Φορμαλδεΰδη: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων

Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
Vchorozopoulos (συζήτηση | συνεισφορές)
Διάφορες αλλαγές
Vchorozopoulos (συζήτηση | συνεισφορές)
Γραμμή 163:
== Μορφές της μεθανάλης ==
 
[[Αρχείο:Paraformaldehyd.svg|thumb|[[Παραφορμαλδεΰδη]]: Είναι μια συνηθισμένη μορφή μεθανάλης για βιομηχανικές εφαρμογές.]]
Η μεθανάλη είναι πιο πολύπλοκη από πολλές άλλες απλές ενώσεις του [[άνθρακας|άνθρακα]], γιατί υιοθετεί αρκετές διαφορετικές μορφές - παράγωγα. Στην αέρια μορφή της είναι άχρωμη, με χαρακτηριστική αποπνικτική και ερεθιστική οσμή. Με συμπύκνωση, η αέρια μεθανάλη μετατρέπεται σε διάφορες άλλες μορφές, με διαφορετικούς μοριακούς τύπους και με μεγαλύτερη πρακτική αξία. Ένα σημαντικό παράγωγό της είναι ένα [[Ετεροκυκλικές ενώσεις|ετεροκυκλικό]] τριμερές της που ονομάζεται [[μεταφορμαλδεΰδη]] (εμπειρική ονομασία) ή [[1,3,5-τριοξάνιο]] (συστηματική ονομασία), με μοριακό τύπο (CH<sub>2</sub>O)<sub>3</sub>. ΕπίσηςΥπάρχει σχηματίζειακόμη ένα μηγραμμικό συγκεκριμένουπολυμερές τύπουτης [[πολυμερισμός|ολιγομερές]],μεθανάλης που ονομάζεται [[παραφορμαλδεΰδη]], με μοριακό τύπο (CH<sub>2</sub>O)<sub>ν</sub>, όπου v = 8 - 100. Αυτές οι ενώσεις συμπεριφέρονται, από χημικής πλευράς, παρόμοια με τη μονομερή τους, μεθανάλη (δείτε και παρακάτω, στην ενότητα «Χημικές ιδιότητες και παράγωγα / Πολυμερισμός») και συχνά χρησιμοποιούνται ως υποκατάστατα αυτής.
 
Ακόμη, όταν διαλύεται στο νερό, η μεθανάλη σχηματίζει μια ενυδατωμένη μορφή της, τη «φορμόλη» (εμπειρική ονομασία) ή «[[μεθανοδιόλη]]» (συστηματική ονομασία), με μοριακό τύπο: CH<sub>2</sub>(OH)<sub>2</sub>:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Formaldehyd Hydratisierung.svg]]
</div>
 
Αυτή η διόλη, επίσης, υπάρχει σε [[χημική ισορροπία]] με μια σειρά διαφόρων ολιγομερών, μια ισορροπία που εξαρτάται από τητην αρχική συγκέντρωση της μεθανάλης και από τη θερμοκρασία. Ένα κορεσμένο υδατικό διάλυμα μεθανάλης, που περιέχει 40% κατ' όγκο και 37% κατά βάρος μεθανάλη, ονομάζεται «100% φορμαλίνη». Συνήθως σε αυτό προστίθεται και μια μικρή ποσοτητα ενός σταθεροποιητή, όπως η [[μεθανόλη]], που παρεμποδίζει την οξείδωση και τον πολυμερισμό της μεθανάλης. Μια τυπική εμπορικού βαθμού φορμαλίνη μπορεί να περιέχει 10-12% μεθανάλης και (ίσως) επιπρόσθετα διάφορες μεταλλικές (ή μεταλλοειδείς) προσμίξεις (, όπως [[αρσενικό]]).
 
== Δομή ==
Γραμμή 201 ⟶ 202 :
=== Βιομηχανική ===
 
Η παραγωγήμεθανάλη τηςπαράγεται μεθανάλης γίνεταιβιομηχανικά (σχεδόν αποκλειστικά) με καταλυτική οξείδωση της μεθανόλης. Η μεθανόλη που χρησιμοποιείται πρέπει να είναι υψηλού βαθμού καθαρότητας, γιατί οι (ατυχείς) προσμείξεις «δηλητηριάζουν» τους καταλύτες. Οι πιο συχνά χρησιμοποιούμενοι καταλύτες είναι ο [[άργυρος]] (Ag) ή κάποιο οξείδιο μετάλλου, όπως [[οξείδιο του σιδήρου]] (FeO) σε [[μίγμα]] με οξείδια με [[βανάδιο|βανάδιου]] (V) και [[μολυβδαίνιο|μολυβδαίνιου]] (Mo). Σύμφωνα με τη συχνά χρησιμοποιούμενη διεργασία formox, η μεθανόλη και το οξυγόνο αντιδρούν γύρω στους 250-400 °C παρουσία οξειδίου του σιδήρου, σε συνδυασμό με οξείδια μολυβδαινίου ή και βαναδίου, παράγοντας μεθανάλη, σύμφωνα με την ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση<ref name="Ullmann" />:<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{2CH_3OH + O_2 \xrightarrow{} 2HCHO + 2H_2O}</math><br />ή <br /><math>\mathrm{CH_3OH \xrightarrow{} HCHO + H_2}</math>
 
