Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων του «Αιθένιο»

Fixed PDF Compilation
μ (Removing Link FA template (handled by wikidata))
(Fixed PDF Compilation)
 
[[Image:Dewar-Chatt-Duncanson model.png|thumb|260 px|left|Τροχιακή περιγραφή ένωσης μεταξύ αιθενίου και ενός [[μέταλλο|μετάλλου]] μετάπτωσης.]]
Αυτός ο [[υδρογονάνθρακες|υδρογονάνθρακας]] έχει [[μόριο]] που αποτελείται από [[4 (αριθμός)|τέσσερα (4)]] [[άτομο|άτομα]] [[υδρογόνο]]υ ενωμένα με ένα ζεύγος ατόμων [[άνθρακας|άνθρακα]] που συνδέονται μεταξύ τους με ένα [[διπλός δεσμός|διπλό δεσμό]]. Όλα αυτά τα [[6 (αριθμός)|έξι (6)]] συνολικά άτομα είναι [[ομοεπιπεδότητα|ομοεπίπεδα]]. Η [[γωνία]] <math>\mathrm{\widehat{H C H}} </math> είναι 117,4°, δηλαδή πολύ κοντά στις 120° που προβλέπονται για τον sp² [[υβριδισμός τροχιακών|υβριδισμό]] των ατόμων άνθρακα, που συνδέονται με διπλό δεσμό. Η περιστροφή του δεσμού C=C απαιτεί (σχετικά) υψηλή ποσότητα [[ενέργεια]]ς, γιατί απαιτεί την (προσωρινή) διάσπαση του π-δεσμού.
 
Ο [[δεσμός π|π-δεσμός]] στο μόριο του αιθενίου είναι υπεύθυνος για τη χρήσιμη δραστικότητά του. Η περιοχή του διπλού δεσμού χαρακτηρίζεται από (σχετικά) υψηλή [[ηλεκτρονιακή πυκνότητα]], που επομένως είναι ευάλωτη σε επιδράσεις [[ηλεκτρονιόφιλα αντιδραστήρια|ηλεκτρονιόφιλων]]. Πολλές αντιδράσεις του αιθενίου [[κατάλυση|καταλύνται]] από διάφορα μέταλλα μετάπτωσης, που σχηματίζουν προσωρινά [[σύμπλοκα]] με τα π και π* τροχιακά του αιθενίου.
Με [[πυρόλυση]] [[αλκάνια|αλκανίων]] παράγονται μίγματα που περιέχουν και αιθένιο. Π.χ.<ref>SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 43, §4.4.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{\mathrm{CH_3(CH_2)_5CH_3 \xrightarrow[\kappa \alpha \tau \alpha \lambda \acute{\upsilon} \tau \eta \varsigma]{\triangle} CH_3(CH_2)_3CH_3 + CH_2=CH_2 }}</math>
</div>
 
Με καταλυτική αφυδρογόνωση [[αιθάνιο|αιθανίου]], παράγεται αιθένιο<ref>SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 75, §6.2.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{\mathrm{ CH_3CH_3 \xrightarrow[\triangle]{Pt} CH_2=CH_2 + H_2 }}</math>
</div>
 
Με [[οξειδωτικό ζευγάρωμα|οξειδωτικό «ζευγάρωμα»]] [[μεθάνιο|μεθανίου]] παράγεται αιθένιο <ref>{{cite journal| author=Zhang, Q. |year = 2003| title = Recent Progress in Direct Partial Oxidation of Methane to Methanol | journal =J. Natural Gas Chem.| volume = 12|pages = 81–89}}</ref><ref>Olah, G., Molnar, A. “Hydrocarbon Chemistry” John Wiley & Sons, New York, 2003. ISBN 9780471417828.</ref><ref name="Lunsford">{{cite journal| author=Lunsford, J.H. |year = 1995| title = The catalytic coupling of methane | journal = Angew. Chem., Int. Ed. Engl.| volume = 34|pages = 970–980| doi= 10.1002/anie.199509701}}</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{2CH_4 + O_2 \xrightarrow{750-950^oC} CH_2=CH_2 + 2H_2O + 67 \; kcal} </math>
</div>
 
