Βικιπαίδεια

Καρυοφυλλένιο

χημική ένωση

Το καρυοφυλλένιο, συντακτικά γνωστό ως (−)-β-καρυοφυλλένιο,[1] είναι φυσικό δικυκλικό σεσκιτερπένιο, που αποτελεί συστατικό πολλών φυσικών αιθέριων ελαίων, ιδιαίτερα του γαρυφαλέλαιου, ελαίου από τους μίσχους και τα άνθη του είδους Syzygium aromaticum (γαρύφαλλο),[2] επίσης ανευρίσκεται στο αιθέριο έλαιο του είδους Cannabis sativa, στο δεντρολίβανο,[3] και τον λυκίσκο.[4]

β-Καρυοφυλλένιο: η πολύπλοκη χημική δομή του

Χαρακτηριστικά Επεξεργασία

Απαντάται συνήθως ως μείγμα από κοινού με το ισοκαρυοφυλλένιο (το ισομερές του, που είναι διπλού δεσμού cis) και επίσης μαζί με το α-χουμουλένιο, ένα ισομερές του με ανοιχτό δακτύλιο.

Το καρυοφυλλένιο είναι αξιοσημείωτο για το ότι έχει έναν δακτύλιο κυκλοβουτανίου, καθώς και έναν trans -διπλό δεσμό σε έναν 9-μελή δακτύλιο, που σημειωτέον και τα δύο είναι εξαιρετικά σπάνια στη φύση.

Το καρυοφυλλένιο είναι μια από τις χημικές ενώσεις που συμβάλλει στο άρωμα του μαύρου πιπεριού.[5]

Η πρώτη ολική σύνθεση του καρυοφυλλενίου έγινε το 1964 από τον οργανικό χημικό EJ Corey και θεωρήθηκε ως μια από τις κλασικές επιδείξεις των δυνατοτήτων της συνθετικής οργανικής χημείας για εκείνη την εποχή.[6]

Φυσικές πηγές Επεξεργασία

Η μέση ποσότητα καρυοφυλλενίου που απαντάται (κ.β.) στο αιθέριο έλαιο κάθε φυσικής πηγής δίνεται παρακάτω:

Παραπομπές Επεξεργασία

  1. ↑ «Βήτα-καρυοφυλλένιο ή καρυοφυλλένιο». Blog-Cannabis. 23 Ιουνίου 2022. Ανακτήθηκε στις 6 Απριλίου 2023. 
  2. ↑ Ghelardini, C.; Galeotti, N.; Di Cesare Mannelli, L.; Mazzanti, G.; Bartolini, A. (2001). «Local anaesthetic activity of beta-caryophyllene». Farmaco 56 (5–7): 387–389. doi:10.1016/S0014-827X(01)01092-8. PMID 11482764. 
  3. ↑ Ormeño, E.; Baldy, V.; Ballini, C.; Fernández, C. (September 2008). «Production and diversity of volatile terpenes from plants on calcareous and siliceous soils: effect of soil nutrients». Journal of Chemical Ecology 34 (9): 1219–1229. doi:10.1007/s10886-008-9515-2. PMID 18670820. 
  4. ↑ Tinseth, G. (Ιανουαρίου–Φεβρουαρίου 1993). «Hop Aroma and Flavor». Brewing Techniques. Ανακτήθηκε στις 21 Ιουλίου 2010. 
  5. ↑ Jirovetz, L.; Buchbauer, G.; Ngassoum, M. B.; Geissler, M. (November 2002). «Aroma compound analysis of Piper nigrum and Piper guineense essential oils from Cameroon using solid-phase microextraction–gas chromatography, solid-phase microextraction–gas chromatography–mass spectrometry and olfactometry». Journal of Chromatography A 976 (1–2): 265–275. doi:10.1016/S0021-9673(02)00376-X. PMID 12462618. 
  6. ↑ Corey, E. J.; Mitra, R. B.; Uda, H. (1964). «Total Synthesis of d,l-Caryophyllene and d,l-Isocaryophyllene». Journal of the American Chemical Society 86 (3): 485–492. doi:10.1021/ja01057a040. 
  7. ↑ Mediavilla, V.· Steinemann, S. «Essential oil of Cannabis sativa L. strains». International Hemp Association. Ανακτήθηκε στις 11 Ιουλίου 2008. 
  8. ↑ Singh, G.; Marimuthu, P.; De Heluani, C. S.; Catalan, C. A. (January 2006). «Antioxidant and biocidal activities of Carum nigrum (seed) essential oil, oleoresin, and their selected components». Journal of Agricultural and Food Chemistry 54 (1): 174–181. doi:10.1021/jf0518610. PMID 16390196. 
  9. ↑ Ghelardini, C.; Galeotti, N.; Di Cesare Mannelli, L.; Mazzanti, G.; Bartolini, A. (2001). «Local anaesthetic activity of beta-caryophyllene». Farmaco 56 (5–7): 387–389. doi:10.1016/S0014-827X(01)01092-8. PMID 11482764. Ghelardini, C.; Galeotti, N.; Di Cesare Mannelli, L.; Mazzanti, G.; Bartolini, A. (2001).
  10. ↑ Alma, M. Hakki; Ertaş, Murat; Nitz, Siegfrie; Kollmannsberger, Hubert (23 May 2007). «Chemical composition and content of essential oil from the bud of cultivated Turkish clove (Syzygium aromaticum L.)». BioResources 2 (2): 265–269. doi:10.15376/biores.2.2.265-269. 
  11. ↑ Wang, Guodong; Tian, Li; Aziz, Naveed; Broun, Pierre; Dai, Xinbin; He, Ji; King, Andrew; Zhao, Patrick X. και άλλοι. (6 November 2008). «Terpene Biosynthesis in Glandular Trichomes of Hop». Plant Physiology 148 (3): 1254–1266. doi:10.1104/pp.108.125187. PMID 18775972. PMC 2577278. https://archive.org/details/sim_plant-physiology_2008-11_148_3/page/n77. 
  12. ↑ Bernotienë, G.; Nivinskienë, O.; Butkienë, R.; Mockutë, D. (2004). «Chemical composition of essential oils of hops (Humulus lupulus L.) growing wild in Auktaitija». Chemija. 2 4: 31–36. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 2023-03-07. https://web.archive.org/web/20230307193722/http://www.elibrary.lt/resursai/LMA/Chemija/C-31.pdf. Ανακτήθηκε στις September 6, 2010. 
  13. ↑ Zheljazkov, V. D.; Cantrell, C. L.; Tekwani, B.; Khan, S. I. (January 2008). «Content, composition, and bioactivity of the essential oils of three basil genotypes as a function of harvesting». Journal of Agricultural and Food Chemistry 56 (2): 380–5. doi:10.1021/jf0725629. PMID 18095647. 
  14. ↑ Vasconcelos Silva, M. G.; Abreu Matos, F. J.; Oliveira Lopes, P. R.; Oliveira Silva, F.; Tavares Holanda, M. (August 2, 2004). «Composition of essential oils from three Ocimum species obtained by steam and microwave distillation and supercritical CO2 extraction». Arkivoc 2004 (6): 66–71. doi:10.3998/ark.5550190.0005.609. 
