Μεθανικός ισοπροπυλεστέρας: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων
Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
μΧωρίς σύνοψη επεξεργασίας |
Χωρίς σύνοψη επεξεργασίας |
||
Γραμμή 157:
</div>
== Παραγωγή ==
=== Εστεροποίηση ===
Ο μεθανικός ισοπροπυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με [[χημική αντίδραση|αντίδραση]] [[εστεροποίηση|εστεροποίησης]] [[προπανόλη-2|προπανόλης-2]] (CH<sub>3</sub>CH(OH)CH<sub>3</sub>) και [[μεθανικό οξύ|μεθανικού οξέος]] (HCOOH) σε όξινο περιβάλλον<ref>Ως μέσο οξίνισης χρησιμοποιείται συνήθως το [[θειικό οξύ]] (H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>), για να απορροφά το παραγόμενο [[νερό]] (H<sub>2</sub>O) και έτσι να μετακινεί το σημείο ισορροπίας της [[αμφίδρομη αντίδραση|αμφίδρομης αντίδρασης]] προς τα δεξιά, και έτσι να την κάνει πρακτικά μονόδρομη:</ref><ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α1.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{HCOOH + CH_3CH(OH)CH_3 \xrightarrow{H^+} HCOOCH(CH_3)_2 + H_2O}</math>
</div>
=== Αλκυλίωση ===
Ο μεθανικός ισοπροπυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με [[χημική αντίδραση|αντίδραση]] [[αλκυλίωση|αλκυλίωσης]] [[μεθανικό νάτριο|μεθανικού νατρίου]] (HCOONa) με [[αλκυλαλογονίδια|ισοπροπυλαλογονίδιο]] (CH<sub>3</sub>CHXCH<sub>3</sub>)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α2.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{HCOONa + CH_3CHXCH_3 \xrightarrow{} HCOOCH(CH_3)_2 + NaX}</math>
</div>
=== Ακυλίωση ===
Ο μεθανικός ισοπροπυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με [[χημική αντίδραση|αντίδραση]] [[ακυλίωση|ακυλίωσης]] [[προπανόλη-2|προπανόλης-2]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH), με τις ακόλουθες [[χημική ένωση|χημικές ενώσεις]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α3.</ref>:
1. Με [[ακυλαλογονίδια|φορμυλαλογονίδιο]] (HCOX):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{HCOX + CH_3CH(OH)CH_3 \xrightarrow{} HCOOCH(CH_3)_2 + HX}</math>
</div>
2. Με [[ανθρακικό οξύ]] (H<sub>2</sub>CO<sub>3</sub>):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{H_2CO_3 + CH_3CH(OH)CH_3 \xrightarrow{} HCOOCH(CH_3)_2 + HCOOH}</math>
</div>
3. Με άλλον [[εστέρες|μεθανικό αλκυλεστέρα]] ([[μετεστεροποίηση]], HCOOR):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{HCOOR + CH_3CH(OH)CH_3 \overrightarrow\longleftarrow HCOOCH(CH_3)_2 + ROH}</math>
</div>
4. Με [[κετένη]] (H<sub>2</sub>C=C=O):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{H_2C=C=O + CH_3CH(OH)CH_3 \xrightarrow{} HCOOCH(CH_3)_2}</math>
</div>
== Χημικές ιδιότητες ==
=== Σαπωνοποίηση ===
O μεθανικός ισοπροπυλεστέρας δίνει [[χημική αντίδραση|αντίδραση]] [[σαπωνοποίηση|σαπωνοποίησης]] με [[υδροξείδιο του νατρίου]] (NaOH), σχηματίζοντας [[μεθανικό νάτριο]] (HCOONa) και [[προπανόλη-2]] (CH<sub>3</sub>CH(ΟΗ)CH<sub>3</sub>)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.1.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{HCOOCH(CH_3)_2 + NaOH \xrightarrow{} HCOONa + CH_3CH(ΟΗ)CH_3}</math>