Με ενδομοριακή [[αφυδάτωση]] [[αιθανόλη]]ς παράγεται αιθένιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150&nbsp;°C. Σε χαμηλότερες ευνοείται η διαμοριακή αφυδάτωση που δίνει [[διαιθυλαιθέρας|διαιθυλαιθέρα]], ενώ χωρίς καθόλου θέρμανση παράγεται o [[όξινος θειικός αιθυλεστέρας]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OSO<sub>3</sub>H), που αποτελεί την ενδιάμεση ένωση για τις αφυδατώσεις.<ref name="ReferenceA">Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{ CH_3CH_2OH \xrightarrow[>150^oC]{\pi .H_2SO_4} CH_2=CH_2 + H_2O }</math>
</div>
* Πριν την καθιέρωση του πετρελαίου ως βασικής στρατηγικής πρώτης ύλης χρησιμοποιήθηκε και για βιομηχανική παραγωγή αιθενίου.
Με [[απόσπαση]] υδραλογόνου (HX) από [[αλκυλαλογονίδια|αιθυλοαλογονίδιο]] παράγεται αιθένιο<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{ CH_3CH_2X + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_2=CH_2 + NaX + H_2O }</math>
</div>
 
Με απόσπαση αλογόνου (X<sub>2</sub>) από [[οργανοαλογονίδια|1,2-διαλαιθάνιο]] παράγεται αιθένιο<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{ XCH_2CH_2X + Zn \xrightarrow{} CH_2=CH_2 + ZnX_2 }</math>
</div>
 
Με μερική καταλυτική [[υδρογόνωση]] [[αιθίνιο|αιθινίου]] παράγεται αιθένιο<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.158, §6.9.4.</ref>
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{ HC \equiv CH + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_2=CH_2 }</math>
</div>
 
Με θέρμανση τεταρτοταγών [[αμίνες|αμμωνιοβάσεων]] (μέθοδος Hoffmann) παράγεται και αιθένιο. Π.χ.<ref name="ReferenceA"/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{\mathrm{ [RCH_2CH_2N^+(CH_3)_2CH_2CH_3]OH^- \xrightarrow{\triangle} CH_2=CH_2 + RCH_2CH_2N(CH_3)_2 + H_2O}}</math>
</div>
 
Με επίδραση φωσφοροϋλιδίων σε [[μεθανάλη]] (μέθοδος Wittig) παράγεται αιθένιο. Π.χ.<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.4.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{\mathrm{ Ph_3P^+-^-CH_2 + HCHO \xrightarrow{} CH_2=CH_2 + Ph_3PO }}</math>
</div>
 
 
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_2=CH_2 + 3O_2 \xrightarrow{\triangle} 2CO_2 + 2H_2O + 1314 \; kJ} </math>
</div>
 
1. Με επίδραση [[θειικό οξύ|θειικού οξέος]] παράγεται αρχικά [[όξινος θειικός αιθυλεστέρας]]. Στη συνέχεια με επίδραση [[νερό|νερού]] ([[ενυδάτωση]]). Παράγεται [[αιθανόλη]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
CH_2=CH_2 + H_2SO_4 \xrightarrow{} CH_3CH_2OSO_3H \xrightarrow{+H_2O} CH_3CH_2OH + H_2SO_4
}</math>
</div>
2. [[βοράνιο|Υδροβορίωση]] και στη συνέχεια επίδραση με [[υπεροξείδιο του υδρογόνου]]. Αρχικά παράγεται [[τριαιθυλοβοράνιο]] και στη συνέχεια αιθανόλη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
CH_2=CH_2 + BH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2BH_2 \xrightarrow{+CH_2=CH_2} (CH_3CH_2)_2BH \xrightarrow{+CH_2=CH_2}(CH_3CH_2)_3B \xrightarrow{+3H_2O_2} 3CH_3CH_2OH + H_3BO_3
}</math>
</div>
* Προσθήκη [[διβοράνιο|διβορανίου]] έχει το ίδιο αποτέλεσμα.
}}</ref> :
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
CH_2=CH_2 + (CH_3COO)_2Hg + H_2O \xrightarrow[-CH_3COOH]{Et_2O} CH_3COOHgCH_2CH_2OH \xrightarrow{+NaBH_4+NaOH} CH_3CH_2OH + Hg + CH_3COONa + Na[BH_3OH]
}</math>
</div>
4. Υπάρχει ακόμη η δυνατότητα αλλυλικής υδροξυλίωσης κατά Prins με επίδραση [[αλδεΰδες|αλδευδών]] ή [[κετόνες|κετονών]] σε αιθένιο απουσία [[νερό|νερού]]. Π.χ. με [[μεθανάλη]] προκύπτει [[2-προπεν-1-όλη]]<ref name="J. Prins, Chemisch Weekblad 1072">''Condensation of formaldehyde with some unsaturated compounds'' H. J. Prins, Chemisch Weekblad, 16, 64, 1072, 1510 '''1919'''</ref><ref name="ReferenceB">[[Chemical Abstracts]] 13, 3155 '''1919'''</ref><ref name="Link">''The Olefin-Aldehyde Condensation. The Prins Reaction''. E. Arundale, L. A. Mikeska [[Chem. Rev.]]; '''1952'''; 51(3); 505-555. [http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/chreay/1952/51/i03/f-pdf/f_cr60160a004.pdf Link]</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
CH_2=CH_2 + HCHO \xrightarrow{H_2SO_4} CH_2=CHCH_2OH }</math>
</div>
 
