Ορθοξυλόλιο: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων
Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
μΧωρίς σύνοψη επεξεργασίας |
Χωρίς σύνοψη επεξεργασίας |
||
Γραμμή 107:
Το ορθοξυλόλιο χρησιμοποιείται πολύ για την παραγωγή του [[φθελικός ανυδρίτης|φθελικού ανυδρίτη]]. Συνήθως παράγεται σε μίγμα με το [[παραξυλόλιο]], από το οποίο διαχωρίζεται, όταν αυτό απαιτείται. Το μεγαλύτερο μέρος της παγκόσμιας παραγωγής του γίνεται στο [[Μπουένος Άιρες]] της [[Αργεντινή|Αργεντινής]].
==Παραγωγή==
=== Με μεθυλίωση τολουολίου ===
Με αιθυλίωση [[τολουόλιο|τολουολίου]] κατά Friedel-Crafts, παράγεται ορθοξυλόλιο και [[παραξυλόλιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 358, §16.3.Γ1 και σελ. 359, §16.4.4.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{PhCH_3 + CH_3X \xrightarrow{AlCl_3} \frac{2}{3} o-C_6H_4(CH_3)_2 + \frac{1}{3} \pi-C_6H_4(CH_3)_2 + HX}
</math>
</div>
* Στη θέση του [[τριχλωριούχο αργίλιο|τριχλωριούχου αργιλίου]] (AlCl<sub>3</sub>), χρησιμοποιούνται (κατά περίπτωση) επίσης οι ακόλουθοι καταλύτες: [[τριχλωριούχο αντιμόνιο]] (SbCl<sub>3</sub>), [[τετραχλωριούχος κασσίτερος]] (SnCl<sub>4</sub>), [[τριφθοριούχο βόριο]] (BF<sub>3</sub>), [[διχλωριούχος ψευδάργυρος]] (ZnCl<sub>2</sub>), [[διχλωριούχος υδράργυρος]] (HgCl<sub>2</sub>) και [[διβρωμιούχος σίδηρος]] (FeBr<sub>2</sub>). Ιδιαίτερα ο τελευταίος, είναι ο καλύτερος, αν X = Br και ο BF<sub>3</sub>, αν X = F.
=== Μέθοδος Fitting ===
Από ορθοδιαλοβενζόλιο (o-C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>X<sub>2</sub>), με τη μεθοδο Fitting, παράγεται ορθοξυλόλιο<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
,σελ. 359, §16.4.3.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{o-C_6H_4X_2 \xrightarrow{+2CH_3Na} o-C_6H_4(CH_3)_2 + 2NaX}
</math>
</div>
=== Μέθοδος Grignard ===
Από ορθοδιαλοβενζόλιο (o-C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>X<sub>2</sub>) με τη μέθοδο Grignard, παράγεται ορθοξυλόλιο<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
,σελ. 359, §16.4.5.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{o-C_6H_4X_2 + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} o-C_6H_4MgX \xrightarrow{+2CH_3X} o-C_6H_4(CH_3)_2 + 2MgX_2}
</math>
</div>
=== Με αποκαρβοξυλίωση κατάλληλων καρβοξυλικών οξέων ===
1. Aπό [[(ορθομεθυλοφαινυλ)αιθανικό οξύ]], με αποκαρβοξυλίωση παράγεται ορθοξυλόλιο<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 359, §16.4.6α.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{o-C_6H_4(CH_3)CH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} o-C_6H_4(CH_3)CH_2COONa + H_2O}
</math>
<br />
<math>
\mathrm{o-C_6H_4(CH_3)CH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\triangle} o-C_6H_4(CH_3)_2 + NaHCO_3}
</math>
</div>
2. Aπό [[2,3-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ]] ή [[3,4-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ]] παράγεται ορθοξυλόλιο<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 359, §16.4.6α.</ref>, Π.χ.:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{2,3-C_6H_3(CH_3)_2COOH + \xrightarrow{} 2,3-C_6H_4(CH_3)_2COONa + H_2O}
</math>
<br />
<math>
\mathrm{2,3-C_6H_4(CH_3)_2COONa + H_2O \xrightarrow{\triangle} ο-C_6H_4(CH_3)_2 + NaHCO_3}
</math>
</div>
=== Με αποξυγόνωση διμεθυλοφαινόλης ===
Από [[2,3-διμεθυλοφαινόλη]] ή [[3,4-διμεθυλοφαινόλη]] με αποξυγόνωση, παράγεται ορθοξυλόλιο<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,σελ. 359, §16.4.6β.</ref>. Π.χ.:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{2,3-C_6H_4(CH_3)_2OH + Zn \xrightarrow{} o-C_6H_4(CH_3)_2 + ZnO}
</math>
</div>
=== Aπό βενζαλδεΰδη ===
Από [[ορθομεθυλοβενζαλδεΰδη]], με τη μέθοδο Wolff-Kishner, παράγεται ορθοξυλόλιο<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.6β.</ref>::
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{o-C_6H_4CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{-H_2O} o-C_6H_4CH=NHNH_2 \xrightarrow{KOH} o-C_6H_4(CH_3)_2 + N_2 \uparrow}
</math>
</div>
== Aναφορές και σημειώσεις ==
| |||