Αλκοόλες: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων
Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
Χωρίς σύνοψη επεξεργασίας |
|||
Γραμμή 1:
[[Αρχείο:Alcohol general.svg|thumb|right|Το [[υδροξύλιο]], η χαρακτηριστική ομάδα σε ένα μόριο αλκοόλης. Το άτομο [[άνθρακας|άνθρακα]], που συνδέεται με το υδροξύλιο, συνδέεται επιπλέον με άτομα [[υδρογόνο|υδρογόνου]] ή και άλλα άτομα άνθρακα της ανθρακικής αλυσίδας.]]
[[File:Alcohol.png|180px|thumb|right|Τρισδιάστατο μοντέλο με σφαίρες και μπάρες της υδροξυλομάδας σε ένα μόριο αλκοόλης. Τα R<sup>1</sup>, R<sup>2</sup> και R<sup>3</sup> μπορεί να είναι ανθρακούχες μονοσθενείς ομάδες (που δεν πρέπει να περιλαμβάνουν χαρακτηριστική ομάδα «ανώτερη» του υδροξυλίου) ή άτομα υδρογόνου.]]
Το όνομα '''αλκοόλη''' (στον ενικό) είναι, στην καθομιλούμενη, συνώνυμο της [[αιθανόλη|αιθυλικής αλκοόλης]], το κοινό οινόπνευμα.
Γραμμή 9 ⟶ 10 :
== Ταξινόμηση ==
Το πρώτο κριτήριο ταξινόμησης των αλκοολών είναι η τυχόν παρουσία και δευτερευόντων χαρακτηριστικών ομάδων. Έτσι έχουμε π.χ. τις [[αμιναλκοόλες]], αν έχουμε και [[
Το δεύτερο κριτήριο ταξινόμησης των αλκοολών είναι η τυχόν παρουσία περισσότερων της μιας ομάδας υδροξυλίου. Έτσι έχουμε π.χ. τις [[διόλες]], [[τριόλες]], κ.τ.λ..
Γραμμή 15 ⟶ 16 :
Ειδικότερα στις [[αλκανόλες]], δηλαδή άκυκλρς κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες, χωρίς καμμιά άλλη χαρακτηριστική ομάδα, διακρίνουμε τρεις υποκατηγορίες, ανάλογα με τον αριθμό των [[αλκύλια|αλκυλίων]] που συνδέονται στο άτομο άνθρακα που φέρει το υδροξύλιο:
# '''<u>Πρωτοταγείς αλκοόλες</u>''': Περιέχουν ένα (1) αλκύλιο και δύο (2) άτομα υδρογόνου στο άτομο του άνθρακα που συνδέεται με το υδροξύλιο. Χαρακτηριστική ιδιότητα αυτών είναι η ικανότητα να οξειδώνονται σε [[αλδεΰδες]] και κατόπιν σε [[καρβονικά οξέα]]. Κατ' εξαίρεση, συμπεριλαμβάνεται σ' αυτές και η [[μεθανόλη]], που περιέχει τρία (3) άτομα υδρογόνου στο μοναδικό της άτομο άνθρακα.
# '''<u>Δευτεροταγείς αλκοόλες</u>''': Περιέχουν δύο αλκύλια και ένα (1) άτομο υδρογόνου στο άτομο του άνθρακα που συνδέεται με το υδροξύλιο. Χαρακτηριστική ιδιότητα αυτών είναι η ικανότητα να οξειδώνονται σε [[κετόνες]].
# '''<u>Τριτοταγείς αλκοόλες</u>''': Περιέχουν τρία (3) αλκύλια και κανένα (0) άτομο υδρογόνου στο άτομο του άνθρακα που συνδέεται με το υδροξύλιο. Χαρακτηριστική ιδιότητα αυτών είναι η ικανότητα να μην οξειδώνονται, παρά μόνο κάτω από πολύ έντονες οξειδωτικές συνθήκες, οπότε και διασπάται η ανθρακική αλυσίδα τους.
* Η παρουσία άλλων υδροξυομάδων ή και άλλων χαρακτηριστικών ομάδων συχνά τροποποιεί αλλά συνήθως δεν αναιρεί την παραπάνω κατηγοριοποίηση και τις χαρακτηριστικές της ιδιότητες.
