Πυριδίνη: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων
Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
Χωρίς σύνοψη επεξεργασίας |
|||
Γραμμή 108:
Η πυριδίνη χρησιμοποιείται ως πρόδρομη ένωση αγροχημικών και [[Φάρμακο|φαρμακευτικών]] προϊόντων, ενώ επίσης αποτελεί σημαντικό οργανικό [[Διαλύτης|διαλύτη]] αλλά και [[Αντίδραση σύνθεσης|συνθετικό]] [[αντιδραστήριο]]. Η πυριδίνη προστίθεται στο [[Αιθανόλη|οινόπνευμα]], για να το καταστήσει μη πόσιμο (βλ. [[μετουσιωμένη αλκοόλη]]). Χρησιμοποιείται για την ''[[in vitro]]'' σύνθεση του [[DNA]],<ref name="Pyridine Solution in DNA Synthesis">{{cite web|url=http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?D7=0&N5=SEARCH_CONCAT_PNO%7CBRAND_KEY&N4=59706%7CFLUKA&N25=0&QS=ON&F=SPEC|title=Iodine Solution (0.02 M in THF/pyridine/H<sub>2</sub>O 70:20:10)|publisher=Sigma-Aldrich|accessdate=28 November 2011}}</ref> στη σύνθεση της [[Σουλφαπυριδίνη|σουλφαπυριδίνης]], που είναι φάρμακο κατά [[Βακτήριο|βακτηριδιακών]] και [[Ιός|ιογενών]] [[Λοίμωξη|λοιμώξεων]], των [[Αντισταμινικό|αντισταμινικών]] φαρμάκων [[τριπελενναμίνη]] και [[μεπυραμίνη]], καθώς και σε υδατοδιαλυτά [[Εντομοαπωθητικό|εντομοαπωθητικά]], σε [[Βακτηριοκτόνο|βακτηριοκτόνα]], και σε [[Ζιζανιοκτόνο|ζιζανιοκτόνα]]. Ορισμένες χημικές ενώσεις, αν και δεν παράγονται από πυριδίνη, περιέχουν ωστόσο τη δομή του δακτυλίου της (αποτελώντας έτσι τυπικά «θυγατρικές» ενώσεις της). Περιλαμβάνουν [[Βιταμίνες Β|βιταμίνες του συμπλέγματος Β]], όπως νιασίνη και πυριδοξάλη, το [[Φυματίωση|αντιφυματικό]] φάρμακο [[ισονιαζίδη]], τη [[νικοτίνη]] και άλλα αζωτούχα [[Φυτό|φυτικά]] προϊόντα.<ref name="brit">{{cite web|url=http://www.britannica.com/EBchecked/topic/484880/pyridine|title=Pyridine|website=Encyclopædia Britannica Online}}</ref> Ιστορικά, η πυριδίνη παράγονταν από [[λιθανθρακόπισσα]] και ως παραπροϊόν της [[Αεριοποίηση του άνθρακα|αεριοποίησης του άνθρακα]]. Ωστόσο, η αυξημένη ζήτηση για πυριδίνης, είχε ως αποτέλεσμα την ανάπτυξη πιο [[Οικονομία|οικονομικών]] μεθόδων σύνθεσης, από [[Αιθανάλη|ακεταλδεΰδη]] και [[αμμωνία]], με περισσότερους από 20.000 [[Τόνος (μονάδα μέτρησης)|τόνους]] της ετησίως να παράγονται σε όλο τον κόσμο.
