Υδροκινόνη: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων

Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
Vchorozopoulos (συζήτηση | συνεισφορές)
Vchorozopoulos (συζήτηση | συνεισφορές)
Χωρίς σύνοψη επεξεργασίας
Γραμμή 128:
 
== Παραγωγή ==
ΥδροκινόνηΗ υδροκινόνη παράγεται [[Βιομηχανία|βιομηχανικά]] από δύο κύριες παραγωγικές οδούς.<ref />
*# Η πιο ευρέως χρησιμοποιούμενη παραγωγική οδός διαδρομή είναι παρόμοια τη διεργασία κυμενίου[[Κουμένιο|κουμενίου]], σε μηχανισμό [[Χημική αντίδραση|αντίδρασης]], και εμπλέκει [[Αλκύλια|διαλκυλίωση]] του [[Βενζόλιο|βενζολίου]] με [[προπένιο]], που δίνει [[1,4-διισοπροπυλοβενζόλιο]]. Η τελευταία ένωση αντιδρά με το οξυγόνου[[οξυγόνο]] του [[Ατμόσφαιρα της Γης|ατμοσφαιρικού]] αέρα, δίνοντας το αντίστοιχο [[Οργανικά υπεροξείδια|διυδροϋπεροξείδιο]], που δομικά είναι παρόμοιο με το υπεροξείδιο του κυμενίουκουμενίου, οπότε ομοίως με [[Μετάθεση (χημεία)|μετάθεση]] δίνει [[προπανόνη]] και υδροκινόνη, μετά από επίδραση [[Οξύ|οξέος]].<br><div style="text-align: center;">
<math> \mathrm{PhH + 2CH_3CH=CH_2 \xrightarrow[Al_2O_3]{H_3PO_4}} </math>[[Αρχείο:1,4-diisopropylbenzene.svg|χωρίς-πλαίσιο|78x78εσ]]<div style="text-align: center;"> [[Αρχείο:1,4-diisopropylbenzene.svg|χωρίς-πλαίσιο|78x78εσ]]<math> \mathrm{+2O_2 \xrightarrow{}} </math>[[Αρχείο:1,4-dihydroperoxy-1,4-diisiopropylbenzene.svg|χωρίς-πλαίσιο|79x79εσ]] <div style="text-align: center;"> [[Αρχείο:1,4-dihydroperoxy-1,4-diisiopropylbenzene.svg|χωρίς-πλαίσιο|79x79εσ]]<math> \mathrm{\xrightarrow{H^+}2CH_3COCH_3+} </math>[[Αρχείο:Hydrochinon.svg|χωρίς-πλαίσιο|76x76εσ]] </div></div></div>
*# Μια δεύτερη παραγωγική οδός εμπλέκει [[Υδροξύλιο|υδροξυλίωση]] [[Φαινόλη|φαινόλης]]. Η μετατροπή αυτή γίνεται με επίδραση [[Υπεροξείδιο του υδρογόνου|υπεροξειδίου του υδρογόνου]] (H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>), που παρέχει ένα [[μείγμα]] υδροκινόνης και [[Κατεχόλη|κατεχόλης]]:<div style="text-align: center;">
: C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH + H<sub>2</sub>O<sub>2</sub> → C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(Ω)<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O
<math> \mathrm{PhOH + H_2O_2 \xrightarrow{}} </math>[[Αρχείο:Catechol hydroquionone.svg|χωρίς-πλαίσιο|86x86εσ]] </div>
Άλλες, λιγότερο συνηθισμένες μέθοδοι συμπεριλαμβάνουν:
* Την οξείδωση ανιλίνης με διοξείδιο του μαγγανίου, που ακολουθείται από αναγωγή της ενδιάμεσα παραγώμενης 1,4-βενζοκινόνης.<br>
Γραμμή 139 ⟶ 140 :
* Μια δυνητικά σημαντική μέθοδος σύνθεσης υδροκινόνης που έχει προταθεί <ref name="Cyclization">{{Cite journal|url=http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.196907271/abstract|title=Cyclization of Acetylenic Compounds|last=Reppe, Walter|last2=Kutepow, N|journal=Angewandte Chemie International Edition in English|accessdate=26 December 2013|issue=10|doi=10.1002/anie.196907271|year=1969|volume=8|pages=727–733|last3=Magin, A}}</ref><ref>{{Cite book|url=https://docs.google.com/viewer?url=patentimages.storage.googleapis.com/pdfs/US3149138.pdf|title=Process for the preparation of substituted cyclic compounds and products resulting therefrom US3149138 A|last=Hubel, Karl|last2=Braye, Henri|publisher=Union Carbide Corp.|year=1960}}</ref><ref>{{Cite book|url=https://docs.google.com/viewer?url=patentimages.storage.googleapis.com/pdfs/US3355503.pdf|title=Preparation of hydroquinone US3355503 A|last=Pino, Piero|last2=Braca, Giuseppe|publisher=Lonza Ag|year=1964}}</ref><ref>{{Cite book|url=https://docs.google.com/viewer?url=patentimages.storage.googleapis.com/pdfs/US3394193.pdf|title=Production of hydroquinones US3394193 A|last=Walter, Reppe|last2=Magin, August|publisher=Basf Ag|year=1966}}</ref><ref>{{Cite book|url=https://docs.google.com/viewer?url=patentimages.storage.googleapis.com/pdfs/US3459812.pdf|title=Preparation of hydroquinone US3459812 A|last=Piero, Pino|last2=Giuseppe, Braca|publisher=Lonza Ag|year=1967}}</ref><ref>{{Cite book|url=https://docs.google.com/viewer?url=patentimages.storage.googleapis.com/pdfs/US3742071.pdf|title=Process for the production of hydroquinone US 3742071 A|last=Holmes, J.|last2=Hagemeyer, H.|publisher=Eastman Kodak Co.|year=1971}}</ref> χρησιμοποιεί αιθίνιο και πεντακαρβονυλιοσίδηρο. Ο πεντακαρβονυλιοσίδηρος λειτουργεί ως [[Κατάλυση|καταλύτης]] και όχι ως [[αντιδραστήριο]], αν παρέχεται επιπλέον αέριο [[μονοξείδιο του άνθρακα]]. Το [[ρόδιο]] ή το [[ρουθήνιο]] μπορούν να υποκαταστήσουν το σίδηρο ως καταλύτες, με την ευνοϊκές χημικές αποδόσεις, αλλά συνήθως δεν χρησιμοποιούνται λόγω του αυξημένου κόστους της αποκατάστασής τους στο μίγμα της αντίδρασης.
* Η υδροκινόνη και τα παράγωγά της μπορούν επίσης να παραχθούν με οξείδωση διαφόρων φαινολών. Παραδείγματα περιλαμβάνουν Elbs persulfate οξείδωση και Dakin οξείδωσης:
*
 
== Αντιδράσεις ==