* Σε διόλες (πολυόλες, γενικά), αν συνυπάρχουν πρωτοταγή και δευτεροταγή υδροξύλια, τα δευτεροταγή οξειδώνονται ταχύτερα και επομένως είναι συνήθως
== Ονοματολογία ==
Γραμμή 25 ⟶ 26 :
Η ονομασία "αλκοόλη" προέρχεται από την αραβική λέξη "αλ κουνούλ" ή "αλ κου(χ)λ" (al-Kunul ή Al-Kuhl), με αρχική σημασία "λεπτή σκόνη" και που κατέληξε να σημαίνει [[άρωμα]]. Πολύ αργότερα η λέξη χρησιμοποιήθηκε για τα οινοπνεύματα ως "alcool vini" με τελική κατάληξη τις [[αλκοόλες]]<ref>Για τη συγκεκριμένη ετυμολογία έχουν διατυπωθεί κατά καιρούς και διαφορετικές απόψεις. Δείτε την αντίστοιχη ενότητα στο λήμμα [[αιθανόλη]], για λεπτομέρειες.</ref>.
Για την ονοματολογία των αλκοολών αναπτύχθηκε ένα σύνθετο σύστημα βασισμένο κυρίως στον όρο «καρβυνόλη», που
Έτσι η ονομασία κάθε αλκοόλης προέρχεται από την ονομασία του κύριου υδρογονάνθρακα (που κυριαρχεί στην αλυσίδα του μορίου της) όπου η κατάληξη "-ιο", αντικαθίσταται με την "-όλη", π.χ. [[μεθάνιο]] → [[μεθανόλη]] (ή [[καρβυνόλη]]), [[αιθάνιο]] → [[αιθανόλη]], [[προπάνιο]] → [[1-προπανόλη|προπανόλη]], [[βουτένιο]] → βουτενόλη, κ.τ.λ..▼
▲Έτσι η ονομασία κάθε αλκοόλης προέρχεται από την ονομασία του κύριου υδρογονάνθρακα (που κυριαρχεί στην αλυσίδα του μορίου της) όπου η κατάληξη "-ιο", αντικαθίσταται με την "-όλη", π.χ. [[μεθάνιο]] → [[μεθανόλη]] (ή [[καρβυνόλη]]), [[αιθάνιο]] → [[αιθανόλη]], [[προπάνιο]] → [[1-προπανόλη|προπανόλη]], [[βουτένιο]] → [[1-βουτεν-2-όλη}βουτενόλη]], κ.τ.λ..
Αν υπάρχουν [[ισομέρεια|ισομερή θέσης]] ως προς τη θέση του υδροξυλίου, τότε της ονομασίας προηγείται ένας αριθμός που δηλώνει τον αύξοντα αριθμό του ατόμου άνθρακα ▼
▲Αν υπάρχουν [[ισομέρεια|ισομερή θέσης]] ως προς τη θέση του υδροξυλίου, τότε της ονομασίας προηγείται ένας αριθμός που δηλώνει τον αύξοντα αριθμό του ατόμου άνθρακα της κύριας ανθρακικής αλυσίδας (της πολυπλοκότερης που φέρει την υδροξυλομάδα) στον οποίο συνδέεται η υδροξυλομάδα. Π.χ. [[1-βουτανόλη]], [[2-βουτανόλη]], κ.τ.λ..
Η τυχόν παρουσία περισσότερων της μιας υδροξυομάδων σημειώνεται με ένα πρόθεμα -δι-, -τρι-, κ.τ.λ. μεταξύ του ονόματος του αντίστοιχου υδρογονάνθρακα και της κατάληξης -όλη. Π.χ. [[αιθανοδιόλη]], [[προπανοτριόλη]], κ.τ.λ.. Αν είναι αναγκαίο προατίθενται και οι αντιστοιχοι αριθμοί θέσης των υδροξυομάδων. Π.χ. [[1,3-βουτανοδιόλη]].
Ο αύξοντας αριθμός πολλαπλών δεσμών, αν υπάρχουν, σημειώνεται ενδιάμεσα στο όνομα της αλκοόλης. Π.χ. [[1-προπεν-2-όλη]].
Αν συνυπάρχουν δευτερεύουσες χαρακτηριστικές ομάδες, αυτές μπάίνουν ως προθέματα μπροστά από το κυρίως όνομα της αλκοόλης, με τους αριθμούς θέσης τους, αν είναι απαραίτητο. Π.χ. [[2-αμινοαιθανόλη]].
Τέλος, αν οι διακλαδώσεις είναι πολύπλοκες, μπορεί για λόγους απλούστευσης της ονομασίας κάποιες υδροξυομάδες ή υδροξυλαλκυλομάδες (HOC<sub>x</sub>H<sub>y</sub>-), να τεθούν μπροστά και αυτές ως [[υποκαταστάτες]].