== Ονοματολογία ==▼
Η συστηματική ονομασία της πυριδίνης «'''αζίνη'''», σύμφωνα με το σύστημα ''Hantzsch–Widman'', για την ονοματολογία ετεροκυκλικών ενώσεων. Ωστόσο η συστηματική αυτή ονομασία χρησιμοποιείται σπάνια, ενώ άλλωστε η εμπειρική της ονομασία «πυριδίνη» συνιστάται από την [[Διεθνής Ένωση Καθαρής και Εφαρμοσμένης Χημείας|IUPAC]].<ref>{{Cite journal|url=http://www.iupac.org/publications/pac/1983/pdf/5502x0409.pdf|title=Revision of the extended Hantzsch-Widman system of nomenclature for hetero mono-cycles|last=Powell|first=W. H.|journal=Pure and Applied Chemistry|issue=2|doi=10.1351/pac198855020409|year=1983|volume=55|pages=409–416}}</ref> Η αρίθμηση του δακτυλίου της, για την ονοματολογία παραγώγων της πυριδίνης, ξεκινά από το άτομο του αζώτου ως #1. Για τα παράγωγά της χρησιμοποιούνται επίσης ενίοτε τόσο η αρίθμηση με γράμματα του [[Ελληνικό αλφάβητο|ελληνικού αλφαβήτου]] (α-γ), όσο και τα προθέματα ορθο- (o-), μετα- (μ-) και παρα- (π-), αντιστοίχως. Οι θέσεις 2-, α- και ο-, 3-, β- και μ-, καθώς και 4-, γ- και π-, είναι αντιστοίχως ταυτόσημες. Για την ονοματολογία των [[Χημική ρίζα|ριζών]] που προκύπτουν τυπικά από την πυριδίνη με αφαίρεση ενός ατόμου υδρογόνου από αυτήν (την πυριδίνη) ονομάζονται συστηματικά «πυριδινυλο-», με πρόταξη του αριθμό θέσης του ατόμου υδρογόνου που αφαιρέθηκε για να σχηματιστεί η εκάτοστε ρίζα, αλλά επίσης ενθαρρύνεται από την IUPAC και χρησιμοποιείται αντί για το συστηματικό όνομα της ρίζας η εμπειρική ονομασία «πυριδυλο-».<ref>{{Cite book|title=Die systematische Nomenklatur der Organischen Chemie|last=Hellwinkel|first=D.|date=1998|publisher=Springer|isbn=3-540-63221-2|edition=4th|location=Berlin|page=45}}</ref> Τα [[Ιόν|κατιονικά]] παράγωγα της πυριδίνης, που σχηματίζονται με την προσθήκη μιας ηλεκτρονιόφιλης ομάδας στο άτομο του αζώτου, ονομάζονται «πυριδινιώνια». Μερικά παραδείγματα ονοματολογίας παραγώγων της πυριδίνης είναι τα ακόλουθα:<gallery class="centered" classes="centered">
Αρχείο:4-Bromopyridine.svg|4-βρωμοπυριδίνη ή γ-βρωμοπυριδίνη ή π-βρωμοπυριδίνη
</gallery>▼
== Ιστορία ==
Γραμμή 117 ⟶ 125 :
Οι τότε μέθοδοι παραγωγής πυριδίνης είχαν χαμηλή απόδοση, οπότε λόγω η αυξανόμενη ζήτηση της ένωσης ώθησε την έρευνα για πιο αποτελεσματικές παραγωγικές οδούς. Μια σημαντική ανακάλυψη, στον τομέα αυτό, έγινε το [[1924]], όταν ο [[Ρωσία|ρώσος]] χημικός [[Αλεξέι Τσιτσιμπαμπίν]] (''Чичибабин, Алексей Евгеньевич'') εφεύρε μια (νέα για τότε) αντίδραση σύνθεσης πυριδίνης, που βασίζεται σε (σχετικά) φθηνά αντιδραστήρια.<ref name="tschi">{{Cite journal|url=http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90877m/f132.chemindefer|title=Über Kondensation der Aldehyde mit Ammoniak zu Pyridinebasen|last=Chichibabin|first=A. E.|journal=Journal für Praktische Chemie|doi=10.1002/prac.19241070110|year=1924|volume=107|pages=122|trans_title=On condensation of aldehydes with ammonia to make pyridines}}</ref> Η μέθοδος αυτή, εξακολουθεί να χρησιμοποιείται για τη [[Βιομηχανία|βιομηχανική]] παραγωγή της πυριδίνης (δείτε παρακάτω).
== Φυσική παρουσία ==
Στην καθημερινή ζωή, ίχνη
== Ιδιότητες ==
Γραμμή 159 ⟶ 172 :
|[[Αρχείο:Pyridinium-orbitals.svg|κέντρο|μικρογραφία|180x180εσ|Το ηλεκτρόνιο τροχιακά σε πρωτονιωμένα πυριδίνης]]
|}
▲Πυριδίνη δεν είναι άφθονο στη φύση, εκτός από τα φύλλα και τις ρίζες της μπελαντόνα (''[[Άτροπος η ευθάλεια|Atropa belladonna]]'')<ref>{{Cite book|title=Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients|date=1995|publisher=CRC Press|isbn=0-8493-2710-5|editor-last=Burdock|editor-first=G. A.|edition=3rd|volume=2|location=Boca Raton}}</ref> και στην marshmallow (''Althaea officinalis'').<ref>{{Cite book|title=Lebensmittel-Lexikon|last=Täufel|first=A.|last2=Ternes|first2=W.|date=2005|publisher=Behr|isbn=3-89947-165-2|edition=4th|page=450}}</ref> Pyridine τα παράγωγα, ωστόσο, είναι συχνά μέρος των βιομορίων όπως η ομώνυμη πυριδίνης [[Νουκλεοτίδιο|νουκλεοτίδια]] και [[αλκαλοειδή]].