</div>
=== Μετεστεροποίηση ===
O μεθανικός ισοπροπυλεστέρας δίνει [[χημική αντίδραση|αντίδραση]] [[μετεστεροποίησης]] με [[αλκοόλες|αλκοόλη]] (ROH), σχηματίζοντας [[εστέρες|μεθανικό αλκυλεστέρα]] και [[προπανόλη-2]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.2.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{HCOOCH(CH_3)_2 + ROH \overrightarrow\longleftarrow HCOOR + CH_3CH(ΟΗ)CH_3}</math>
</div>
=== Αμμωνιόλυση ===
O μεθανικός ισοπροπυλεστέρας δίνει [[χημική αντίδραση|αντίδραση]] [[αμμωνιόλυση|αμμωνιόλυσης]] με [[αμμωνία]] (NH<sub>3</sub>), σχηματίζοντας [[μεθαναμίδιο]] (HCONH<sub>2</sub>) και [[προπανόλη-2]] (CH<sub>3</sub>CH(OH)CH<sub>3</sub>)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.3.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{HCOOCH(CH_3)_2 + NH_3 \xrightarrow{} HCONH_2 + CH_3CH(ΟΗ)CH_3}</math>
</div>
=== Επίδραση οργανομαγνησιακών ενώσεων ===
O μεθανικός ισοπροπυλεστέρας δίνει [[χημική αντίδραση|αντίδραση]] επίδρασης [[οργανομαγνησιακές ενώσεις|οργανομαγνησιακών ενώσεων]] (RMgX), σχηματίζοντας [[αλδεΰδες|αλδεΰδη]] (RCHO) και [[οργανομαγνησιακές ενώσεις|ισοπροπυλομαγνησιοαλογονίδιο]](CH<sub>3</sub>CH(OMgX)CH<sub>3</sub>)<ref>Το τελευταίο με [[υδρόλυση]] σχηματίζει [[προπανόλη-2]] (CH<sub>3</sub>CH(OH)CH<sub>3</sub>).</ref><ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.4.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{HCOOCH(CH_3)_2 + RMgX \xrightarrow{} (CH_3)_2CH_2OCH(R)OMgX \xrightarrow{} RCHO + CH_3CH(ΟMgX)CH_3} \downarrow}</math>
</div>
=== Αναγωγή ===
O μεθανικός ισοπροπυλεστέρας δίνει [[χημική αντίδραση|αντιδράσεις]] [[οξειδοαναγωγή|οξειδοαναγωγής]], σχηματίζοντας [[μεθανόλη]] (CH<sub>3</sub>OH) και [[προπανόλη-2]] (CH<sub>3</sub>CH(OH)CH<sub>3</sub>)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.</ref>:
1. Με [[νάτριο]] (Na) και [[αιθανόλη]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{HCOOCH(CH_3)_2 + 3Na + 3CH_3CH_2OH \xrightarrow{} CH_3OH + CH_3CH(ΟΗ)CH_3 + 3CH_3CH_2ONa}</math>
</div>
2. Με [[υδρογόνο|διυδρογόνο]] (H<sub>2</sub>) και [[νικέλιο]] (Ni):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{HCOOCH(CH_3)_2 + \frac{3}{2}H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3OH + CH_3CH(ΟΗ)CH_3}</math>
</div>
3. Με [[λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο]] (LiAlH<sub>4</sub>):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{2HCOOCH(CH_3)_2 + LiAlH_4 \xrightarrow{+2H_2O} 2CH_3OH + 2CH_3CH(ΟΗ)CH_3 + LiAlO_2}</math>
</div>
=== Συμπύκνωση ===
O μεθανικός ισοπροπυλεστέρας δίνει [[χημική αντίδραση]] [[συμπύκνωση|συμπύκνωσης]] με επίδραση [[νάτριο|νατρίου]] σε απρωτικούς διαλύτες, σχηματίζοντας [[αιθανοδιάλη]] και [[ισοπροπανολικό νάτριο]] (CH<sub>3</sub>CH(ONa)CH<sub>3</sub>)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.7α.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{2HCOOCH(CH_3)_2 + 2Na \xrightarrow{} HCOCHO + 2CH_3CH(ΟNa)CH_3}</math>
</div>
== Αναφορές και παρατηρήσεις ==
| |||