1-βουτανόλη: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων
Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
Χωρίς σύνοψη επεξεργασίας |
|||
Γραμμή 180:
</div>
* Προσθήκη [[διβοράνιο|διβορανίου]] έχει το ίδιο αποτέλεσμα.
==== Από προπυλαλογονίδια ====
1. Με [[υδρόλυση]] [[αλκυλαλογονίδια|βουτυλαγολογονιδίων]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>X) παράγεται 1-βουτανόλη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3α.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2X + AgOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2OH + AgX \downarrow}</math>
</div>
* Ισχυρές βάσεις, όπως το [[υδροξείδιο του νατρίου]], παράγουν [[1-βουτένιο]], αποσπώντας [[υδραλογόνα|υδραλογόνο]].
* Ως AgOH στην πράξη χρησιμοποιείται [[νερό|υδατικό]] εναιώρημα [[οξείδιο του αργύρου|οξειδίου του αργύρου]] (Ag<sub>2</sub>O).
2. Με επίδραση [[καρβοξυλικά οξέα|καρβοξυλικών αλάτων]] (RCOONa) παράγονται αρχικά [[καρβοξυλικοί βουτυλεστέρες]] (RCOOCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>), που υδρολόνται προς προπανόλη-1<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3β.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2X + RCOONa \xrightarrow{-NaX} RCOOCH_2CH_2CH_2CH_3 \xrightarrow{+NaOH} RCOONa + CH_3CH_2CH_2CH_2OH}</math>
</div>
==== Από προπυλεστέρες ====
Με υδρόλυση [[εστέρες|βουτυλεστέρων]] (RCOOCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>) παράγεται 1-βουτανόλη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.5.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{RCOOCH_2CH_2CH_2CH_3 + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2OH + RCOONa}
</math>
</div>
==== Από βουτανάλη ====
Με [[Οξειδοαναγωγή|αναγωγή]] [[βουτανάλη|βουτανάλης]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CHO) παράγεται 1-βουτανόλη:<br />
1. Με [[κατάλυση|καταλυτική]] [[υδρογόνο|υδρογόνωση]]<ref name=Pe218922>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 218, §9.2.2.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_2OH}
</math>
</div>
2. Με [[λιθιοαργιλιοϋδρίδιο]] (LiAlH<sub>4</sub>)<ref name=Pet197822a>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 197, §8.2.2α.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{4CH_3CH_2CH_2CHO + LiAlH_4 \xrightarrow{} Li[Al(CH_3CH_2CH_2CH_2O)_4] \xrightarrow{+2H_2O} 4CH_3CH_2CH_2CH_2OH + LiAlO_2}
</math>
</div>
==== Από βουτανικό οξύ ====
Με [[Οξειδοαναγωγή|αναγωγή]] [[βουτανικό οξύ|βουτανικού οξέος]] με LiAlH<sub>4</sub><ref name=Pet197822a/> παράγεται 1-βουτανόλη:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{2CH_3CH_2CH_2COOH + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2CH_2OH + LiAlO_2}
</math>
</div>
==== Από βουτανικό βουτυλεστέρα ====
O [[βουτανικός βουτυλεστέρας]] δίνει [[χημική αντίδραση|αντιδράσεις]] [[οξειδοαναγωγή|οξειδοαναγωγής]], σχηματίζοντας 1-βουτανόλη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.</ref>:
1. Με [[νάτριο]] (Na) και αιθανόλη (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOCH_2CH_2CH_2CH_3 + 3Na + 3CH_3CH_2OH \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_2CH_2OH + 3CH_3CH_2ONa}</math>
</div>
2. Με [[υδρογόνο|διυδρογόνο]] (H<sub>2</sub>) και [[νικέλιο]] (Ni):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOCH_2CH_2CH_2CH_3 + \frac{3}{2}H_2 \xrightarrow{Ni} 2CH_3CH_2CH_2CH_2OH}</math>
</div>
3. Με [[λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο]] (LiAlH<sub>4</sub>):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{2CH_3CH_2CH_2COOCH_2CH_2CH_2CH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{} LiAl(OCH_2CH_2CH_2CH_3)_4 \xrightarrow{+2H_2O} 4CH_3CH_2CH_2CH_2OH + LiAlO_2}</math>
</div>
==== Από 1-βουταναμίνη ====
Με επίδραση [[νιτρώδες οξύ|νιτρώδους οξέος]] (ΗΝΟ<sub>2</sub>) σε [[1-βουταναμίνη]] παράγεται 1-βουτανόλη:<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.6.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2NH_2 + HNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2OH + N_2 \uparrow + H_2O}