== Αλκοόλες με εμπειρικές ονομασίες ==
Γραμμή 43 ⟶ 46 :
# [[Αιθενόλη]] ή '''βινυλική αλκοόλη''': CH<sub>2</sub>=CHOH ή ViOH.
# [[1-προπεν-2-όλη]] ή '''αλλυλική αλκοόλη''': CH<sub>2</sub>=CHCH<sub>2</sub>OH ή ViCH<sub>2</sub>OH.
# [[
# [[1,2-αιθανοδιόλη]] ή '''αιθυλενογλυκόλη''' ή '''γλυκόλη''': HOCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH
# '''1,2,3-προπανοτριόλη''' ή '''γλυκερόλη''' ή [[γλυκερίνη]]: HOCH<sub>2</sub>CH(OH)CH<sub>2</sub>OH
# [[
# [[2,3-διμεθυλό-2,3-βουτανοδιόλη]] ή '''πινακόλη''': (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C(OH)C(OH)(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
# [[Μεθοξυαιθανόλη]] ή '''μεθυλοκελλοσόλβη''': CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH ή MeOCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH.
# [[Φαινόλη]]: PhOH.
# [[Βενζυλική αλκοόλη]]: PhCH<sub>2</sub>OH.
# [[ορθοκρεσόλη|Kρεσόλες]]: CH<sub>3</sub>C<sub>6</sub>H</sub>4</sub>OH.
== Παραγωγή ==
Γραμμή 66 ⟶ 72 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{RMgX + CH_2=O \xrightarrow{} RCH_2OMgX \xrightarrow{+H_2O} RCH_2OH + Mg(OH)X}
</math>
</div>
Γραμμή 72 ⟶ 78 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
</math>
</div>
* Όπου τα R δεν είναι υποχρεωτικά τα ίδια.
3. Οι τριτοταγείς αλκοόλες παράγονται με επίδραση [[κετόνες|κετόνης]] σε αλκυλομαγνησιοαλογονίδια:
<div style='text-align: center;'>
<math>
</math>
</div>
* Όπου τα R δεν είναι υποχρεωτικά τα ίδια.
==== Με αναγωγή καρβονυλικών ενώσεων ή καρβονικών οξέων ====
Γραμμή 89 ⟶ 97 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{RCH_2=O + H_2 \xrightarrow{Ni} RCH_2OH} </math>
</div>
:β. Από καρβονικά οξέα
<div style='text-align: center;'>
\mathrm{<math>2RCOOH + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2RCH_2OH + LiAlO_2 </math>}<br />
ή<br />
<math>\mathrm{2RCOOH + NaBH_4 \xrightarrow{} 2RCH_2OH + NaBO_2} </math>
</div>
2. Οι δευτεροταγείς αλκοόλες παράγονται με αναγωγή των αντίστοιχων [[κετόνες|κετονών]]
<div style='text-align: center;'>
<math>
</div>
* Όπου τα R δεν είναι υποχρεωτικά τα ίδια.
3. Οι τριτοταγείς αλκοόλες '''δεν''' παράγονται μ' αυτήν τη μέθοδο.
4. Με χρήση μεταλλικού [[νάτριο|νατρίου]] σε [[κετόνες]] παίρνουμε:
<div style='text-align: center;'>
<math>
</math>
</div>
* Όπου τα R δεν είναι υποχρεωτικά τα ίδια.
==== Με υδρόλυση αλογονοπαραγώγων ====
Γραμμή 115 ⟶ 125 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{MeX + \alpha \rho.NaOH \xrightarrow{} MeOH + NaX}
</math>
</div>
Γραμμή 121 ⟶ 131 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{RX + AgOH \xrightarrow{} ROH + AgX}
</math>
</div>
Γραμμή 127 ⟶ 137 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{RX +
</math>
</div>
* Όπου τα R δεν είναι υποχρεωτικά τα ίδια.
