Κυκλοπροπάνιο: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων
Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
κυκλοπροπάνια (ήδη περιλαμβάνεται παράγραφος) |
Χωρίς σύνοψη επεξεργασίας |
||
Γραμμή 107:
Η ονομασία «κυκλοπροπάνιο» προέρχεται από την [[ονοματολογία οργανικών ενώσεων|ονοματολογία κατά IUPAC]]. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα της κύριας ονομασίας «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει [[χαρακτηριστικές ομάδες]], δηλαδή ότι είναι [[υδρογονάνθρακες|υδρογονάνθρακας]]. Το αρχικό πρόθεμα «κυκλο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ισοκυκλικού δακτυλίου στο μόριο της ένωσης.
== Κυκλοπροπάνια ==▼
«'''Κυκλοπροπάνια'''» ονομάζονται τα κυκλοαλκάνια με τριμελή δακτύλιο, που αποτελεί και το χαρακτηριστικό της δομής τους. Οι πλευρικές αλυσίδες, όταν υπάρχουν, διαμορφώνονται όπως στα [[αλκάνια]]. Το ιδιαίτερο χαρακτηριστικό της μοριακής δομής τους είναι η εμφάνιση γωνίας δεσμού <math> \mathrm{\widehat{C-C-C} = 60^o < 109^o28'} </math> που είναι η συνηθισμένη γωνία δεσμού sp<sup>3</sup>-sp<sup>3</sup> που αντιστοιχεί σε κορεσμένο. Ύστερα από ενεργειακή ανάλυση των πιθανών δομών - μοριακών μοντέλων με κβαντομηχανικές μεθόδους προέκυψε ως πιθανότερη η εκδοχή του sp<sup>2</sup> υβριδισμού και της δημιουργίας δύο μοριακών τροχιακών τριών κέντρων (των τριών ατόμων C), σ (2sp<sup>2</sup>-2sp<sup>2</sup>-2sp<sup>2</sup>) και π (2p-2p-2p), με 3 ηλεκτρόνια ανά μοριακό τροχιακό, ώστε να χρησιμοποιηθούν τα 6 διαθέσιμα ηλεκτρόνια των 3 ατόμων C (τα άλλα 6 χρησιμοποούνται για τους 6 σ δεσμούς με τα 6 άτομα υδρογόνου ή και τα αλκύλια). Αντί δηλαδή των κλασσικών 3 ομοιοπολικών δεσμών δύο κέντρων μεταξύ των ατόμων C, υπάρχουν 2 ομοιοπολικοί δεσμοί τριών κέντρων.<ref>Ν. Αλεξάνδρου, ''Γενική Οργανική Χημεία'', ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985: Σελ.127-128, §6.2.</ref>▼
<div style='text-align: center;'>▼
[[Αρχείο:C3str.png|300 px]]▼
</div>▼
Εξαιτίας αυτού του γεγονότος προκύπτει η λεγόμενη «'''ενέργεια τάσης δεσμών'''» που συνυπολογίζει την ενέργεια παραμόρφωσης δεσμικής γωνίας (κατά Baeyer), που οφείλεται στη διαφορά γωνίας από την κανονική, και την ενέργεια στρέψης (κατά Piltzer), που οφείλεται στην αδυναμία του συστήματος να στρέψει τους δεσμούς του και να πάρει διαμόρρφωση αποφυγής των απώσεων τύπου Van der Waals, που αναπτύσσονται από την προσέγγιση αλληλοαπωθούμενων ατόμων και ομάδων αυτών. Ενώ λοιπόν το [[ισομέρεια|ισομερές]] [[προπένιο]] έχει θερμότητα ολικής καύσης 1.971 kcal/mole το κυκλοπροπάνιο έχει 2.088 kcal/mole. Το ΔQ = 117 kJ/mole αντιστοιχεί ακριβώς στην επιπλέον ενέργεια που παγιδεύει η ιδιάζουσα δομή του τριμελή δακτυλίου.<ref>Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985, Σελ. 125-126, §6.1.</ref>▼
Αποτέλεσμα των παραπάνω είναι τα κυκλοπροπάνια να δείνουν αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης-1,3.▼
== Δομή ==
Γραμμή 285 ⟶ 276 :
* Παλαιότερα χρησιμοποιήθηκε ως αναισθητικό αλλά αποσύρθηκε ως ιδιαίτερα επικίνδυνο. Τώρα παράγεται κυρίως για συνθετικούς σκοπούς.
