Διαζωμεθάνιο: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων
Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
μ αφαιρέθηκε η Κατηγορία:Ενώσεις αζώτου; προστέθηκε η Κατηγορία:Οργανικές ενώσεις με άζωτο (με το HotCat) |
Χωρίς σύνοψη επεξεργασίας |
||
Γραμμή 101:
Το '''διαζωμεθάνιο'''<ref>Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.</ref> ([[Αγγλική γλώσσα|αγγλικά]]: ''diazomethane'') είναι [[Οργανικές ενώσεις|οργανική]] [[χημική ένωση]], που περιέχει [[Άνθρακας|άνθρακα]], [[υδρογόνο]] και [[άζωτο]], με [[Χημικός τύπος|μοριακό τύπο]] '''[[CH2N2|CH<sub>2</sub>N<sub>2</sub>]]'''. Ανακαλύφθηκε από το [[Γερμανία|γερμανό]] [[Χημικός|χημικό]] [[Χανς φον Πέχμαν]] (''Hans von Pechmann'') το [[1894]]. Είναι η απλούστερη [[Διαζωενώσεις|διαζωένωση]]. Σε (χημικά) καθαρή μορφή και σε [[Κανονικές συνθήκες|θερμοκρασία περιβάλλοντος]] είναι εξαιρετικά ευαίσθητο και [[Έκρηξη|εκρηκτικό]] κίτρινο [[αέριο]]. Γι' αυτό, σχεδόν καθολικά χρησιμοποιείται σε μορφή διαλύματός του σε [[Διαιθυλαιθέρας|διαιθυλαιθέρα]]. Η ένωση είναι δημοφιλές [[Μεθυλένιο|μεθυλενιωτικό]] μέσο στο [[εργαστήριο]], αλλά είναι πολύ επικίνδυνο να χρησιμοποιηθεί σε [[Βιομηχανία|βιομηχανική]] κλίμακα, χωρίς ειδικές προφυλάξεις.<ref name="proctor">{{Cite journal|title=Development of a Continuous Process for the Industrial Generation of Diazomethane|last=Proctor|first=Lee D.|last2=Warr, Antony J.|date=November 2002|journal=Organic Process Research & Development|issue=6|doi=10.1021/op020049k|volume=6|pages=884–892}}</ref>
== Χημική συμπεριφορά και εφαρμογές ==
Για λόγους ασφαλείας και ευκολίας, το διαζωμεθάνιο πάντα παράγεται, όταν χρειάζεται, και χρησιμοποιείται σε μορφή διαιθυλαιθερικού διαλύματος. Μετατρέπει τα [[καρβοξυλικά οξέα]] στους αντίστοιχους [[Εστέρες|μεθυλεστέρες]] ή και σε [[Ομόλογη σειρά|ομόλογες ενώσεις]], όπως συμβαίνει, για παράδειγμα, στη [[σύνθεση Αρντ-Αϊστέρν]] (''Arndt-Eistert synthesis''). Στην [[αντίδραση Μπούχνερ-Κούρτιους Σχλόττερμπεκ]] (''Büchner–Curtius–Schlotterbeck reaction'') το διαζωμεθάνιο αντιδρά με [[Αλδεΰδες|αλδεΰδη]] ή [[Κετόνες|κετόνη]] για να σχηματίσει δύο νέα καρβονυλικά παράγωγα και ένα [[Οξιράνιο|οξιρανικό]]:<ref>{{cite journal|title=Synthese von Ketonsäureäthern aus Aldehyden und Diazoessigäther|last=Buchner|first=E.|last2=Curtius|first2=Th.|journal=Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft|doi=10.1002/cber.188501802118|year=1885|volume=18|pages=2371–2377}}</ref><ref>{{cite journal|title=The conversion of aldehydes and ketones through diazomethane|journal=Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft|doi=10.1002/cber.19070400179|year=1907|volume=40|pages=479–483|author=Schlotterbeck, F.}}</ref><ref>Σημείωση: Στο παρακάτω σχήμα, για το διαζωμεθάνιο ισχύει R<sub>3</sub> = R<sub>4</sub> = H. Επίσης, αν R<sub>1</sub> = R<sub>2</sub>, έχουμε ένα καρβονυλικό παράγωγο, γιατί τα τότε οι τύποι I και II ταυτίζονται.</ref>
[[File:General_Scheme_for_Buchner_Reaction.png|σύνδεσμος=https://en.wikipedia.org/wiki/File:General_Scheme_for_Buchner_Reaction.png|κέντρο|350x350εσ|Γενικό σχήμα της αντίδρασης Buchner–Curtius–Schlotterbeck.]]
Όταν το διαζωμεθάνιο αντιδρά με [[αλκοόλες]] και [[Φαινόλη|φαινόλες]], παρουσία [[Τριφθοριούχο βόριο|τριφθοριούχου βορίου]], παράγονται μεθυλεστέρες.
Το διαζωμεθάνιο συχνά χρησιμοποιείται ως πηγή [[Μεθυλένιο|μεθυλενίου]]. Γρήγορα παίρνει μέρος (μεταξύ άλλων) σε [[1,3-διπολικές κυκλοπροσθήκες]].
== Πηγές ==
Γραμμή 110 ⟶ 118 :
== Σημειώσεις και αναφορές ==
{{παραπομπές|2}}
{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Diazomethane}}{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Büchner–Curtius–Schlotterbeck reaction|oldid=}}
[[Κατηγορία:C1]]
| |||