+(CH_{3})_{2}CHCOCH_{3}}$

Με καταλυτική οξείδωση 3-μεθυλοβουτένιου-1

Με καταλυτική οξείδωση 3-μεθυλοβουτένιου-1, με τη μέθοδο Wacker παράγεται μεθυλοβουτανόνη:

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH=CH_{2}+{\frac {1}{2}}O_{2}{\xrightarrow[{DMF,\;H_{2}O}]{PdCl_{2},\;CuCl}}(CH_{3})_{2}CHCOCH_{3}}$

• όπου DMF διμεθυλομεθαναμίδιο.

Με οργανομαγνησιακές ενώσεις

1. Με επίδραση ισοπροπυλομαγνησιοαλογονίδιου ((CH₃)₂CHMgX) σε αιθανικό αλκυλεστέρα (CH₃COOR) παράγεται μεθυλοβουτανόνη:

$\mathrm {CH_{3}CHXCH_{3}+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH(MgX)CH_{3}{\xrightarrow {+CH_{3}COOR}}(CH_{3})_{2}CHCOCH_{3}+Mg(OR)X\downarrow }$

• Όμοιο αποτέλεσμα έχουμε με το ζεύγος μεθυλομαγνησιοαλογονίδιου]] (CH₃MgX) και μεθυλοπροπανικού αλκυλεστέρα:

$\mathrm {CH_{3}X+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}MgX{\xrightarrow {+(CH_{3})_{2}CHCOOR}}(CH_{3})_{2}CHCOCH_{3}+Mg(OR)X\downarrow }$

2. Με επίδραση ισοπροπυλομαγνησιοαλογονίδιου ((CH₃)₂CHMgX) σε αιθανονιτρίλιο παράγεται μεθυλοβουτανόνη:

$\mathrm {CH_{3}CHXCH_{3}+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH(MgX)CH_{3}{\xrightarrow {+CH_{3}CN}}(CH_{3})_{2}CHC(CH_{3})=NMgX{\xrightarrow[{H^{+}}]{+2H_{2}O}}(CH_{3})_{2}CHCOCH_{3}+Mg(OH)X\downarrow +NH_{3}}$

• Όμοιο αποτέλεσμα έχουμε με το ζεύγος αιθυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH₃MgX) και μεθυλοπροπανονιτρίλιου:

$\mathrm {CH_{3}X+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}MgX{\xrightarrow {+(CH_{3})_{2}CHCN}}(CH_{3})_{2}CHC(CH_{3})=NMgX{\xrightarrow[{H^{+}}]{+2H_{2}O}}(CH_{3})_{2}CHCOCH_{3}+Mg(OH)X\downarrow +NH_{3}}$

Με οξείδωση 3-μεθυλοπεντανόλης-2

Με οξείδωση 3-μεθυλοπεντανόλης-2 [(CH₃)₂CHCH(OH)CH₃] παράγεται μεθυλοβουτανόνη:

$\mathrm {3(CH_{3})_{2}CHCH(OH)CH_{3}+2CrO_{3}{\xrightarrow {}}3(CH_{3})_{2}CHCOCH_{3}+Cr_{2}O_{3}+3H_{2}O}$

• Βιομηχανικά, η οξείδωση αυτή γίνεται και μέσω καταλυτικής αφυδρογόνωσης:

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH(OH)CH_{3}+{\frac {1}{2}}O_{2}{\xrightarrow {Cu,\;Zn,\;Sn}}(CH_{3})_{2}CHCOCH_{3}+H_{2}O}$

Με προσθήκη ύδατος σε μεθυλοβουτίνιο

Με ενυδάτωση μεθυλοβουτίνιου ((CH₃)₂CHC ≡ CH) παράγεται αρχικά η ταυτομερής 3-μεθεν-1-όλη-2, που ταυτομερίζεται σε μεθυλοβουτανόνη:

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHC\equiv CH+H_{2}O{\xrightarrow {Hg^{2+}}}(CH_{3})_{2}CHC(OH)=CH_{2}{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCOCH_{3}}$

Με οζονόλυση 2,3,4,5-τετραμεθυλοεξένιο-3

Με οζονόλυση 2,3,4,5-τετραμεθυλοεξένιο-3 παράγεται μεθυλοβουτανόνη:

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHC(CH_{3})=C(CH_{3})CH(CH_{3})_{2}+{\frac {2}{3}}O_{3}{\xrightarrow[{H_{2}O}]{Zn}}2(CH_{3})_{2}CHCOCH_{3}}$

Με επίδραση υπερμαγγανικού καλίου σε 2,3,4,5-τετραμεθυλοεξένιο-3

Με επίδραση υπερμαγγανικού καλίου σε 2,3,4,5-τετραμεθυλοεξένιο-3 παράγεται μεθυλοβουτανόνη:

$\mathrm {3(CH_{3})_{2}CHC(CH_{3})=C(CH_{3})CH(CH_{3})_{2}+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}6(CH_{3})_{2}CHCOCH_{3}+4MnO_{2}+2K_{2}SO_{4}+2H_{2}O}$

• Υπερβολικά έντονες οξειδωτικές συνθήκες μπορούν να οδηγήσουν σε παραπέρα οξείδωση, με διάσπαση της μεθυλοβουτανόνης, σχηματίζοντας μεθανικό οξύ και μεθυλαιθανικό οξύ. Δείτε παρακάτω στην ενότητα «Χημικές ιδιότητες και παράγωγα».

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 2,3,4,5-τετραμεθυλεξανοδιόλη-3,4

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 2,3,4,5-τετραμεθυλεξανοδιόλη-3,4 παράγεται μεθυλοβουτανόνη:

$\mathrm {3(CH_{3})_{2}CHC(CH_{3})(OH)C(CH_{3})(OH)CH(CH_{3})_{2}+HIO_{4}{\xrightarrow {}}2(CH_{3})_{2}CHCOCH_{3}+HIO_{3}+H_{2}O}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Ταυτομέρεια με πεντεν-1-όλη-2 και πεντεν-2-όλη-2

Η προπανόνη βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία με τις ταυτομερείς της 3-μεθυλοβουτεν-1-όλη-2 και 3-μεθυλοβουτεν-2-όλη-2. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων ή βάσεων:

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.