Εστέρες: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων
Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
Χωρίς σύνοψη επεξεργασίας |
|||
Γραμμή 1:
[[Image:Ester-general.svg|150px|thumb|Δομή καρβοξυλικού εστέρα]]Οι '''εστέρες''' ([[Αγγλική γλώσσα|αγγλίκά]]: ''esters''), στη [[χημεία]] είναι [[Οργανική ένωση|οργανικές]] [[Χημική ένωση|χημικές ενώσεις]] που παράγονται από ένα [[οξύ]] [κατ' Αρρένιους, οργανικό ή [[Ανόργανη ένωση|ανόργανο]], αρκεί να περιέχει ένα τουλάχιστον [[υδροξύλιο]] (-OH) στην όξινη ομάδα του], με αντικατάσταση ενός τουλάχιστον (όξινου) υδροξυλίου από μια αλκοξυλομάδα (-OR). Το πιο συνηθισμένο είδος εστέρων είναι οι '''καρβοξυλικοί εστέρες (RCOOR)''', που παράγονται με [[αντίδραση]] [[Καρβοξυλικά οξέα|καρβοξυλικού οξέος]] (RCOOH) και μιας [[Αλκοόλες|αλκοόλης]] (ROH)<ref>{{GoldBookRef|title=esters|file=E02219}}</ref>. Υπάρχουν εγχειρίδια που ορίζουν τους εστέρες (ακριβώς ή περίπου) ως εξής: «'''εστέρας''' ονομάζεται κάθε οργανική χημική ένωση η οποία περιέχει (μια τουλάχιστον) καρβαλκοξυομάδα».<ref name="Γενική χημεία2">{{cite book|url=http://www.travlos.gr|title=Γενική Χημεία|last=Ebbing|first=Darrell D.|publisher=Εκδοτικός οίκος Τραυλός|accessdate=16-1-2010|others=Νικόλαος Δ. Κλούρας (μετάφραση)|isbn=960-7990-66-8|edition=έκτη|series=|location=Αθήνα|pages=1061-1062|coauthors=Steven D. Gammon}}</ref><ref>Σημείωση: Έτσι όμως αγνοούν, στον ορισμό αυτό, τους μη καρβοξυλικούς εστέρες. Γενικά, όμως, η αναφορά στον όρο «εστέρες» υπονοεί ειδικά τους καρβοξυλικούς, αγνοώντας τους υπόλοιπους, εκτός και προηγείται κάποιος προσδιορισμός που αναφέρεται ρητά σε εστέρες άλλων οξοξέων. </ref> Υποκατηγορία εστέρων αποτελούν τα [[γλυκερίδια]], που είναι εστέρες ενός τουλάχιστον [[Λιπαρό οξύ|λιπαρού οξέος]] και [[Γλυκερίνη|γλυκερίνης]]. Τα γλυκερίδια, από τα οποία είναι πιο γνωστά τα [[τριγλυκερίδια]], δηλαδή τριεστέρες γλυκερίνης και τριών (3) ισοδυνάμων λιπαρού οξέος, είναι σημαντικά για τη [[βιολογία]], εφόσον αποτελούν μια από τις κύριες κατηγορίες των [[Λιπίδιο|λιπιδίων]], που αποτελούν τον κορμό των [[Λίπος (βιολογία)|ζωικών λιπών]] και των [[Λάδι|φυτικών ελαίων]]. Οι καρβοξυλικοί εστέρες είναι ενώσεις με (σχετικά) μικρό [[μοριακό βάρος]] και χρησιμοποιούνται ως [[Αρωματοθεραπεία|αρώματα]] και βρίσκονται στα [[Αιθέριο έλαιο|αιθέρια έλαια]] και σε [[Φερομόνη|φερομόνες]]. [[Φωσφοεστέρες]] [μη καρβοξυλικοί εστέρες του [[Φωσφορικό οξύ|φωσφορικού οξέος]] (H<sub>3</sub>PO<sub>4</sub>) και οργανικών φωσφορικών οξέων (RPO<sub>3</sub>H) ] αποτελούν τη ραχοκοκκαλιά των [[Μόριο|μορίων]] [[DNA]] και [[RNA]]. Νιτροεστέρες, όπως η [[νιτρογλυκερίνη]], είναι γνωστοί για τις [[Έκρηξη|εκρηκτικές]] τους ιδιότητες, ενώ οι [[Πολυεστέρας|πολυεστέρες]] είναι σημαντικά [[Πλαστικό|πλαστικά]], των οποίων τα μονομερή συνδέονται με χαρακτηριστικές ομάδες (καρβοξυλικών) εστέρων.