==== Από αλκένια ====
Γραμμή 136 ⟶ 147 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{>C=C< + H_2SO_4 \xrightarrow{} >CHC(SO_3H)< \xrightarrow{+H_2O} >CHC(OH)< + H_2SO_4}
</math>
</div>
Γραμμή 142 ⟶ 153 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{RCH=CH_2 + H_2SO_4 \xrightarrow{} RCH(SO_3H)CH_3 \xrightarrow{+H_2O} RCH(OH)CH_3 + H_2SO_4}
</math>
</div>
Γραμμή 148 ⟶ 159 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{>C=C< + BH_3 \xrightarrow{} >CHC(BH_2)< \xrightarrow[-4H_2O]{+3H_2O_2} >CHC(BO_2)< \xrightarrow{+NaOH} >CHC(OH)< + NaBO_2}
</math>
</div>
* Η αντίδραση φαίνεται εδώ ακολουθεί τον [[κανόνας
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{RCH=CH_2 + BH_3 \xrightarrow{} RCH_2CH_2BH_2 \xrightarrow[-4H_2O]{+3H_2O_2} RCH_2CH_2BO_2
\xrightarrow{+NaOH} RCH_2CH_2OH + NaBO_2}
</math>
</div>
Γραμμή 161 ⟶ 172 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{>C=C< + \xrightarrow{\alpha \rho. KMnO_4} >C(OH)C(OH)<}
</math><br />
ή<br />
<math>
\mathrm{>C=C< + H_2O_2 \xrightarrow{RCOOH} >C(OH)C(OH)<
</math>
</div>
Γραμμή 174 ⟶ 185 :
1. Με επίδραση [[θειικό οξύ|θειικού οξέος]] και μετά με νερό (ενυδάτωση):
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:MethylCyclopropane.png|40px|Μεθυλοκυκλοπροπάνιο]] <math> + \mathrm{H_2SO_4 \xrightarrow{} CH_3CH(SO_3H)CH_2CH_3 \xrightarrow{+H_2O} CH_3CH(OH)CH_2CH_3 + H_2SO_4}
</math>
</div>
Γραμμή 180 ⟶ 191 :
2. Με επίδραση [[βοράνιο|βορανίου]] και μετά με [[υπεροξείδιο του υδρογόνου]]:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:MethylCyclopropane.png|40px|Μεθυλοκυκλοπροπάνιο]] <math> + \mathrm{BH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2BH_2 \xrightarrow[-4H_2O]{+3H_2O_2} CH_3CH_2CH_2CH_2BO_2}</math><br />
<math>
\mathrm{\xrightarrow{+NaOH} CH_3CH_2CH_2CH_2OH + NaBO_2}
</math>
</div>
Γραμμή 188 ⟶ 199 :
3. Με επίδραση αραιού διαλύματος [[υπερμαγγανικό κάλιο|υπερμαγγανικού κσλίου]] ή μίγματος [[υπεροξείδιο του υδρογόνου|υπεροξειδίου του υδρογόνου]] και [[καρβονικό οξύ|καρβονικού οξέος]]. Παραγωγή διόλης τύπου -1,3:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:MethylCyclopropane.png|40px|Μεθυλοκυκλοπροπάνιο]] <math>+ \mathrm{\xrightarrow{\alpha \rho. KMnO_4} CH_3CH(OH)CH_2CH_2OH}
</math><br />
ή<br />
[[Αρχείο:MethylCyclopropane.png|40px|Μεθυλοκυκλοπροπάνιο]] <math>\mathrm{+ H_2O_2 \xrightarrow{RCOOH} CH_3CH(OH)CH_2CH_2OH}
</math>
</div>
Γραμμή 199 ⟶ 210 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
</math>
</div>
* Όπου τα R δεν είναι υποχρεωτικά τα ίδια.
==== Με επίδραση νιτρώδους οξέος σε πρωτοταγείς αμίνες ====
Γραμμή 207 ⟶ 219 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{RNH_2 + HNO_2 \xrightarrow{-H_2O} RNHNO \
</math>
</div>
Γραμμή 213 ⟶ 225 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{NaNO_2 + HCl \xrightarrow{5^oC} HNO_2 + NaCl}
</math>
</div>
Γραμμή 221 ⟶ 233 :
1. Με ανοικοδόμηση της ανθρακικής αλυσίδας:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{ROH + HI \xrightarrow{} RI + H_2O}</math>
</div>
* Από εδώ και πέρα διακρίνουμε δυο μεθόδους:
Γραμμή 227 ⟶ 239 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{RI + KCN \xrightarrow{} RCN + KI}
</math>
</div>
Γραμμή 234 ⟶ 246 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{RCN + H_2O \xrightarrow{-NH_3} RCOOH \xrightarrow{+\frac{1}{2}LiAlH_4} RCH_2OH + \frac{1}{2}LiAlO_2}
</math>
</div>
Γραμμή 240 ⟶ 252 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{RCN + 2H_2 \xrightarrow{} RCH_2NH_2 \xrightarrow{+HMO_2} RCH_2OH + N_2 \uparrow + H_2O}
</math>
</div>
Γραμμή 246 ⟶ 258 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{RI + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} RMgI
</math><br />