  15. ↑ «Essential oil from Origanum dictamnus». Planta Medica 53 (1): 107–109. February 1987. doi:10.1055/s-2006-962640. PMID 17268981. 
  16. ↑ Calvo Irabién, L. M.; Yam-Puc, J. A.; Dzib, G.; Escalante Erosa, F.; Peña Rodríguez, L. M. (July 2009). «Effect of postharvest drying on the composition of Mexican oregano (Lippia graveolens) essential oil». Journal of Herbs, Spices & Medicinal Plants 15 (3): 281–287. doi:10.1080/10496470903379001. 
  17. ↑ Mockutė, D.; Bernotienė, G.; Judžentienė, A. (May 2001). «The essential oil of Origanum vulgare L. ssp. vulgare growing wild in Vilnius district (Lithuania)». Phytochemistry 57 (1): 65–69. doi:10.1016/s0031-9422(00)00474-x. PMID 11336262. https://archive.org/details/sim_phytochemistry_2001-05_57_1/page/n78. 
  18. ↑ Jirovetz, L.; Buchbauer, G.; Ngassoum, M. B.; Geissler, M. (November 2002). «Aroma compound analysis of Piper nigrum and Piper guineense essential oils from Cameroon using solid-phase microextraction–gas chromatography, solid-phase microextraction–gas chromatography–mass spectrometry and olfactometry». Journal of Chromatography A 976 (1–2): 265–275. doi:10.1016/S0021-9673(02)00376-X. PMID 12462618. Jirovetz, L.; Buchbauer, G.; Ngassoum, M. B.; Geissler, M. (November 2002).
  19. ↑ Prashar, A.; Locke, I. C.; Evans, C. S. (2004). «Cytotoxicity of lavender oil and its major components to human skin cells». Cell Proliferation 37 (3): 221–229. doi:10.1111/j.1365-2184.2004.00307.x. PMID 15144499. 
  20. ↑ Umezu, T.; Nagano, K.; Ito, H.; Kosakai, K.; Sakaniwa, M.; Morita, M. (December 2006). «Anticonflict effects of lavender oil and identification of its active constituents». Pharmacology Biochemistry and Behavior 85 (4): 713–721. doi:10.1016/j.pbb.2006.10.026. PMID 17173962. https://archive.org/details/sim_pharmacology-biochemistry-and-behavior_2006-12_85_4/page/713. 
  21. ↑ Ormeño, E.; Baldy, V.; Ballini, C.; Fernández, C. (September 2008). «Production and diversity of volatile terpenes from plants on calcareous and siliceous soils: effect of soil nutrients». Journal of Chemical Ecology 34 (9): 1219–1229. doi:10.1007/s10886-008-9515-2. PMID 18670820. 
  22. ↑ Kaul, Pran N; Bhattacharya, Arun K; Rajeswara Rao, Bhaskaruni R; Syamasundar, Kodakandla V; Ramesh, Srinivasaiyer (1 January 2003). «Volatile constituents of essential oils isolated from different parts of cinnamon (Cinnamomum zeylanicum Blume)». Journal of the Science of Food and Agriculture 83 (1): 53–55. doi:10.1002/jsfa.1277. 
  23. ↑ Ahmed, Aftab; Choudhary, M. Iqbal; Farooq, Afgan; Demirci, Betül; Demirci, Fatih; Başer, K. Hüsnü Can (2000). «Essential oil constituents of the spice Cinnamomum tamala (Ham.) Nees & Eberm». Flavour and Fragrance Journal 15 (6): 388–390. doi:10.1002/1099-1026(200011/12)15:6<388::AID-FFJ928>3.0.CO;2-F. 
  24. ↑ Leandro, Lidiam Maia; de Sousa Vargas, Fabiano; Barbosa, Paula Cristina Souza; Neves, Jamilly Kelly Oliveira; da Silva, José Alexsandro; da Veiga-Junior, Valdir Florêncio (30 March 2012). «Chemistry and Biological Activities of Terpenoids from Copaiba (Copaifera spp.) Oleoresins». Molecules 17 (4): 3866–3889. doi:10.3390/molecules17043866. PMID 22466849. 
  25. ↑ Sousa, João Paulo B.; Brancalion, Ana P.S.; Souza, Ariana B.; Turatti, Izabel C.C.; Ambrósio, Sérgio R.; Furtado, Niege A.J.C.; Lopes, Norberto P.; Bastos, Jairo K. (March 2011). «Validation of a gas chromatographic method to quantify sesquiterpenes in copaiba oils». Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 54 (4): 653–659. doi:10.1016/j.jpba.2010.10.006. PMID 21095089. 
Ανακτήθηκε από "https://el.wikipedia.org/w/index.php?title=Καρυοφυλλένιο&oldid=10172526"