Ράιαν Φίλιπι: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων

Το 1997 του δόθηκε ρόλος στην γνωστή [[ταινία τρόμου]] (τύπου σλάσερ) [[Ξέρω τι έκανεςΚάνατε πέρσιΠέρυσι το καλοκαίριΚαλοκαίρι]], με συμπρωταγωνιστές του τους γνωστούς ηθοποιούς: [[Τζένιφερ Λαβ Χιούιτ]], [[Σάρα Μισέλ Γκέλαρ]], [[Φρέντι Πρινζ Τζούνιορ]]. Η ταινία αυτή ήταν μία μεγάλη επιτυχία και έκανε το όνομά του ευρύτερα γνωστό. Το 1998 έπαιξε στη δραματική ταινία Στούντιο 54 μαζί με τους: [[Σάλμα Χάγιεκ]], [[Νιβ Κάμπελ|Νεβ Κάμπελ]] και [[Μάικ Μάγιερς]]. Το 1999 πρωταγωνίστησε στη δραματική ταινία βασισμένη στο ομώνυμο μυθιστόρημα του [[Πιερ Σοντερλό ντε Λακλό]] (σε πιο μοντέρνα έκδοση) με συμπρωταγωνιστές του τους: τη μελλοντική του σύζυγο [[Ρις Γουίδερσπουν]], και την ξανά συμπρωταγωνίστριά του [[Σάρα Μισέλ Γκέλαρ]]. Και αυτή η ταινία ήταν επιτυχία και φανέρωσε στο ευρύ κοινό το σεξαπίλ του Ράιαν και βέβαια τις υποκριτικές του ικανότητες.

Το 1997 γνώρισε την ηθοποιό Ρις Γουίδερσπουν, το 1998 αρραβωνιάστηκαν και το 1999 έπαιξαν μαζί με τη Σάρα Μισέλ Γκέλαρ στην ταινία Ερωτικά παιχνίδια, το 1999 παντρεύτηκαν, στις 9 Σεπτέμβρη του 1999 απόκτησαν μία κόρη την Έιβα Ελίζαμπεθ Φίλιπι και το 2003 απόκτησαν ένα αγόρι τον Ντίκον Ρις Φίλιπι το 2007 το ζευγάρι χώρισε, και την ίδια χρονιά ο Φίλιπι άρχισε να βγαίνει με τη συμπρωταγωνίστριά του στην ταινία [[Θαύματα Πολέμου]] (Stop-Loss), [[Άμπι Κόρνις]], το Φεβρουάριο του 2010 χώρισαν. Το 2010 έβγαινε με την ηθοποιό [[Αλέξις Ναπ]] και την ίδια χρονιά χώρισαν, λίγο καιρό μετά η Αλέξις έμεινε έγκυος και ο Ράιαν ήταν παρών στη γέννα, αλλά παρέμειναν χωρισμένοι, απέκτησαν κόρη ονόματι Κέιλανι Μεριζάλντε Φίλιπι Ναπ.