==Ονοματολογία==
Γραμμή 147:
</math>
</div>
=== Αναδιάταξη Φαβόρσκι α-αλοκετονών ===
Με την παρουσία βάσεων σε [[Κυκλοπροπανόνη|κυκλοπροπανόνες]] ή και σε α-αλοκετόνες παράγονται καρβοξυλικά οξέα ή παράγωγά τους. Συγκεκριμένα, αν χρησιμοποιηθεί [[υδροξείδιο του νατρίου]] ως βάση τότε παράγονται καρβοξυλικά οξέα, αλλά αν χρησιμοποιηθεί [[Αλκοξείδια|αλκοξείδιο]] ή κάποια αμίνη ως βάση, τότε παράγονται κατά περίπτωση καρβοξυλικοί εστέρες ή καρβοξυλικά αμίδια, αντιστοοίχως. Σε περίπτωση που η επίδραση της βάσης γίνει σε κυκλικές α-αλοκετόνες πραγματοποιείται επίσης είτε διάνοιξη του δακτυλίου είτε αναδιάταξη δακτυλίου σε νέο δακτύλιο με λιγότερα άτομα άνθρακα. Για παράδειγμα από α-αλοκυκλοεξανόνη παράγεται κυκλοπεντυλομεθανικό οξύ, κυκλοβουτυλομεθανικός μεθυλεστέρας ή παρόμοια καρβοξυλικά παράγωγα, ανάλογα με τις συνθήκες της αντίδρασης<ref>Favorskii, A. E. ''J. Russ. Phys. Chem. Soc.'' '''1905''', ''37'', 643.</ref><ref>Favorskii, A. E. ''J. Prakt. Chem.'' '''1913''', ''88'', 658.</ref><ref>{{cite book|title=Organic Reaction Volume XI|date=1960|publisher=Wiley-Interscience|isbn=9780471171270|edition=1|location=Newyork|last1=Cope|first1=Arthur|doi=10.1002/jps.2600500225}}</ref><ref>{{cite journal|title=Ring Contraction via A Favorskii-Type Rearrangement: Cycloudecanone|last2=Garbisch|first2=E. W.|date=1988|journal=Organic Syntheses|doi=10.15227/orgsyn.056.0107|volume=6|page=368|last1=Wohllebe|first1=J.}}</ref><ref>{{cite journal|title=New methods and reagents in organic synthesis. 2. A facile conversion of alkyl aryl ketones to .alpha.-arylalkanoic acids using diphenyl phosphorazidate. Its application to a new synthesis of ibuprofen and naproxen, nonsteroidal antiinflammatory agents|last2=Kawai|first2=Nobutaka|date=1978|journal=The Journal of Organic Chemistry|issue=14|doi=10.1021/jo00408a049|volume=43|pages=2936-2938|last1=Shioiri|first1=Takayuki}}</ref><ref>{{cite journal|title=Cycloundecanecarboxylic Acid|last2=Shioiri|first2=Takayuki|date=1990|journal=Organic Syntheses|doi=10.15227/orgsyn.062.0191|volume=7|page=135|last1=Hamada|first1=Yasumasa}}</ref><ref>{{cite journal|title=Cyclopentanecarboxylic acid, methyl ester|last2=Vaughan|first2=W. R.|date=1693|journal=Organic Syntheses|doi=10.15227/orgsyn.039.0037|volume=4|page=594|last1=Goheen|first1=D. W.}}</ref>:
[[Αρχείο:Faworski-Umlagerung 1a.svg|κέντρο|χωρίς-πλαίσιο|440x440εσ]]
==Αντιδράσεις των εστέρων==
Γραμμή 161 ⟶ 165 :
{{Κατηγορίες οργανικών ενώσεων}}
{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Ester|oldid=}}{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Favorskii rearrangement|oldid=}}{{Ενσωμάτωση κειμένου|de|Faworski-Umlagerung|oldid=}}{{Portal bar|Χημεία}}
{{χημεία-επέκταση}}
| |||