Με επίδραση ([[προσθήκη]]) [[υποαλογονώδη οξέα|υποαλογονώδους οξέος]] (HOX) σε αιθένιο παράγεται [[αλκοόλες|2-αλαιθανόλη]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
CH_2=CH_2 + HOX \xrightarrow{} XCH_2CH_2OH
}</math>
</div>
* Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
2H_2O + X_2 \xrightarrow{} 2HOX
}</math>
</div>
 
Με καταλυτική [[υδρογόνωση]] αιθενίου σχηματίζεται [[αιθάνιο]]. Π.χ.<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.6.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_3CH_3
}</math>
</div>
 
Με επίδραση [[αλογόνα|αλογόνου]] (X<sub>2</sub>) ([[αλογόνωση]]) σε αιθένιο έχουμε προσθήκη στο διπλό δεσμό. Παράγεται [[οργανοαλογονίδια|1,2-διαλαιθάνιο]]. Π.χ.<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.2.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
CH_2=CH_2 + X_2 \xrightarrow{CCl_4} XCH_2CH_2X
}</math>
</div>
 
Με προσθήκη [[υδραλογόνα|υδραλογόνων]] (HX) ([[υδραλογόνωση]]) σε αιθένιο παράγεται [[αλκυλαλογονίδια|αιθυλαλογονίδιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
CH_2=CH_2 + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2X
}</math>
</div>
 
Με προσθήκη [[υδρακυάνιο|υδροκυανίου]] (HCN) ([[υδροκυάνωση]]) σε αιθένιο παράγεται [[προπανονιτρίλιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1., X = CN (Το CN δρα ως «ψευδοαλογόνο»).</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
CH_2=CH_2 + HCN \xrightarrow{} CH_3CH_2CN
}</math>
</div>
 
