|
}}
To '''φθορομεθάνιο'''<ref>Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.</ref> ([[αγγλική γλώσσα|αγγλικά]] ''fluoromethane'') είναι [[οργανική ένωση|οργανική]] [[χημική ένωση]], που περιέχει [[άνθρακας|άνθρακα]], [[υδρογόνο]] και [[φθόριο]], με [[χημικός τύπος|χημικό τύπο]] CH<sub>3</sub>F, αλλά συμβολίζεται συχνά [[συντομογραφία|συντομογραφικά]] ως '''R41'''. Πιο συγκεκριμένα, το φθορομεθάνιο είναι [[αλαλκάνια|αλαλκάνιο]], δηλαδή ένας άκυκλος [[ΚορεσμένηΑλειφατική ένωση|κορεσμένοςάκυκλο]] [[αλυδρογονάνθρακες|αλυδρογονάνθρακας]]Κορεσμένη με [[1 (αριθμός)ένωση|ένα (1)κορεσμένο]] [[άτομο]] [[αλογόναΑλκυλαλογονίδια|αλογόνου]] ανά [[μόριοαλκυλαλογονίδιο]]. Το καθαρό φθορομεθάνιο, στις «[[κανονικές συνθήκες|συνηθισμένες συνθήκες]]», δηλαδή [[θερμοκρασία]] 25°C και [[πίεση]] 1 [[Ατμόσφαιρα (μονάδα)|atm]], είναι ένα [[χρώμα|άχρωμο]], μη [[Τοξικολογία|τοξικό]] [[αέριο]]. Έχει ανεκτή [[όσφρηση|οσμή]], που μοιάζει μ' αυτήν του [[διαιθυλαιθέρας|διαιθυλαιθέρα]] και ενεργεί ως [[Αναισθησία|αναισθητικό]] σε υψηλές [[συγκέντρωση|συγκεντρώσεις]]. Είναι πολύ [[ευφλεκτότητα|εύφλεκτο]], δηλαδή αναφλέγεται στον [[ατμόσφαιρα|αέρα]], εκλύοντας [[διοξείδιο του άνθρακα]], [[νερό|υδρατμούς]] και πολύ [[τοξικολογία|τοξικό]] [[υδροφθόριο]]. Η παραγώμενη [[καύση|φλόγα]] είναι σχεδόν άχρωμη, όπως αυτή της [[αιθανόλη|αιθανόλης]]. Χρησιμοποιείται κυρίως στην παραγωγή [[ημιαγωγός|ημιαγωγών]] και ηλεκτρονικών προϊόντων:. ΜεΠιο συγκεκριμένα, με την παρουσία ενός [[διάλυμα|διαλύτη]], συνήθως ένακάποιου [[υγρό|υγρού]] φθοραλκάνιοφθοραλκάνιου (RF), το φθορομεθάνιο [[διάσταση|διίσταται]] (μερικώς), παράγοντας ιόντα F<sup>-</sup>, τα οποία χαράζουν εκλεκτικά, λεπτά στρώματα [[πυρίτιο|ενώσεων του πυριτίου]], που συνήθως αποτελούν πρώτη ύλη κατασκευής ημιαγωγών ηλεκτρονικών προϊόντων.
== Ονοματολογία ==
Κατά τη [[ονοματολογία οργανικών ενώσεων|συστηματική ονοματολογία κατά IUPAC]], η ένωση θεωρείται υποκατεστημένο [[μεθάνιο]], δηλαδή μεθάνιο, ένα (1) [[άτομο]] [[υδρογόνο|υδρογόνου]] του οποίου, έχει αντικατασταθεί από άτομο [[φθόριο|φθορίου]]. Πιο αναλυτικά, το πρόθεμα «μεθ-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει [[χαρακτηριστικές ομάδες]], από αυτές που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «φθορο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου [[φθόριο|φθορίου]] ανά μόριο της ένωσης.
== Μοριακή δομή ==
Η [[μόριο|μοριακή δομή]] του είναι [[τετράεδρο|τετραεδρική]], με το άτομο άνθρακα στο κέντρο του και τα τρία άτομα υδρογόνου και το άτομο φθορίου στις κορυφές του. Η(βέβαια, [[ενέργειατο δεσμού]]νοητό C-Fτετράεδρο ανέρχεταιπου σεσχηματίζεται 552δεν kJ/mol.είναι Ηακριβώς ειδικήκανονικό, [[θερμοχωρητικότητα|θερμοχωρητικότητά]]γιατί τουτο είναιμήκος δεσμού C<sub>p</sub>-F =είναι 38,171λίγο J/(mole·K)μεγαλύτερο στουςαπό 25τα μήκη δεσμού °C-H).
