Βικιπαίδεια

Αλκοόλες: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων

Περιήγηση ιστορικού διαδραστικά
← Προηγούμενη διαφοράΕπόμενη διαφορά →
Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
ΟπτικήΚώδικας wiki
DMacks (συζήτηση | συνεισφορές)
45 επεξεργασίες
higher-quality image
μ μ.επιμέλεια
Γραμμή 1:
[[Αρχείο:Alcohol general.svg|thumb|right|Το [[υδροξύλιο]], η χαρακτηριστική ομάδα σε ένα μόριο αλκοόλης. Το άτομο [[άνθρακας|άνθρακα]], που συνδέεται με το υδροξύλιο, συνδέεται επιπλέον με άτομα [[υδρογόνο|υδρογόνου]] ή και άλλα άτομα άνθρακα της ανθρακικής αλυσίδας.]]
[[File:Alcohol.png|180px|thumb|right|ΤρισδιάστατοΤριδιάστατο μοντέλο με σφαίρες και μπάρες της υδροξυλομάδας σε ένα μόριο αλκοόλης. Τα R<sup>1</sup>, R<sup>2</sup> και R<sup>3</sup> μπορεί να είναι ανθρακούχες μονοσθενείς ομάδες (που δεν πρέπει να περιλαμβάνουν χαρακτηριστική ομάδα «ανώτερη» του υδροξυλίου) ή άτομα υδρογόνου. Υπάρχει η πιθανότητα δύο (2) ή και τρία (3) από R να αντιστοιχούν σε μια δισθενή ή και σε μια τρισθενή, αντίστοιχα, ανθρακούχα ομάδα.]]
: *''Το ουσιαστικό '''αλκοόλη''' στην καθομιλούμενη είναι συνώνυμο της [[αιθανόληΑιθανόλη|αιθυλικής αλκοόλης]], το κοινό οινόπνευμα. Για άλλες χρήσεις του όρου δείτε ''[[Αλκοόλη (αποσαφήνιση)]]''.
 
 
Στη [[Χημεία]], όμως, με την ονομασία «'''αλκοόλη»''' αναφέρεται οποιαδήποτε [[οργανική ένωση]] που περιέχει ένα ή περισσότερα '''[[υδροξύλιο|υδροξύλια]]''' ή '''υδροξυομάδες''' ('''-OH'''), συνδεμένα με άτομο [[άνθρακας|άνθρακα]] και μόνο εφόσον το υδροξύλιο είναι η '''κύρια''' [[χαρακτηριστική ομάδα]] της ένωσης. Έτσι, για παράδειγμα το [[γαλακτικό οξύ]] (CH<sub>3</sub>CH(OH)COOH), που περιέχει υδροξύλιο, '''δεν''' θεωρείται αλκοόλη, αλλά [[καρβονικά οξέα|καρβονικό οξύ]] (και πιο συγκεκριμένα [[υδροξυοξέα|υδροξυοξύ]]), διότι η κύρια χαρακτηριστική του ομάδα είναι το [[καρβοξύλιο]] (-COOH).
Γραμμή 8 ⟶ 9 :
 
== Ταξινόμηση ==
 
Το πρώτο κριτήριο ταξινόμησης των αλκοολών είναι η τυχόν παρουσία και δευτερευόντων χαρακτηριστικών ομάδων. Έτσι έχουμε π.χ. τις [[αμιναλκοόλες]], αν έχουμε και [[αμίνες|αμινομάδες]] (-ΝΗ<sub>2</sub>, >NH, >N-), κ.τ.λ..
 
