Εστέρες: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων

Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
Vchorozopoulos (συζήτηση | συνεισφορές)
Vchorozopoulos (συζήτηση | συνεισφορές)
Γραμμή 148:
</div>
 
=== Αναδιάταξη Φαβόρσκι (''Favorskii'') α-αλοκετονών ===
ΜεΗ αναδιάταξη Φαβόρσκι (''Favorskii'') αφορά την παρουσίαεπίδραση βάσεων σε [[Κυκλοπροπανόνη|κυκλοπροπανόνες]] ή και σε α-αλοκετόνες, οπότε παράγονται καρβοξυλικά οξέα ή παράγωγά τους. Συγκεκριμένα, αν χρησιμοποιηθεί [[υδροξείδιο του νατρίου]] ως βάση τότε παράγονται καρβοξυλικά οξέα, αλλά αν χρησιμοποιηθεί [[Αλκοξείδια|αλκοξείδιο]] ή κάποια αμίνη ως βάση, τότε παράγονται κατά περίπτωση καρβοξυλικοί εστέρες ή καρβοξυλικά αμίδια, αντιστοοίχως. Σε περίπτωση που η επίδραση της βάσης γίνει σε κυκλικές α-αλοκετόνες πραγματοποιείται επίσης είτε διάνοιξη του δακτυλίου είτε αναδιάταξη δακτυλίου σε νέο δακτύλιο με λιγότερα άτομα άνθρακα. Για παράδειγμα από α-αλοκυκλοεξανόνη παράγεται κυκλοπεντυλομεθανικό οξύ, κυκλοβουτυλομεθανικός μεθυλεστέρας ή παρόμοια καρβοξυλικά παράγωγα, ανάλογα με τις συνθήκες της αντίδρασης.<ref>Favorskii, A. E. ''J. Russ. Phys. Chem. Soc.'' '''1905''', ''37'', 643.</ref><ref>Favorskii, A. E. ''J. Prakt. Chem.'' '''1913''', ''88'', 658.</ref><ref>{{cite book|title=Organic Reaction Volume XI|date=1960|publisher=Wiley-Interscience|isbn=9780471171270|edition=1|location=Newyork|last1=Cope|first1=Arthur|doi=10.1002/jps.2600500225}}</ref><ref>{{cite journal|title=Ring Contraction via A Favorskii-Type Rearrangement: Cycloudecanone|last2=Garbisch|first2=E. W.|date=1988|journal=Organic Syntheses|doi=10.15227/orgsyn.056.0107|volume=6|page=368|last1=Wohllebe|first1=J.}}</ref><ref>{{cite journal|title=New methods and reagents in organic synthesis. 2. A facile conversion of alkyl aryl ketones to .alpha.-arylalkanoic acids using diphenyl phosphorazidate. Its application to a new synthesis of ibuprofen and naproxen, nonsteroidal antiinflammatory agents|last2=Kawai|first2=Nobutaka|date=1978|journal=The Journal of Organic Chemistry|issue=14|doi=10.1021/jo00408a049|volume=43|pages=2936-2938|last1=Shioiri|first1=Takayuki}}</ref><ref>{{cite journal|title=Cycloundecanecarboxylic Acid|last2=Shioiri|first2=Takayuki|date=1990|journal=Organic Syntheses|doi=10.15227/orgsyn.062.0191|volume=7|page=135|last1=Hamada|first1=Yasumasa}}</ref><ref>{{cite journal|title=Cyclopentanecarboxylic acid, methyl ester|last2=Vaughan|first2=W. R.|date=1693|journal=Organic Syntheses|doi=10.15227/orgsyn.039.0037|volume=4|page=594|last1=Goheen|first1=D. W.}}</ref>:
[[Αρχείο:Faworski-Umlagerung 1a.svg|κέντρο|χωρίς-πλαίσιο|440x440εσ]]
 
=== Οξείδωση Μπάγιερ - Βίλιτζερ (''Baeyer–Villiger'') κετονών σε καρβοξυλικούς εστέρες ή λακτόνες ===
 
Η οξείδωση Μπάγιερ -Βίλιτζερ (''Baeyer-Villiger oxidation'') ή αναδιάταξη Μπάγιερ -Βίλιτζερ (''Baeyer-Villiger rearrangement''''')''' είναι αντί κατά την οποία, αν είναι άκυκλη μια κετόνη, οξειδώνεται σε καρβοξυλικό εστέρα, ενώ αν είναι κυκλική, οξειδώνεται σε λακτόνη, που επίσης είναι μορφή καρβοξυλικού εστέρα.<ref name="named">{{cite book|title=Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis|last2=Czakó|first2=Barbara|date=2005|publisher=Elsevier Academic Press|isbn=978-0-12-369483-6|location=Burlington; San Diego; London|page=28|last1=Kürti|first1=László}}</ref> Για την οξείδωση αυτή χρησιμοποιούνται [[υπεροξυοξέα]] (RCO<sub>3</sub>H) ή [[υπεροξείδια]] (RO<sub>2</sub>R):<ref name="named" />
[[File:Baeyer-Villiger_Oxidation.png|σύνδεσμος=https://en.wikipedia.org/wiki/File:Baeyer-Villiger_Oxidation.png|κέντρο|μικρογραφία|400x400εσ|Οξείδωση Μπάγιερ -Βίλιζερ.]]
 
=== Αντίδραση Πίνερ ('''''Pinner''''') ===
Κατά την αντίδραση Πίνερ ('''''Pinner reaction''''') [[Νιτρίλια|νιτρίλιο]] αντιδρά με αλκοόλη, χρησιμοποιώντας ένα οξύ, για παράδειγμα θειικό οξύ, ως καταλύτη. Το (άμεσο) προϊόν αυτής της αντίδρασης είναι καρβοξυλικός ιμινεστέρας. Η [[υδρόλυση]] αυτού του παραγώμενου καρβοξυλικού ιμινεστέρα είναι καρβοξυλικός εστέρας:<ref>{{cite journal|title=Ethyl Phenylacetate|last2=Thal|first2=A. F.|date=1922|journal=Organic Syntheses|doi=10.15227/orgsyn.002.0027|volume=2|page=27|last1=Adams|first1=Roger}}</ref><ref>{{cite journal|url=|title=Umwandlung der Nitrile in Imide|last2=Klein|journal=[[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]]|issue=2|doi=10.1002/cber.187701002154|year=1877|volume=10|pages=1889–1897|author=A. Pinner, F. Klein}}</ref><ref>{{cite journal|url=|title=Umwandlung der Nitrile in Imide|last2=Klein|journal=[[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]]|issue=2|doi=10.1002/cber.18780110258|year=1878|volume=11|pages=1475–1487|author=A. Pinner, Fr. Klein}}</ref><ref>{{cite journal|url=|title=Ueber die Umwandlung der Nitrile in Imide|journal=[[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]]|issue=2|doi=10.1002/cber.18830160235|year=1883|volume=16|pages=1643–1655|author=A. Pinner}}</ref><ref>{{cite journal|url=|title=The Chemistry of Imidates|last2=Neilson|first2=D. G.|journal=[[Chem. Rev.]]|issue=2|doi=10.1021/cr60210a003|year=1961|volume=61|pages=179–211|last1=Roger|first1=R.}}</ref>
[[File:Reaction-pinner2.png|σύνδεσμος=https://en.wikipedia.org/wiki/File:Reaction-pinner2.png|κέντρο]]
 
=== Πυρηνόφιλη α-ακυλαπόσπαση οργανομεταλλικής ένωσης ===
 
Παράδειγμα πυρηνόφιλης α-ακλυλαπόσπασης γίνεται αν πρσθεθεί μεθανόλη στο ακόλουθο σύμπλοκο [[Παλλάδιο|παλλαδίου]]: PhCH(R)COPd[P(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>]<sub>2</sub>Br. Το αποτέλεσμα της αντίδρασης είναι καρβοξυλικός μεθυλεστέρας:<ref>J. K. Stille and K. S. Y. Lau, [http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ar50120a002 Acc. Chem. Res., 1977, 10, 434].</ref>
[[File:Nuc._Abs._Fig_8.1.png|σύνδεσμος=https://en.wikipedia.org/wiki/File:Nuc._Abs._Fig_8.1.png|κέντρο|χωρίς-πλαίσιο|440x440εσ]]
 
=== Υδρόλυση ορθοεστέρων με υδατικό διάλυμα οξέος ===
Με υδρόλυση ορθοεστέρων [RC(OR′)<sub>3</sub>] με υδατικό διάλυμα οξέος παράγεται καρβοξυλικός εστέρας:<div style="text-align: center;">
<math>
\mathrm{RC(OR')_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} RCO_2R' + 2R'OH}
</math>
</div>
 
==Αντιδράσεις των εστέρων==
Γραμμή 165 ⟶ 186 :
 
{{Κατηγορίες οργανικών ενώσεων}}
{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Ester|oldid=}}{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Favorskii rearrangement|oldid=}}{{Ενσωμάτωση κειμένου|de|Faworski-Umlagerung|oldid=}}{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Baeyer–Villiger oxidation|oldid=}}{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Pinner reaction|oldid=}}{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Nucleophilic abstraction|oldid=}}{{Portal bar|Χημεία}}
{{χημεία-επέκταση}}
 
Ανακτήθηκε από "https://el.wikipedia.org/wiki/Εστέρες"