Ο Φρειδερίκος Βαρβαρόσσας ξεκίνησε το Μάιο του 1189 επικεφαλής ισχυρού στρατεύματος, και με τεύτονες έχοντας προηγουμένως κάνει συμφωνία με το βασιλιά της [[Ουγγαρία]]ς Μπέλα Γ' και το [[Βυζαντινή αυτοκρατορία|Βυζαντινό]] αυτοκράτορα [[Ισαάκιος Β'|Ισαάκιο Β']]. Ο Φρειδερίκος διέσχισε ειρηνικά την Ουγγαρία, αλλά όχι και τα βυζαντινά εδάφη. Η καχυποψία μεταξύ των δύο πλευρών και η εχθρική στάση του Ισαάκιου που είχε κάνει μυστική συμφωνία με τον Σαλαντίν να εμποδίσει τον Φρειδερίκο να περάσει στην Ασία διέλυσαν τις όποιες ελπίδες για κοινή δράση των δύο ηγεμόνων. Η καθυστέρηση των Γερμανών στην περιοχή ήταν μεγάλη, και έτσι αναγκάστηκαν να διαχειμάσουν στην Αδριανούπολη, όπου παρέμειναν ως την άνοιξη του 1190. Ο Φρειδερίκος σκεφτόταν να επιτεθεί κατά της [[Κωνσταντινούπολη]]ς και ζήτησε βοήθεια από τα ναυτικά κράτη της Ιταλίας για να αποκλειστεί η πόλη από τη θάλασσα, και από τον πάπα να κηρύξει σταυροφορία κατά των Βυζαντινών. Τελικά, όμως, δεν πραγματοποιήθηκαν αυτά τα σχέδια. Τα γερμανικά στρατεύματα πέρασαν στην [[Μικρά Ασία]] από την [[Καλλίπολη]], με τη βοήθεια του βυζαντινού στόλου. Οι Γερμανοί συνέχισαν την πορεία τους με κάποιες μικροσυμπλοκές με τους Βυζαντινούς, μέχρι που εισήλθαν στην τουρκική επικράτεια. Ο Φρειδερίκος νίκησε τους [[Σελτζούκοι|Σελτζούκους]] του Ικονίου σε τρεις μάχες, στο Φιλομήλιο, στο Γιγκλάριο και στο Ικόνιο. Στις αρχές Ιουνίου οι Γερμανοί στρατοπέδευσαν στην όχθη του ποταμού Καλίκαδνου. Στις 10 Ιουνίου ο Φρειδερίκος πνίγηκε στο ποτάμι προσπαθώντας να το διαβεί έφιππος. Την ηγεσία του στρατεύματος ανέλαβε ο γιος του Φρειδερίκος της Σουηβίας, και με σημαντικές απώλειες από τον Σαλαντίν, οι σταυροφόροι κατάφεραν να φτάσουν στην [[Αντιόχεια]]. Από εκεί το μεγαλύτερο μέρος τους επέστρεψε στη Γερμανία. Ο Σαλαντίν και οι υπόλοιποι μουσουλμάνοι άρχοντες, που είχαν θορυβηθεί από τη σταυροφορία των Γερμανών, χάρηκαν με τον τρόπο που κατέληξε και τον απέδωσαν στο χέρι του Θεού.