Γραμμή 22:
 
== Ονοματολογία ==
Η ονομασία «αλκοόλη» προέρχεται από την αραβική λέξη "«αλ κουνούλ"» ή "«αλ κου(χ)λ"» (al-Kunul ή Al-Kuhl), με αρχική σημασία «λεπτή σκόνη» και που κατέληξε να σημαίνει [[άρωμα]]. Πολύ αργότερα η λέξη χρησιμοποιήθηκε για τα οινοπνεύματα ως "alcool vini" με τελική κατάληξη τις [[αλκοόλες]]<ref>Για τη συγκεκριμένη ετυμολογία έχουν διατυπωθεί κατά καιρούς και διαφορετικές απόψεις. Δείτε την αντίστοιχη ενότητα στο λήμμα [[αιθανόλη]], για λεπτομέρειες.</ref>.▼
 
▲Η ονομασία «αλκοόλη» προέρχεται από την αραβική λέξη "αλ κουνούλ" ή "αλ κου(χ)λ" (al-Kunul ή Al-Kuhl), με αρχική σημασία «λεπτή σκόνη» και που κατέληξε να σημαίνει [[άρωμα]]. Πολύ αργότερα η λέξη χρησιμοποιήθηκε για τα οινοπνεύματα ως "alcool vini" με τελική κατάληξη τις [[αλκοόλες]]<ref>Για τη συγκεκριμένη ετυμολογία έχουν διατυπωθεί κατά καιρούς και διαφορετικές απόψεις. Δείτε την αντίστοιχη ενότητα στο λήμμα [[αιθανόλη]], για λεπτομέρειες.</ref>.
 
Για την ονοματολογία των αλκοολών αναπτύχθηκε ένα σύνθετο σύστημα βασισμένο κυρίως στον όρο «καρβυνόλη», που είναι συνώνυμος του (πιο σύγχρονου) όρου [[μεθανόλη]], και που πρωτοδημιουργήθηκε τον [[19ος αιώνας|19<sup>ο</sup> αιώνα]] από τον [[Γερμανία|Γερμανό]] χημικό [[Χέρμαν Κόλμπε]]. Έτσι όλες οι αλκοόλες φέρονται με κατάληξη '''-όλη'''.
 
Έτσι η ονομασία κάθε αλκοόλης προέρχεται από την ονομασία του κύριου υδρογονάνθρακα (που κυριαρχεί στην αλυσίδα του μορίου της) όπου η κατάληξη "«-ιο"», αντικαθίσταται με την "«-όλη"», π.χ. [[μεθάνιο]] → [[μεθανόλη]] (ή καρβυνόλη), [[αιθάνιο]] → [[αιθανόλη]], [[προπάνιο]] → [[1-προπανόλη|προπανόλη]], [[βουτένιο]] → [[1-βουτεν-2-όλη|βουτενόλη]], κ.τ.λ..
 
Αν υπάρχουν [[ισομέρεια|ισομερή θέσης]] ως προς τη θέση του υδροξυλίου, τότε της ονομασίας προηγείται ένας αριθμός που δηλώνει τον αύξοντα αριθμό του ατόμου άνθρακα της κύριας ανθρακικής αλυσίδας (της πολυπλοκότερης που φέρει την υδροξυλομάδα) στον οποίο συνδέεται η υδροξυλομάδα. Π.χ. [[1-βουτανόλη]], [[2-βουτανόλη]], κ.τ.λ..
Γραμμή 40 ⟶ 39 :
 
== Αλκοόλες με εμπειρικές ονομασίες ==
# [[Μεθανόλη]] ή '''ξυλόπνευμα''' ή '''μεθυλική αλκοόλη''' ή '''καρβυνόλη''': CH<sub>3</sub>OH ή MeOH
 
