Κινολόνες: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων

μ
μικροδιορ.
μ (Robot: Changing Κατηγορία:Αντιβιοτικό; διακοσμητικές αλλαγές)
μ (μικροδιορ.)
[[Αρχείο: Quinolone.svg | right|thumb|left|300px| Βασική δομή μιας κινολόνης: η μπλέμπλε διεξαιρούμενη ομάδα R είναι συνήθως <span style="color:blue;">'''πιπεραζίνη'''</span>; εάν η ένωση εμπεριέχει <span style="color:red;">'''φθόριο'''</span> είναι φθοριοκινολόνη.]]
 
Οι '''κινολόνες''' είναι μια χημικώς συγγενική ομάδα ουσιών από αντιβιοτικά, που δρουν με την μέθοδο της αναστολής του ενζύμου της γυράσης (λεγόμενοι αναστολείς γυράσης). Δομικά επάγονται από την κινολίνη, που περιέχει μία καρβονυλική και μία καρβοξυλική ομάδα στο σύστημα αζωτούχου δακτυλίου. Ένα άτομο φθορίου στον βενζολικό δακτύλιο χαρακτηρίζει τις φθοριοκινολόνες. Πολύ συχνά οι κινολόνες εμπεριέχουν και έναν υποκαταστάτη πιπεραζίνης.
 
Οι κινολόνες συνδέονται στο βακτηριακό κύτταρο με το σύμπλεγμα του ενζύμου της γυράσης και στο DNA. Αποτρέπουν έτσι την επανασύνδεση μιας τετμημένης αλυσίδας του DNA, η οποία πραγμοτοποιείταιπραγματοποιείται με τη βοήθεια του ενζύμου που είναι υπεύθυνο για την περιέλιξη (supercoiling) του DNA.
 
Η μεταβολή της κατάστασης περιέλιξης στο DNA (αναδίπλωση υπερέλικας) είναι απαραίτητη για την διαδικασία αντιγραφής του γονιδιώματος κατά την διαίρεση του βακτηρίου, οπότε τα βακτήρια δεν είναι σε θέση να πολλαπλασιαστούν. Τα προκεκλημένα θραύσματα (σπάσιμο) στην αλυσίδα του DNA πιθανώς δρουν άμεσα βακτηριοκτόνα.
Οι κινολόνες της πρώτης γενεάς (δεκαετίες του 60 και 70) είχαν άσχημη απορρόφηση και στενό φάσμα δράσης. Σήμερα σχεδόν έχει εκλείψει η σημασία των, ενώ οι αναστολείς γυράσης της δεύτερης γενεάς έχουν σημασία κυρίως όταν παρατηρείται ανθεκτικότητα (αντοχή) σε άλλα φαρμακευτικά. Οι κινολόνες σημερινού στάνταρ βασίζονται σε μία σημαντική χημική βελτίωση που επιχειρήθηκε στις κινολόνες της πρώτης γενεάς: Ενσωματώθηκε ένα άτομο φθορίου. Αργότερα βελτιώθηκε η μέχρι τότε διακριτικότητα δράσης, καθώς επεκτάθηκε το φάσμα δράσης ( αρχικά κατά χλαμυδίων, πνευμονοκόκκων, μυκοπλασμάτων, αργότερα κατά αναερόβιων βακτηρίων).
 
* Κινοξακίνη (δευτερεύσαςδευτερεύουσας σημασίας, παράγωγο ναλιδιξικού οξέος)
* Κιπροφλοξακίνη (στάνταρ)
* Κλιοκινόλη
* Φλουμεκίνη
* Γατιφλοξακίνη
* Γκρεπαφλοξακίνη (επεκτεταμένοεκτεταμένο φάσμα δράσης)
* Ιβαφλοξακίνη
* Ναδιφλοξακίνη (στάνταρ)
* Ορμπιφλοξακίνη
* Οξολινικό οξύ
* Πιπεμιδικό οξύ (δευτερεύσαςδευτερεύουσας σημασίας, παράγωγο ναλιδιξικού οξέος)
* Σαραφλοξακίνη
* Σπαρφλοξακίνη
117

επεξεργασίες