[[Αρχείο:Ethylene_oxide.svg|40px|Οξιράνιο]] + <math>\mathrm{RMgI \xrightarrow{} RCH_2CH_2OMgI \xrightarrow{+H_2O} RCH_2CH_2OH + Mg(OH)I} </math>
</div>
Γραμμή 254 ⟶ 266 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{3RCH_2OH + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 3RCOOH + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 5H_2O}
</math><br />
<math>
\mathrm{RCOOH + SOCl_2 \xrightarrow{-HCl-SO_2} RCOCl \xrightarrow{+NH_3} RCONH_2 \xrightarrow{+NaBrO} RNH_2 + CO_2 + NaBr} </math><br />
<math>
\mathrm{RNH_2 \xrightarrow{+HMO_2} ROH + N_2 \uparrow + H_2O}
</math>
</div>
Γραμμή 265 ⟶ 277 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{Br_2 + 2NaOH \xrightarrow{} NaBrO + NaBr + H_2O}
</math>
</div>
Γραμμή 278 ⟶ 290 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{ROH + Na \xrightarrow{} RONa + \frac{1}{2}H_2}
</math>
</div>
Γραμμή 284 ⟶ 296 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{ROH + NaNH_2 \xrightarrow{} RONa + NH_3}
</math>
</div>
3. Αντιδρούν με [[άλατα]] [[αλκίνια|1-αλκινίων]]
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{ROH + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RONa + RC \equiv CH}
</math>
</div>
* Όπου τα R δεν είναι υποχρεωτικά τα ίδια.
4. Αντιδρούν με [[αλκυλομαγνησιοαλογονίδια]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{ROH +
</math>
</div>
Γραμμή 307 ⟶ 320 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{ROH + HI \xrightarrow{} RI + H_2O}
</math>
</div>
Γραμμή 313 ⟶ 326 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{ROH + HX \xrightarrow{ZnX_2} RX + H_2O}
</math>
</div>
Γραμμή 322 ⟶ 335 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{RCH_2OH \xrightarrow[>150^oC]{\pi.H_2SO_4} RCH=CH_2 + H_2O}
</math>
</div>
Γραμμή 328 ⟶ 341 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{2ROH \xrightarrow[<140^oC]{\pi.H_2SO_4} ROR + H_2O}
</math>
</div>
Γραμμή 336 ⟶ 349 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{ROH +
</math>
</div>
:* Όπου τα R δεν είναι υποχρεωτικά τα ίδια.
:β. Με ανόργανα οξέα, όπως π.χ. το [[φωσφορικό οξύ]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{3ROH + H_3PO_4 \overrightarrow\longleftarrow (RO)_3PO_4 + 3H_2O}
</math>
</div>
Γραμμή 350 ⟶ 364 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{ROH + SOCl_2 \xrightarrow{} RCl + SO_2 + HCl}
</math>
</div>
Γραμμή 356 ⟶ 370 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{ROH + PCl_5 \xrightarrow{} RCl + POCl_3 + HCl}
</math>
</div>
Γραμμή 362 ⟶ 376 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{3ROH + PCl_3 \xrightarrow{} 3RCl + H_3PO_3}
</math>
</div>
Γραμμή 368 ⟶ 382 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{3ROH + PBr_3 \xrightarrow{} 3RBr + H_3PO_3}
</math>
</div>
Γραμμή 375 ⟶ 389 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
</math>
</div>
* Όπου τα R δεν είναι υποχρεωτικά τα ίδια.
* Πραγματοποιείται από τις [[πινακόλες]], δηλαδή τις τριτοταγείς και ως προς τα δυο άτομα άνθρακα που φέρουν υδροξυομάδες
=== Οξείδωση ===
Γραμμή 385 ⟶ 400 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
</math>
</div>
Γραμμή 391 ⟶ 406 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{3RCH_2OH + K_2Cr_2O_7 + H_2SO_4 \xrightarrow{} 3RCHO + Cr_2O_3 + K_2SO_4 + 4H_2O}
</math>
</div>
Γραμμή 397 ⟶ 412 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
</math>
</div>
* Όπου τα R δεν είναι υποχρεωτικά τα ίδια.
* Οι τριτοταγείς αλκοόλες οξειδώνονται '''μόνο''' με πολύ δραστικές συνθήκες, οπότε διασπάται η ανθρακική τους αλυσίδα.
4. Οι 1,2-[[διόλες]] με HIO<sub>4</sub>. Π.χ.:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{HOCH_2CH_2OH + HIO_4 \xrightarrow{} 2H_2C=O + HIO_3 + H_2O}
</math>
</div>
| |||