1. Προσθήκη [[αμμωνία]]ς (NH<sub>3</sub>). Παράγεται [[αιθυλαμίνη]]. Π.χ.<ref>{{cite journal | author = Kai C. Hultzsch | title =Catalytic asymmetric hydroamination of non-activated olefins | format = Review | journal = [[Organic & Biomolecular Chemistry]] | year = 2005 | volume = 3 | pages = 1819–1824 | doi = 10.1039/b418521h | pmid = 15889160 | issue = 10}}</ref><ref>{{cite journal | author = Hartwig, J. F. | url = http://www.iupac.org/publications/pac/2004/pdf/7603x0507.pdf | title = Development of catalysts for the hydroamination of olefins | journal = [[Pure Appl. Chem.]] | year = 2004 | volume = 76 | pages = 507–516 | doi = 10.1351/pac200476030507}}</ref><ref>{{cite journal | author = Shi, Y. H.; Hall, C.; Ciszewski, J. T.; Cao, C. S.; Odom, A. L. | title = Titanium dipyrrolylmethane derivatives: rapid intermolecular alkyne hydroamination | journal = [[Chemical Communications]] | year = 2003 | volume = 5 | pages = 586–587 | doi =10.1039/b212423h}}</ref><ref>{{cite journal | author = Pohlki, F., Doye, S. | title = The catalytic hydroamination of alkynes | journal = Chemical Society Reviews | volume = 32 | pages = 104–114 | doi = 10.1039/b200386b | year = 2003 | pmid = 12683107 | issue = 2}}</ref><ref>{{cite journal | author = Odom, A. L. | title = New C–N and C–C bond forming reactions catalyzed by titanium complexes | journal = [[Dalton Trans.]] | year = 2005 | volume = 2 | pages = 225–233 | doi = 10.1039/b415701j | pmid = 15616708 | issue = 2}}</ref>.:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
CH_2=CH_2 + NH_3 \xrightarrow{Ti \;\acute{\eta}\; Zr} CH_3CH_2NH_2
}</math>
</div>
* Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του [[καταλύτης|καταλύτη]] χρησιμοποιούνται με τη μορφή [[σύμπλοκα|συμπλόκων]] τους και όχι σε μεταλλική μορφή.
2. Προσθήκη πρωτοταγούς [[αμίνες|αμίνης]]. Παράγεται δευτεροταγής [[αμίνες|αιθαλαμίνη]]. Π.χ. με [[μεθυλαμίνη]] παράγεται [[N-μεθυλαιθαναμίνη]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
CH_2=CH_2 + CH_3NH_2 \xrightarrow{Ti \;\acute{\eta}\; Zr} CH_3CH_2NHCH_3
}</math>
</div>
3. Προσθήκη δευτεροταγούς [[αμίνες|αμίνης]]. Παράγεται τριτοταγής [[αμίνες|αιθαλαμίνη]]. Π.χ. με [[διμεθυλαμίνη]] παράγεται [[N,N-διμεθυλαιθαναμίνη]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
CH_2=CH_2 + CH_3NHCH_3 \xrightarrow{Ti \;\acute{\eta}\; Zr} CH_3CH_2N(CH_3)_2 }</math>
</div>
 
Με προσθήκη [[μεθανάλη]]ς (CO + H<sub>2</sub>) σε αιθένιο παράγεται [[προπανάλη]]. Π.χ.<ref name=Keystone>{{Cite book | last=Kniel | first=Ludwig | authorlink= | coauthors=Winter, Olaf; Stork, Karl | title=Ethylene, keystone to the petrochemical industry | year=1980 | publisher=M. Dekker | location=New York | isbn=0-8247-6914-7 | pages=}}</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
CH_2=CH_2 + CO + H_2 \xrightarrow[10 - 100 \; atm, 40^oC-100^oC]{Co \;\acute{\eta}\; Rh} CH_3CH_2CHO
}</math>
</div>
* Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του [[καταλύτης|καταλύτη]] χρησιμοποιούνται με τη μορφή [[σύμπλοκα|συμπλόκων]] τους και όχι σε μεταλλική μορφή.
Με επίδραση περίσσειας [[αλδεΰδες|αλδευδών]] ή [[κετόνες|κετονών]] σε αιθένιο απουσία [[νερό|νερού]], σε χαμηλή θερμοκρασία παράγεται παράγωγο [[διοξάνιο|διοξανίου]]. Π.χ. με [[μεθανάλη]] παράγεται [[1,3-διοξάνιο]]<ref name="J. Prins, Chemisch Weekblad 1072"/><ref name="ReferenceB"/><ref name="Link"/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
CH_2=CH_2 + 2HCHO \xrightarrow[\chi \alpha \mu \eta \lambda \acute{\eta} \; \theta \epsilon \rho \mu o \kappa \rho \alpha \sigma \acute{\iota} \alpha]{H_2SO_4} }</math> [[Αρχείο:1 3-dioxane.svg|60 px]]
</div>
 
