Χειρομορφία (χημεία): Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων

Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
Lassner (συζήτηση | συνεισφορές)
μΧωρίς σύνοψη επεξεργασίας
Lassner (συζήτηση | συνεισφορές)
μΧωρίς σύνοψη επεξεργασίας
Γραμμή 35:
Η έννοια της χειρομορφίας έχει και στην βιολογία, κατ´ εξοχήν στην βιοχημεία μεγάλη σημασία. Σε όλες τις τάξεις φυσικών ουσιών προτιμάται (ή υπάρχει αποκλειστικά) πάντοτε ένα εναντιομερές. Έτσι συναντάται στην φύση π.χ. αποκλειστικά <small>D</small>- γλυκόζη όχι όμως L- γλυκόζη.( Υπάρχει όμως <small>L</small>- ζάχαρη , μάλιστα ακόμη και ζάχαρη που συνατάται και στις δύο μορφές <small>D</small>- και <small>L</small>- αλλά σε τελείως διαφορετικές περιστάσεις.)
 
Βιοχημικές αντιδράσεις καταλύονται με ένζυμα. Καθώς στα ένζυμα πρόκειται περί χειρόμορφων μακρομορίων, αυτά είναι σε θέση να ρυθμίζουν μια αντίδραση στερεοεκλεκτικά. Αυτό συμβαίνει μέσω ενός διαστερεοεκλεκτικού μηχανισμού, όπου από τις δύο μεταβατικές καταστάσεις των ενατιομερών προτιμάται εκείνη της οποίας η ενέργεια είναι μικρότερη, καθώς αυτή σταθεροποιείται από το ενεργό κέντρο. Έτσι από προχειρόμορφα ή μη χειρόμορφα αντιδρώντα μπορούν να συντίθενται χειρόμορφα προϊόντα. Τοιουτοτόπως ακολουθείατι η προτίμηση ενός ενατιομερούς σε ολόκληρη την βιοχημεία και φυσιολογία. Η χειρομορφία είναι προϋπόθεση για τακτικές τριτογενής δομές, όπως για παράδειγμα η α-έλικα, που μπορεί να συντεθεί μόνον από ενατιομερικά καθαρά αμινοξέα (στην φύση <small>L</small>- αμινοξέα). Ενατιομερή χειρόμορφων μορίων επιδεικνύουν ως επί το πλείστον, διαφορετική φυσιολογική δράση, έχουν διαφορετική γεύση, οσμή, διαφορετική τοξικότητα και διαφορετική φαρμακολογική δράση. .<ref name="Ariëns">E. J. Ariëns, Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663-668.{{DOI|10.1007/BF00541922}}</ref><ref name=Murakami>Hisamichi Murakami: ''From Racemates to Single Enantiomers – Chiral Synthetic Drugs over the last 20 Years'', Topics in Current Chemistry ''269'' ('''2007''') 273−299, [http://doi%2010.1007/128_2006_072 doi 10.1007/128_2006_072].</ref> (αυτή η διάκριση δεν είναι όμως πάντοτε επιτρεπτή, καθώς π.χ. στην γνωστή περίπτωση του φαρμάκου Contergan <sup>®</sup>/ θαλιδομίδη γίνεται in vivo ρακεμικοποίηση.)
 
Μία ρακεμική βιολογία (δηλ. μίγμα 1:1 των εναντιομερών) είναι πρακτικώς αδύνατη, διότι για τα μόρια κατοπτρικά είδωλα θα απαιτείτο ολόκληρη συσκευή σύνθεσης επίσης κατοπτρική. Τα σε ορισμένα βακτήρια σπανίως υπάρχοντα <small>D</small>- αμινοξέα συντίθενται σε δευτερογενή μεταβολισμό και αποτρέπουν την αποσύνθεση από πρωτεάσες.