Η μεθανόλη είτε οξειδώνεται με το οξυγόνο του αέρα είτε απλώς συμβαίνει αφυδρογόνωση:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{2CH_3OH + O_2 \xrightarrow{} 2HCHO + 2H_2O}</math><br />ή <br /><math>\mathrm{CH_3OH \xrightarrow{} HCHO + H_2}</math>
</div>
 
Ο άργυρος ως καταλύτης για την παραγωγή μεθανάλης λειτουργεί σε υψηλότερη θερμοκρασία, περίπου στους 650 °C. Σε αυτήν την περίπτωση λειτουργούν δυο χημικές αντιδράσεις ταυτόχρονα, παράγοντας αμφότερες μεθανάλη. Η μια είναι η παραπάνω αναφερόμενη αντίδραση μεθανόλης - οξυγόνου, ενώ η άλλη είναι η αφυδρογόνωση μεθανόλης:
Στις βιομηχανικές μονάδες, οι δύο παραπάνω αντιδράσεις συμβαίνουν ταυτόχρονα χωρίς μεγάλα έξοδα ενέργειας<ref>Σημείωση: Απαιτείται ενέργεια μόνο για την έναρξη κάθε κύκλου διεργασιών. </ref>, καθώς η αντίδραση της οξείδωσης είναι εξώθερμη και παρέχει την απαραίτητη ενέργεια, για λάβει χώρα η αντίδραση της αφυδρογόνωσης. Στη συνεχή παραγωγική διαδικασία, η θερμοκρασία στον καταλυτικό αντιδραστήρα είναι της τάξεως των 450 – 650&deg;C, αλλά με πολύ μικρό χρόνο παραμονής (~0,01 [[δευτερόλεπτο|sec]]). Ο βαθμός μετατροπής σε κάθε πέρασμα φτάνει στο 65% της μεθανόλης, ενώ στη συνέχεια το μίγμα διαχωρίζεται, η μεθανόλη που απέμεινε [[ανακύκλωση|ανακυκλώνεται]], ενώ το προϊόν (μεθανάλη και λίγη μεθανόλη) αραιώνεται με νερό, για να προκύψει το διάλυμα που προωθείται στο εμπόριο, η γνωστή φορμόλη.<ref>Speight J. G., “Chemical and Process Design Handbook”, McGraw-Hill, 2002.</ref>
 
<math display="block">\mathrm{CH_3OH \xrightarrow{} HCHO + H_2}</math>
 
Στις βιομηχανικές μονάδες, οι δύο παραπάνω αντιδράσεις συμβαίνουν ταυτόχρονα, χωρίς μεγάλα έξοδα ενέργειας<ref>Σημείωση: Απαιτείται ενέργεια μόνο για την έναρξη κάθε κύκλου διεργασιών. </ref>, καθώς η αντίδραση της οξείδωσης είναι εξώθερμη και παρέχει την απαραίτητη ενέργεια, για λάβει χώρα η αντίδραση της αφυδρογόνωσης. Στη συνεχή παραγωγική διαδικασία, η θερμοκρασία στον καταλυτικό αντιδραστήρα είναι της τάξεως των 450 – 650&deg;C, αλλά με πολύ μικρό χρόνο παραμονής (~0,01 [[δευτερόλεπτο|sec]]). Ο βαθμός μετατροπής σε κάθε πέρασμα φτάνει στο 65% της μεθανόλης, ενώ στη συνέχεια το μίγμα διαχωρίζεται, η μεθανόλη που απέμεινε [[ανακύκλωση|ανακυκλώνεται]], ενώ το προϊόν (μεθανάλη και λίγη μεθανόλη) αραιώνεται με νερό, για να προκύψει το διάλυμα που προωθείται στο εμπόριο, η γνωστή φορμόλη.<ref>Speight J. G., “Chemical and Process Design Handbook”, McGraw-Hill, 2002.</ref>
 
Θεωρητικά η μεθανάλη θα μπορούσε να παραχθεί με οξείδωση του μεθανίου, αλλά αυτή η παραγωγική οδός δεν είναι βιομηχανικά βιώσιμη, γιατί η μεθανάλη οξειδώνεται πιο εύκολα απ' ότι το μεθάνιο<ref name="Ullmann"/>: