Εστέρες: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων

Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
Vchorozopoulos (συζήτηση | συνεισφορές)
Vchorozopoulos (συζήτηση | συνεισφορές)
Γραμμή 217:
</div>Το συγγενικό [[νατριοβοριοϋδρίδιο]] (NaBH<sub>4</sub>) είναι αργό για την αντίδραση αυτή. Το δε [[διισοβουτυλαργιλιοϋδρίδιο]] {[(''iBu'')<sub>2</sub>AlH]<sub>2</sub>, DIBAH} ανάγει τους καρβοξυλικούς εστέρες (RCOOR΄) σε αλδεΰδη και αλκοόλη (RCHO και R΄OH), αντί σε δύο (2) πρωτοταγείς αλκοόλες.<ref>{{cite web|url=http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/crbacid2.htm#react2|title=Carboxyl Derivative Reactivity|author=W. Reusch|work=Virtual Textbook of Organic Chemistry}}</ref>
 
Η άμεση αναγωγή καρβοξυλικών εστέρων (RCO<sub>2</sub>R΄) που να δίνει τους αντίστοιχους [[αιθέρες]] (ROR΄RCH<sub>2</sub>OR΄) είναι δύσκολη, γιατί οι ενδιάμεσες αντίστοιχες [[ημιακετάλες]] [RCH(OH)R΄] τείνει να [[Αντίδραση αποσύνθεσης|αποικοδομείται]], δίνοντας μια αλκοόλη (R΄OH) και μια αλδεΰδη (RCHO). Η δεύτερη ανάγεται τάχιστα σε μια δεύτερη αλκοόλη (RCH<sub>2</sub>OH). Ωστόσο, η αντίδραση αναγωγής καρβοξυλικού εστέρα στον αντίστοιχο αιθέρα μπορεί να πραγματοποιηθεί αν χρησιμοποιηθεί [[τριαιθυλοσιλάνιο]] (Et<sub>3</sub>SiH) σε συνδυασμό με μια ποικιλία οξέων κατά Λιούις (Lewis acids).<ref>{{cite journal|title=Reduction of carboxylic esters to ethers with triethyl silane in the combined use of titanium tetrachloride and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate|last2=Homma|first2=Koichi|date=June 2001|journal=Tetrahedron|issue=25|doi=10.1016/S0040-4020(01)00420-3|volume=57|pages=5353–5359|last3=Ishida|first3=Akihiko|last1=Yato|first1=Michihisa}}</ref><ref>{{cite journal|title=An Efficient One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Ethers:  A Directly Reductive Deoxygenation of Esters Using an InBr3/Et3SiH Catalytic System|last2=Moriya|first2=Toshimitsu|date=July 2007|journal=The Journal of Organic Chemistry|issue=15|doi=10.1021/jo070814z|volume=72|pages=5920–5922|pmid=17602594|last3=Konakahara|first3=Takeo|last1=Sakai|first1=Norio}}</ref>
 
=== Συμπύκνωση Κλάισεν και σχετικές αντιδράσεις ===
 
Όπως ισχύει και στις αλδεΰδες, τα α- άτομα υδρογόνου (δηλαδή αυτά που συνδέονται με άτομο άνθρακα διπλανό στο καρβονύλιο) των καρβοξυλικών εστέρων είναι ικανοποιητικά όξινα ώστε να μπορούν να υποστούν αποπρωτονίωση. Η αποπρωτονίωση αυτή οδηγεί σε μια ποικιλία (εν δυνάμει) χρήσιμων αντιδράσεων. Η αποπρωτονίωση των α-υδρογόνων καρβοξυλικών εστέρων απαιτεί την επίδραση σχετικά ισχυρών βάσεων, όπως τα αλκοξείδια. Η αποπρωτονίωση αυτή δίνει ως προϊόν ένα πυρηνόφιλο ενολικό [[άλας]], που μπορεί να δώσει με τη σειρά του επιπλέον αντιδράσεις, όπως η [[συμπύκνωση Κλάισεν]] (''Claisen condensation'') ή η ενδομοριακή ισοδύναμη [[συμπύκνωση Ντίκμαν]] (''Dieckmann condensation'').
[[File:Claisen_condensation_overall.png|σύνδεσμος=https://en.wikipedia.org/wiki/File:Claisen_condensation_overall.png|κέντρο|700x700εσ|The overall reaction of the classic Claisen condensation.]]
[[File:DieckmannCondensation.png|σύνδεσμος=https://en.wikipedia.org/wiki/File:DieckmannCondensation.png|κέντρο|350x350εσ|The Dieckmann condensation]]
 
Η τελευταία είναι εκμεταλλεύσιμη στην αποκαλούμενη [[σύνθεση μηλονικού εστέρα]] (''malonic ester synthesis''), όπου μηλονικός διεστέρας αντιδρά με ένα ηλεκτρονιόφιλο αντιδραστήριο, όπως ένα [[Αλκυλαλογονίδια|αλκυλαλογονίδιο]], και κατά συνέπεια [[Αποκαρβοξυλίωση|αποκαρβοξυλιώνεται]].
[[File:Malonic_ester_synthesis.png|σύνδεσμος=https://en.wikipedia.org/wiki/File:Malonic_ester_synthesis.png|κέντρο|χωρίς-πλαίσιο|600x600εσ]]
 
Μια άλλη σχετική αντίδραση είναι η [[αλκυλίωση Φράτερ Σίμπαχ]] (''Fráter–Seebach alkylation''):
[[File:Outline_of_Fráter–Seebach_alkylation.png|σύνδεσμος=https://en.wikipedia.org/wiki/File:Outline_of_Fr%C3%A1ter%E2%80%93Seebach_alkylation.png|κέντρο|500x500εσ]]
 
==Τριγλυκερίδια==
Γραμμή 228 ⟶ 240 :
 
{{Κατηγορίες οργανικών ενώσεων}}
{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Ester|oldid=}}{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Favorskii rearrangement|oldid=}}{{Ενσωμάτωση κειμένου|de|Faworski-Umlagerung|oldid=}}{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Baeyer–Villiger oxidation|oldid=}}{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Pinner reaction|oldid=}}{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Nucleophilic abstraction|oldid=}}{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Lossen rearrangement|oldid=}}{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Copper chromite|oldid=}}{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Claisen condensation|oldid=}}{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Dieckmann condensation|oldid=}}{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Malonic ester synthesis|oldid=}}{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Fráter–Seebach alkylation|oldid=}}{{Portal bar|Χημεία}}
{{χημεία-επέκταση}}
 
Ανακτήθηκε από "https://el.wikipedia.org/wiki/Εστέρες"