<div style='text-align: center;'>
Η [[ενέργεια δεσμού]] [[Δεσμός άνθρακα - φθορίου|C-F]] ανέρχεται σε 552 [[Τζάουλ (μονάδα μέτρησης)|kJ]]/[[Γραμμομόριο|mol]]. Η ειδική [[θερμοχωρητικότητα|θερμοχωρητικότητά]] του είναι C<sub>p</sub> = 38,171 J/(mole·K) στους 25 °C.
{|class="wikitable"
<div style="text-align: center;">
{| class="wikitable"
|-
| colspan="5" align="center" |'''Δεσμοί'''<ref>Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.</ref>
|-
!Δεσμός!!τύπος δεσμού!!ηλεκτρονική δομή!!Μήκος δεσμού!!Ιονισμός
|-
|[[Δεσμός άνθρακα - υδρογόνου|C-H]]||[[Δεσμός σ|σ]]||2sp<sup>3</sup>-1s||109 [[Πικόμετρο|pm]]||3% C<sup>-</sup> H<sup>+</sup>
|-
|C-F||σ||2sp<sup>3</sup>-2sp<sup>3</sup>||139 pm||43% C<sup>+</sup> F<sup>-</sup>
|-
| colspan="2" align="center" |'''Κατανομή φορτίων'''<br />σε ουδέτερο μόριο
|-
| F||-0,43
<math>\mathrm{CH_3OH + HF \xrightarrow{ZnF_2} CH_3F + H_2O} </math>
</div>
*
* Συνήθως το υδροφθόριο παρασκευάζεται επιτόπου (''«in citu»'') με την αντίδραση:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{2NaF + H_2SO_4 \xrightarrow{} Na_2SO_4 + 2HF}
</math>
</div>
=== Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο ===
Με επίδραση [[φθοριούχος υφυδράργυρος|φθοριούχου υφυδραργύρου]] (Hg<sub>2</sub>F<sub>2</sub>) σε [[χλωρομεθάνιο]] (CH<sub>3</sub>Cl) μπορεί να υποκατασταθεί το παραγώμενο χλώριο από φθόριο<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{2CH_3Cl + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2CH_3F + Hg_2Cl_2 \downarrow} </math>
== Χημικές ιδιότητες και παράγωγα ==
=== Αντιδράσεις υποκατάστασης ===
* Οι αντιδράσεις είναι πολύ πιο αργές σε σύγκριση με τα αντίστοιχα [[αλκυλαλογονίδιο|αλκυλαλογονίδια]] των άλλων [[αλογόνο|αλογόνων]], γιατί ο μηχανισμός που επικρατεί σ' αυτές τις αντιδράσεις υποκαταστάσεως είναι ο S<sub>N<sup>2</sup></sub>, και ο δεσμός C-F ισχυρός.
==== Υποκατάσταση από υδροξύλιο ====
Υδρόλυση με αραιό [[διάλυμα]] [[υδροξείδιο του νατρίου|υδροξειδίου του νατρίου]] (NaOH) προς [[μεθανόλη]] (CH<sub>3</sub>OH)<ref name=Pet186>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3F + NaOH \xrightarrow{} CH_3OH + NaF} </math>
</div>
==== Υποκατάσταση από αλκοξύλιο ====
Με [[αλκοόλες|αλκοολικά άλατα]] (RONa) προς [[αιθέρες|αλκυλομεθυλαιθέρα]] (CH<sub>3</sub>OR)<ref name=Pet186/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3F + RONa \xrightarrow{} CH_3OR + NaF} </math>
</div>
==== Υποκατάσταση από αλκινύλιο ====
Με [[αλκίνια|αλκινικά άλατα]] (RC≡CNa) προς [[αλκίνια|2-αλκίνιο]] (RC≡CCH<sub>3</sub>). Π.χ.<ref name=Pet186/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3F + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv CCH_3 + NaF} </math>
</div>
==== Υποκατάσταση από ακύλιο ====
Με [[καρβονικά οξέα|καρβονικά άλατα]] (RCOONa) προς [[εστέρες|καρβονικό μεθυλεστέρα]] (RCOOCH<sub>3</sub>)<ref name=Pet186/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3F + RCOONa \xrightarrow{} RCOOCH_3 + NaF} </math>
</div>
==== Υποκατάσταση από κυάνιο ====
Με [[κυανιούχο νάτριο]] (NaCN) προς [[αιθανονιτρίλιο]] (CH<sub>3</sub>CN)<ref name=Pet186/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3F +NaCN \xrightarrow{} CH_3CN + NaF} </math>
</div>
==== Υποκατάσταση από αλκύλιο ====
Με [[αλκυλολίθιο]] (RLi) προς [[αλκάνια|αλκάνιο]]<ref name=Pet186/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3F + RLi \xrightarrow{} RCH_3 + LiF} </math>
</div>
==== Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο ====
Με [[όξινο θειούχο νάτριο]] (NaSH) προς [[μεθανοθειόλη]] (CH<sub>3</sub>SH)<ref name=Pet186/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3F + NaSH \xrightarrow{} CH_3SH + NaF} </math>
</div>
==== Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο ====
Με [[θειόλες|θειολικό νάτριο]] (RSNa) προς αλκυλμεθυλοθειαιθέρα (RSCH<sub>3</sub>)<ref name=Pet186/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3F + RSNa \xrightarrow{} RSCH_3 + NaF} </math>
</div>
==== Υποκατάσταση από ιώδιο ====
Με [[ιωδιούχο νάτριο]] (NaI) προς [[ιωδομεθάνιο]] (CH<sub>3</sub>I)<ref name=Pet186/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3F + NaI \xrightarrow{} CH_3I + NaF} </math>
</div>
==== Υποκατάσταση από αμινομάδα ====
Με [[αμμωνία]] (NH<sub>3</sub>) προς [[μεθαναμίνη]] (CH<sub>3</sub>NH<sub>2</sub>)<ref name=Pet186/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3F + NH_3 \xrightarrow{} CH_3NH_2 + HF} </math>
</div>
==== Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα ====
Με [[αμίνες|πρωυτοταγείς αμίνες]] (RNH<sub>2</sub>) προς αλκυλομεθυλαμίνη (RNHCH<sub>3</sub>)<ref name=Pet186/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3F + RNH_2 \xrightarrow{} RNHCH_3 + HF} </math>
</div>
==== Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα ====
Με [[αμίνες|δευτεροταγείς αμίνες]] (R'NHR) προς διαλκυλομεθυλαμίνη [R'N(CH<sub>3</sub>)R]<ref name=Pet186/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3F + R\acute{}\;NHR \xrightarrow{} R\acute{}\;N(CH_3)R + HF} </math>
</div>
==== Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα ====
Με [[αμίνες|τριτοταγείς αμίνες]] [R'N(R)R"] προς φθοριούχο μεθυλοτριαλκυλαμμώνιο {[R'N(CH<sub>3</sub>)(R)R"]F}<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = CH<sub>3</sub>, X = F.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3F + R\acute{}\;N(R)R\acute{}\;\acute{}\; \xrightarrow{} [R\acute{}\;N(CH_3)(R)R\acute{}\;\acute{}\;]F} </math>
</div>
==== Υποκατάσταση από φωσφύλιο ====
Με [[φωσφίνη]] σχηματίζει [[μεθανοφωσφαμίνη]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH<sub>3</sub>, X = F.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3F + PH_3 \xrightarrow{} CH_3PH_2 + HF} </math>
</div>
==== Υποκατάσταση από νιτροομάδα ====
Με [[νιτρώδης άργυρος|νιτρώδη άργυρο]] (AgNO<sub>2</sub>) προς [[νιτρομεθάνιο]] (CH<sub>3</sub>NO<sub>2</sub>)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH<sub>3</sub>, X = F.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3F + AgNO_2 \xrightarrow{} CH_3NO_2 + AgF} </math>
</div>
==== Υποκατάσταση από φαινύλιο ====
Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε [[βενζόλιο]] παράγεται [[τολουόλιο]]<ref>Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §3.2. σελ.54</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{PhH + CH_3F \xrightarrow{AlCl_3} PhCH_3 + HF}
</math>
</div>
=== Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων ===
1. Με [[λίθιο]] (Li). Παράγεται [[μεθυλολίθιο]]<ref>Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3F + 2Li \xrightarrow[-10^oC]{|Et_2O|} CH_3Li + LiF}
</math>
</div>
2. Με [[μαγνήσιο]] (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH<sub>3</sub>, X = F.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3F + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3MgF}
</math>
</div>
=== Αναγωγή ===
| 