▲== Κυκλοπροπάνια ==
▲«'''Κυκλοπροπάνια'''» ονομάζονται τα κυκλοαλκάνια με τριμελή δακτύλιο, που αποτελεί και το χαρακτηριστικό της δομής τους. Οι πλευρικές αλυσίδες, όταν υπάρχουν, διαμορφώνονται όπως στα [[αλκάνια]]. Το ιδιαίτερο χαρακτηριστικό της μοριακής δομής τους είναι η εμφάνιση γωνίας δεσμού <math> \mathrm{\widehat{C-C-C} = 60^o < 109^o28'} </math> που είναι η συνηθισμένη γωνία δεσμού sp<sup>3</sup>-sp<sup>3</sup> που αντιστοιχεί σε κορεσμένο. Ύστερα από ενεργειακή ανάλυση των πιθανών δομών - μοριακών μοντέλων με κβαντομηχανικές μεθόδους προέκυψε ως πιθανότερη η εκδοχή του sp<sup>2</sup> υβριδισμού και της δημιουργίας δύο μοριακών τροχιακών τριών κέντρων (των τριών ατόμων C), σ (2sp<sup>2</sup>-2sp<sup>2</sup>-2sp<sup>2</sup>) και π (2p-2p-2p), με 3 ηλεκτρόνια ανά μοριακό τροχιακό, ώστε να χρησιμοποιηθούν τα 6 διαθέσιμα ηλεκτρόνια των 3 ατόμων C (τα άλλα 6 χρησιμοποούνται για τους 6 σ δεσμούς με τα 6 άτομα υδρογόνου ή και τα αλκύλια). Αντί δηλαδή των κλασσικών 3 ομοιοπολικών δεσμών δύο κέντρων μεταξύ των ατόμων C, υπάρχουν 2 ομοιοπολικοί δεσμοί τριών κέντρων.<ref>Ν. Αλεξάνδρου, ''Γενική Οργανική Χημεία'', ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985: Σελ.127-128, §6.2.</ref>
▲<div style='text-align: center;'>
▲[[Αρχείο:C3str.png|300 px]]
▲</div>
▲Εξαιτίας αυτού του γεγονότος προκύπτει η λεγόμενη «'''ενέργεια τάσης δεσμών'''» που συνυπολογίζει την ενέργεια παραμόρφωσης δεσμικής γωνίας (κατά Baeyer), που οφείλεται στη διαφορά γωνίας από την κανονική, και την ενέργεια στρέψης (κατά Piltzer), που οφείλεται στην αδυναμία του συστήματος να στρέψει τους δεσμούς του και να πάρει διαμόρρφωση αποφυγής των απώσεων τύπου Van der Waals, που αναπτύσσονται από την προσέγγιση αλληλοαπωθούμενων ατόμων και ομάδων αυτών. Ενώ λοιπόν το [[ισομέρεια|ισομερές]] [[προπένιο]] έχει θερμότητα ολικής καύσης 1.971 kcal/mole το κυκλοπροπάνιο έχει 2.088 kcal/mole. Το ΔQ = 117 kJ/mole αντιστοιχεί ακριβώς στην επιπλέον ενέργεια που παγιδεύει η ιδιάζουσα δομή του τριμελή δακτυλίου.<ref>Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985, Σελ. 125-126, §6.1.</ref>
▲Αποτέλεσμα των παραπάνω είναι τα κυκλοπροπάνια να δείνουν αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης-1,3.
== Αναφορές και παρατηρήσεις ==
| |||