1. Επίδραση αραιού διαλύματος [[υπερμαγγανικό κάλιο|υπερμαγγανικού καλίου]]. Π.χ.:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
5CH_2=CH_2 + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 5HOCH_2CH_2OH + 4MnO + 2K_2SO_4 + 2H_2O }</math>
</div>
2. Επίδραση [[καρβονικά οξέα|καρβονικού οξέος]] και [[υπεροξείδιο του υδρογόνου|υπεροξείδιου του υδρογόνου]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
CH_2=CH_2 + H_2O_2 \xrightarrow{RCOOH} HOCH_2CH_2OH }</math>
</div>
3. Μέθοδος Sharpless<ref>Jacobsen, E. N.; Marko, I.; Mungall, W. S.; Schroeder, G.; [[K. Barry Sharpless|Sharpless, K. B.]] ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' '''1988''', ''110'', 1968. ({{DOI|10.1021/ja00214a053}})</ref><ref>Kolb, H. C.; Van Nieuwenhze, M. S.; [[K. Barry Sharpless|Sharpless, K. B.]] ''[[Chem. Rev.]]'' '''1994''', ''94'', 2483-2547. (Review) ({{DOI|10.1021/cr00032a009}})</ref><ref>Gonzalez, J.; Aurigemma, C.; Truesdale, L. ''[[Org. Syn.]]'', Coll. Vol. 10, p.603 (2004); Vol. 79, p.93 (2002). ([http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=v79p0093 Article])</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
CH_2=CH_2 + OsO_4 + 2H_2O + 2KOH \xrightarrow{} HOCH_2CH_2OH + K_2[OsO_2(OH)_4] }</math>
</div>
4. Μέθοδος Woodward<ref>[[Robert Burns Woodward|Woodward, R. B.]], {{US patent|2687435}}</ref><ref>[[Robert Burns Woodward|Woodward, R. B.]]; Brutcher, F. V. ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' '''1958''', ''80'', 209. ({{DOI|10.1021/ja01534a053}})</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
CH_2=CH_2 + 2RCOOAg + I_2 \xrightarrow{} HOCH_2CH_2OH + 2AgI + 2RCOOH }</math>
</div>
5. Υπάρχει ακόμη δυνατότητα για 1,3-διυδροξυλίωση με επίδραση [[αλδεΰδες|αλδευδών]] ή [[κετόνες|κετονών]] σε αιθένιο, παρουσία [[νερό|νερού]]. Αντίδραση Prins. Π.χ. με [[μεθανάλη]] παράγεται [[1,3-προπανοδιόλη]]<ref name="J. Prins, Chemisch Weekblad 1072"/><ref name="ReferenceB"/><ref name="Link"/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
CH_2=CH_2 + HCHO + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4} HOCH_2CH_2CH_2OH }</math>
</div>
 
Με επίδραση [[όζον]]τος ([[οζονόλυση]]) σε αιθένιο, παράγεται ασταθές [[οζονίδια|οζονίδιο]], που τελικά διασπάται σε [[μεθανάλη]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.10.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
CH_2=CH_2 + \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow[Zn]{H_2O} 2HCHO }</math>
</div>
 
Με επίδραση πυκνού διαλύματος [[υπερμαγγανικό κάλιο|υπερμαγγανικού καλίου]] (KMnO<sub>4</sub>) παράγεται τελικά [[διοξείδιο του άνθρακα]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
CH_2=CH_2 + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 2CO_2 + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 4H_2O
}</math>
</div>
* Ενδιάμεσα παράγεται [[μεθανικό οξύ]], αλλά είναι ευαίσθητο σε τυχόν περίσσεια υπερμαγγανικού καλίου:<div style='text-align: center;'>
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
3CH_2=CH_2 + 8KMnO_4 + 4H_2SO_4 \xrightarrow{} 6HCOOH + 8MnO_2 + 4K_2SO_4 + 4H_2O
}</math>
</div>
 
Κατά την καταλυτική προσθήκη [[οξυγόνο]]υ σε αιθένιο σχηματίζεται [[οξιράνιο]]. Π.χ.<ref name=Ullmann>Siegfried Rebsdat, Dieter Mayer "Ethylene Oxide" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.{{DOI|10.1002/14356007.a10_117}} Article Online Posting Date: March 15, 2001.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
CH_2=CH_2 + \frac{1}{2}O_2 \xrightarrow[1-2MPa,\; 280^oC]{Ag} }</math> [[Αρχείο:Oxirane.svg|50 px]]
</div>
 
Κατά την επίδραση «συζυγούς» [[αλκαδιένια|αλκαδιενίου]] (διένιου) σε αιθένιο (διενόφιλο) έχουμε την ονομαζόμενη ([[αντίδραση Diels–Adler]]) που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγων [[κυκλοεξένιο|κυκλοεξενίου]]. Π.χ. με [[1,3-βουταδιένιο]] παίρνουμε [[κυκλοεξένιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 160, §6.10.2.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
CH_2=CH_2 + CH_2=CHCH=CH_2 \xrightarrow{} }</math> [[Αρχείο:Cyclohexen - Cyclohexene.svg|40 px]]
</div>
 