</math></div>
==== Από μεθανόλη ====
Αρχίζει με την παραγωγή [[μεθυλοϊωδίδιο|μεθυλοϊωδίδιου]] και μετά, με επίδραση [[οξετάνιο|οξετανίου]] σε [[οργανομαγνησιακές ενώσεις|μεθυλομαγνησιοϊωδίδιο]], παράγεται 1-βουτανόλη<ref name=Pe198827/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3OH + HI \xrightarrow{} CH_3I + H_2O}
</math><br />
<math>
\mathrm{CH_3I + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3MgI}
</math><br />
[[Αρχείο:Oxetane.svg|40px|Οξετάνιο]]<math> \mathrm{+ CH_3MgI \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2CH_2OMgI} </math><br />
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OMgI + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2OH + Mg(OH)I \downarrow}
</math>
</div>
==== Από αιθανόλη ====
Αρχίζει με την παραγωγή [[βρωμαιθάνιο|βρωμαιθάνιου]] και μετά, με επίδραση [[οξιράνιο|οξιρανίου]] σε [[οργανομαγνησιακές ενώσεις|αιθυλομαγνησιοϊωδίδιο]], παράγεται 1-βουτανόλη<ref name=Pe198827/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2OH + HBr \xrightarrow{} CH_3CH_2Br + H_2O}
</math><br />
<math>
\mathrm{CH_3CH_2Br + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2MgBr}
</math><br />
[[Αρχείο:Ethylene_oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]<math> \mathrm{+ CH_3CH_2MgBr \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2CH_2OMgBr} </math><br />
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OMgBr + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2OH + Mg(OH)Br \downarrow}
</math>
</div>
==== Από 1-προπανόλη ====
Υπάρχουν δύο (2) μέθοδοι για [[αντιδράσεεις ανοικοδόμησης|ανοικοδόμηση]] [[1-προπανόλη|1-προπανόλης]] προς 1-βουτανόλη<ref name=Pe198827>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.7.</ref>:<br />
Αρχίζουν και οι δύο με την παραγωγή [[1-βρωμοπροπάνιο|1-βρωμοπροπάνιου]] και μετά [[βουτανονιτρίλιο|βουτανονιτρίλιου]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + HBr \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2Br + H_2O}
</math><br />
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2Br + NaCN \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CN + NaBr}
</math>
</div>
1. [[Υδρόλυση]] βουτανονιτριλίου προς [[βουτανικό οξύ]] και μετά αναγωγή προς 1-βουτανόλη:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2CN + 2H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2COOH + NH_3} </math><br />
<math>\mathrm{2CH_3CH_2CH_2COOH + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2CH_2OH + LiAlO_2}</math>
</div>
2. [[Οξειδοαναγωγή|Αναγωγή]] προς [[1-βουταναμίνη]] και μετατροπή της τελευταίας σε 1-βουτανόλη:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2CN + 2H_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2NH_2} </math><br />
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2NH_2 + HNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2OH + N_2 \uparrow}</math>
</div>
==== Από 1-πεντανόλη ====
Με αποικοδόμιση της ανθρακικής αλυσίδας της [[1-πεντανόλη|1-πεντανόλης]] προς 1-βουτανόλη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.7.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{
3CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 5H_2O}
</math><br />
<math>\mathrm{2CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + SOCl_2 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2CH_2COCl + H_2SO_4}</math><br />
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2COCl + 2NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CONH_2 + NH_4Cl}
</math><br />
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CONH_2 + 2NaBrO \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2NH_2 + Na_2CO_3 + Br_2}
</math><br />
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2NH_2 + HNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2OH + N_2 \uparrow + H_2O}
</math>
</div>
== Aναφορές και σημειώσεις ==
| |||