# [[ΜεθανόληΑιθανόλη]] ή '''ξυλόπνευμααλκοόλη''', ή '''μεθυλική αλκοόληοινόπνευμα''' ή '''καρβυνόληαιθυλική αλκοόλη''': CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH ή MeOH.EtOH
# [[ΑιθανόληΑιθενόλη]] ή '''αλκοόλη''', ή '''οινόπνευμα''' ή '''αιθυλικήβινυλική αλκοόλη''': CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH=CHOH ή EtOH.ViOH
# [[Αιθενόλη]]2-προπεν-1-όλη ή '''βινυλικήαλλυλική αλκοόλη''': CH<sub>2</sub>=CHOHCHCH<sub>2</sub>OH ή ViOH.ViCH<sub>2</sub>OH
# 2-προπεν-1-όλη ή '''αλλυλική αλκοόλη''': CH<sub>2</sub>=CHCH<sub>2</sub>OH ή ViCH<sub>2</sub>OH.
# [[2-προπιν-1-όλη]] ή '''προπαργυλική αλκοόλη''': HC≡CCH<sub>2</sub>OH
# [[1,2-αιθανοδιόλη]] ή '''αιθυλενογλυκόλη''' ή '''γλυκόλη''': HOCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH
Γραμμή 50 ⟶ 48 :
# 1,2,3,4-βουτανοτετραόλη ή [[ερυθριτόλη]] ή '''ερυθρίτης''': HOCH<sub>2</sub>CH(OH)CH(OH)CH<sub>2</sub>OH
# '''2,3-διμεθυλό-2,3-βουτανοδιόλη''' ή [[πινακόλη]]: (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C(OH)C(OH)(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
# '''Μεθοξυαιθανόλη''' ή [[μεθυλοκελλοσόλβη]]: CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH ή MeOCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH.
# [[Φαινόλη]]: PhOH.
# [[Βενζυλική αλκοόλη]]: PhCH<sub>2</sub>OH.
# [[ορθοκρεσόλη|Κρεσόλες]]: CH<sub>3</sub>C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>OH.
 
== Παραγωγή ==
 
=== Βιομηχανικές μέθοδοι ===
 
# Μερικές αλκοόλες απομονώνονται ως προϊόντα ή παραπροϊόντα [[ζύμωση|ζυμώσεων]].
# Με υδρόλυση (δείτε παρακάτω) [[αλκένια|αλκενίων]], που συνήθως είναι προϊόντα [[Πυρόλυση (χημεία)|πυρόλυσης]] αργού [[Πετρέλαιο|πετρελαίου]] ή [[Φυσικό αέριο|φυσικού αερίου]].
Γραμμή 65 ⟶ 61 :
 
=== Εργαστηριακές ή εναλλακτικές μέθοδοι ===
 
==== Με οργανομαγνησιακές ενώσεις ====
 
1. Οι πρωτοταγείς αλκοόλες παράγονται με επίδραση [[μεθανάλη|μεθανάλης]] σε αλκυλομαγνησιοαλογονίδια:
<div style='text-align: center;'>
Γραμμή 90 ⟶ 84 :
 
==== Με αναγωγή καρβονυλικών ενώσεων ή καρβονικών οξέων ====
 
1. Οι πρωτοταγείς αλκοόλες παράγονται με αναγωγή των αντίστοιχων [[αλδεΰδες|αλδεϋδών]] ή [[καρβονικά οξέα|καρβονικών οξέων]]:
:α. Από αλδεύδες
Γραμμή 118 ⟶ 111 :
 
==== Με υδρόλυση αλογονοπαραγώγων ====
 
1. Με αραιό διάλυμα NaOH, όταν η δομή του αλογονοπαραγώγου δεν επιτρέπει την απόσπαση υδραλογόνου προς παραγωγή [[αλκένια|αλκενίων]]. Π.χ.:
<div style='text-align: center;'>
Γραμμή 140 ⟶ 132 :
 
==== Από αλκένια ====
 
1. Με επίδραση [[θειικό οξύ|θειικού οξέος]] και μετά με νερό (ενυδάτωση):
<div style='text-align: center;'>
Γραμμή 159 ⟶ 150 :
</math>
</div>
* Η αντίδραση φαίνεται εδώ ακολουθεί τον [[κανόναςΚανόνας Markownikow|κανόνα αντί-Markownikow]], δηλαδή το υδροξύλιο ενώνεται με το λιγότερο ηλεκτροθετικό, συνήθως με το λιγότερο υποκατατεστημένο άτομο άνθρακα. Π.χ.:
<div style='text-align: center;'>
<math>
Γραμμή 177 ⟶ 168 :
 
