Το Μοντσεράτ κατοικούταν από ινδιάνους [[ΑραγουάκΑραουάκοι|Αραουάκους]] και [[ΚαρίμπΚαραΐβοι|Καραΐβους]], σύμφωνα με τις καταγραφές του [[Χριστόφορος Κολόμβος|Χριστόφορου Κολόμβου]] κατά το δεύτερο ταξίδι το [[1493]]. Ονόμασε το νησί Σάντα Μαρία ντε Μοντσεράτε στο όνομα της [[Ισπανία|Ισπανίας]], από την ευλογημένη παρθένα του μοναστηριού του Μοντσεράτ, το οποίο βρίσκεται στο όρος Μοντσεράτ στην [[Καταλονία]]. Το νησί περιήλθε στον έλεγχο της [[Βρετανία|Βρετανίας]] το [[1632]], όταν μία ομάδα [[Ιρλανδία|Ιρλανδών]] εγκαταστάθηκε εκεί για να διαφύγει από τις αντικαθολικές αντιδράσεις στα γειτονικά νησιά [[Άγιος Χριστόφορος και Νέβις]]. Η εισαγωγή σκλάβων από την [[Αφρική]], κοινή πρακτική στα περισσότερα νησιά της [[Καραϊβική|Καραϊβικής]], ξεκίνησε αρκετά νωρίς. Ένα σημαντικό ποσοστό του πληθυσμού προήλθε από την [[Ιρλανδία]] (70% στα μέσα του 17ου αιώνα).