Κατά την επίδραση [[αλκίνια]] και [[μονοξείδιο του άνθρακα|μονοξειδίου του άνθρακα]] σε αιθένιο έχουμε την ονομαζόμενη [[αντίδραση Pauson-Khand]] που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγων [[κυκλοπεντενόνη]]ς. Π.χ. με [[αιθίνιο]] παράγεται [[2-κυκλοπεντενόνη]]<ref>P. L. Pauson and I. U. Khand. ''[[Ann. N.Y. Acad. Sci.]]'' '''1977''', ''295'', 2.</ref><ref>Blanco-Urgoiti, J.; Añorbe, L.; Pérez-Serrano, L.; Domínguez, G.; Pérez-Castells, J. ''[[Chem. Soc. Rev.]]'' '''2004''', ''33'', 32. {{DOI|10.1039/b300976a}}</ref><ref>Schore, N. E. ''[[Org. React.]]'', '''1991''', ''40'', 1. (doi:[http://dx.doi.org/10.1002/0471264180.or040.01 10.1002/0471264180.or040.01])</ref><ref>S. E. Gibson and A. Stevenazzi, [[Angewandte Chemie|''Angew. Chem. Int. Ed.'']], '''2003''', 42, 1800-1810. {{DOI|10.1002/anie.200200547}}</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
CH_2=CH_2 + HC \equiv CH + CO \xrightarrow{Co_2(CO)_8} }</math> [[Αρχείο:Cyclopent-2-enone.svg|60 px]]
</div>
 
Κατά την επίδραση [[μεθυλένιο|μεθυλενίου]] σε αιθένιο σχηματίζονται [[προπένιο]] και [[κυκλοπροπάνιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.7., σελ. 155, §6.7.3, R = CH<sub>2</sub>=CH</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
CH_2=CH_2 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} KCl + H_2O + \frac{4}{5} CH_3CH=CH_2 + \frac{1}{5}}</math> [[Αρχείο:Cyclopropane-skeletal.png|60 px]]
</div>
 
* Με τη χρήση [[διιωδομεθάνιο]]υ (CH<sub>2</sub>I<sub>2</sub>) και [[ψευδάργυρος|ψευδαργύρου]] (Zn), παρουσία [[χαλκός|χαλκού]] (Cu) επικρατεί η προσθήκη, οπότε είναι<ref>SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 138, §9.2Β5β.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
CH_2=CH_2 + CH_2I_2 + Zn \xrightarrow{Cu} ZnI_2 +}</math> [[Αρχείο:Cyclopropane-skeletal.png|60 px]]
</div>
 
1. Κατιονικός. Π.χ.:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
vCH_2=CH_2 \xrightarrow{H^+} [-CH_2-]_{2v} }</math>
</div>
2.. Ελευθέρων ριζών. Π.χ.:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
vCH_2=CH_2 \xrightarrow{ROOH} [-CH_2-]_{2v} }</math>
</div>
* Όπου v ο [[βαθμός πολυμερισμού]].
Κατά το [[φωτοχημικός διμερισμός|φωτοχημικό διμερισμό]] αιθενίου σχηματίζεται [[κυκλοβουτάνιο]]. Π.χ.<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.12.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{2CH_2=CH_2 \xrightarrow{hv}}</math> [[Αρχείο:Cyclobutane skeletal 2.svg|40px|κυκλοβουτάνιο]]
</div>
 
| doi = 10.1021/ja01646a024 }}</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
CH_2=CH_2 + HCHO \xrightarrow{hv}}</math> [[Αρχείο:Oxetane.png|40 px]]
</div>
 
Με επίδραση [[αρένια|αρενίων]] (A<sub>r</sub>H) παράγεται παράγωγο γενικού τύπου A<sub>r</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>. Π.χ. με [[βενζόλιο|βενζολίου]], παρουσία [[κατάλυση|καταλύτη]], παράγεται [[αιθυλοβενζόλιο]]<ref name=Keystone/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
CH_2=CH_2 + PhH \xrightarrow{} PhCH_2CH_3}</math>
</div>
* Πρόκειται για αντίδραση προσθήκης του βενζολίου (PhH) με την έννοια Ph<sup>δ-</sup>-H<sup>δ+</sup>.
94

επεξεργασίες