==== Από κυκλοπροπάνια ====
 
* Το [[κυκλοπροπάνιο]] και τα υποκατεστημένα παράγωγά του ([[κυκλοπροπάνια]]) δείνουν ανυιδράσεις κυκλοπροσθήκης. Για λόγους απλότητας παρακάτω θα χρησιμοποιήσουμε ως παράδειγμα κυκλοπροπανίων το [[μεθυλοκυκλοπροπάνιο]]:
1. Με επίδραση [[θειικό οξύ|θειικού οξέος]] και μετά με νερό (ενυδάτωση):
Γραμμή 226 ⟶ 216 :
 
==== Από άλλες αλκοόλες ====
 
1. Με ανοικοδόμηση της ανθρακικής αλυσίδας:
<div style='text-align: center;'>
Γραμμή 276 ⟶ 265 :
 
== Αντιδράσεις αλκοολών ==
 
=== Όξινος χαρακτήρας ===
 
* Οι αλκοόλες δείνουν μερικές αντιδράσεις που είναι χαρακτηριστικές για τα [[οξέα]], όπως ο σχηματισμός [[αλκοολικά άλατα|αλκοολικών αλάτων]]. Η σχετική τους οξύτητα είναι: H<sub>2</sub>Ο > ROH > RC≡CH > NH<sub>3</sub> > RH
 
Γραμμή 307 ⟶ 294 :
</div>
 
=== Βασικός χαρακτήραχαρακτήρας ===
 
* Οι αλκοόλες αντιδρούν και με διάφορα [[οξέα]] και όξινα [[άλατα]]. Δεν σχηματίζουν όμως άλατα μαζί τους, όπως οι [[βάσεις]]. Τα αποτελέσματα των αντδράσεων αυτών ποικίλλουν:
1. [[Πυρηνόφιλη υποκατάσταση]] με [[υδραλογόνα]]:
Γραμμή 389 ⟶ 375 :
* Πραγματοποιείται από τις [[πινακόλες]], δηλαδή τις τριτοταγείς και ως προς τα δυο άτομα άνθρακα που φέρουν υδροξυομάδες 1,2-διόλες.
 
=== Οξείδωση ===
 
1. Οι πρωτοταγείς αλκοόλες μόνο, με [[υπερμαγγανικό κάλιο]], προς [[καρβονικά οξέα]]:
<div style='text-align: center;'>
Γραμμή 420 ⟶ 405 :
* Οι τριτοταγείς έστω και ως προς το ένα άτομο άνθρακα που φέρει υδροξυομάδα δίνουν [[κετόνες]] αντί [[αλδεΰδες]].
 
 
== Πηγές ==
* "Λεξικό Βιολογίας Collins", σ. 42 - Εκδόσεις Ι. Φλώρος - Αθήνα
* "''Λεξικό τωνΒιολογίας Επιστημών"Collins'', Neil Ardley σσελ. 3742, -Εκδόσεις ΕκδΙ. ΕΡΕΥΝΗΤΕΣΦλώρος, Αθήνα
* ''Λεξικό των Επιστημών'' Neil Ardley σ. 37, εκδ. ΕΡΕΥΝΗΤΕΣ Αθήνα
* "''Εγκυκλοπαίδεια Πάπυρος Λαρούς Μπριτάννικα"'' τ. 7ος, σσσ. 7-8.
* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, ''Οργανική Χημεία'', Αθήνα 1972
* ΑΓ. Βάρβογλη, «ΧημείαΝ. ΟργανικώνΑλεξάνδρου: Ενώσεων»,''Οργανική παρατηρητήςΧημεία'', ΘεσσαλονίκηΑθήνα 19911972
* Α. Βάρβογλη: ''Χημεία Οργανικών Ενώσεων'', παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφμετφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν.Α. ΝικολαΐδηΠετάση: Ειδικά''Ασκήσεις μαθήματακαι προβλήματα Οργανικής Χημείας'', Θεσσαλονίκη 1983.1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: ''Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας'', Θεσσαλονίκη 1983
 
== Αναφορές και σημειώσεις ==
Γραμμή 437 ⟶ 423 :
{{Αλκοόλες}}
{{Authority control}}
 
 
[[Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις]]
Ανακτήθηκε από "https://el.wikipedia.org/wiki/Αλκοόλες"