▲Στην καθημερινή ζωή, ίχνη της πυριδίνης που είναι συστατικά των πτητικών οργανικών ενώσεων που παράγονται κατά το ψήσιμο και την κονσερβοποίηση των διαδικασιών, π. χ. τηγανητό κοτόπουλο,<ref>{{Cite journal|title=Isolation and identification of volatile compounds from fried chicken|last=Tang|first=Jian|last2=Jin|first2=Qi Zhang|journal=Journal of Agricultural and Food Chemistry|issue=6|doi=10.1021/jf00120a035|year=1983|volume=31|pages=1287|last3=Shen|first3=Guo Hui|last4=Ho|first4=Chi Tang|last5=Chang|first5=Stephen S.}}</ref> sukiyaki,<ref>{{Cite journal|title=Isolation and identification of volatile compounds in cooked meat: sukiyaki|last=Shibamoto|first=Takayuki|last2=Kamiya|first2=Yoko|journal=Journal of Agricultural and Food Chemistry|doi=10.1021/jf00103a015|year=1981|volume=29|pages=57|last3=Mihara|first3=Satoru}}</ref> καβουρδισμένος καφές,<ref>{{Cite journal|title=Contribution of coffee aroma constituents to the mutagenicity of coffee|last=Aeschbacher|first=HU|last2=Wolleb|first2=U|journal=[[Food and Chemical Toxicology]]|issue=4|doi=10.1016/0278-6915(89)90160-9|year=1989|volume=27|pages=227–232|pmid=2659457|last3=Löliger|first3=J|last4=Spadone|first4=JC|last5=Liardon|first5=R}}</ref> πατατάκια,<ref>{{Cite journal|title=Characterization of Volatile Pyrazine and Pyridine Components of Potato Chips|last=Buttery|first=Ron G.|last2=Seifert|first2=Richard M.|journal=Journal of Agricultural and Food Chemistry|publisher=ACS|issue=5|doi=10.1021/jf60177a020|year=1971|location=Washington, DC|volume=19|pages=969–971|last3=Guadagni|first3=Dante G.|last4=Ling|first4=Louisa C.}}</ref> και τηγανητό [[μπέικον]].<ref>{{Cite journal|title=Isolation and identification of volatile flavor compounds in fried bacon|last=Ho|first=Chi Tang|last2=Lee|first2=Ken N.|journal=Journal of Agricultural and Food Chemistry|issue=2|doi=10.1021/jf00116a038|year=1983|volume=31|pages=336|last3=Jin|first3=Qi Zhang}}</ref> τα Ίχνη της πυριδίνης μπορεί να βρεθεί σε τυρί Beaufort,<ref>{{Cite journal|title=Occurrence of sesquiterpene in mountain cheese volatiles|last=Dumont|first=Jean Pierre|last2=Adda|first2=Jacques|journal=Journal of Agricultural and Food Chemistry|issue=2|doi=10.1021/jf60216a037|year=1978|volume=26|pages=364}}</ref> κολπικές εκκρίσεις,<ref>{{Cite book|title=Odor Quality and Chemical Structure|last=Labows|first=John N., Jr.|last2=Warren|first2=Craig B.,|publisher=American Chemical Society|year=1981|isbn=9780841206076|editor-last=Moskowitz|editor-first=Howard R.|location=Washington, DC|pages=195–210|chapter=Odorants as Chemical Messengers}}</ref> το μαύρο τσάι,<ref>{{Cite journal|title=New volatile constituents of black tea flavor|last=Vitzthum|first=Otto G.|last2=Werkhoff|first2=Peter|journal=Journal of Agricultural and Food Chemistry|issue=5|doi=10.1021/jf60201a032|year=1975|volume=23|pages=999|last3=Hubert|first3=Peter}}</ref> το σάλιο των ανθρώπων που πάσχουν από [[ουλίτιδα]],<ref>{{Cite journal|title=Oral Odors in Early Experimental Gingivitis|last=Kostelc|first=J. G.|last2=Preti|first2=G.|journal=Journal of Periodontology Research|issue=3|doi=10.1111/j.1600-0765.1984.tb00821.x|year=1984|volume=19|pages=303–312|pmid=6235346|last3=Nelson|first3=P. R.|last4=Brauner|first4=L.|last5=Baehni|first5=P.}}</ref> και μέλι ηλίανθου.<ref>{{Cite book|title=Lebensmittel-Lexikon|last=Täufel|first=A.|last2=Ternes|first2=W.|date=2005|publisher=Behr|isbn=3-89947-165-2|edition=4th|page=226}}</ref> Ο καπνός του καπνού<ref>{{Cite journal|title=An evaluation of the utility of four in vitro short term tests for predicting the cytotoxicity of individual compounds derived from tobacco smoke|last=Curvall|first=Margareta|last2=Enzell|first2=Curt R.|journal=Cell Biology and Toxicology|issue=1|doi=10.1007/BF00125573|year=1984|volume=1|pages=173–193|pmid=6400922|last3=Pettersson|first3=Bertil}}</ref><ref>{{Cite journal|title=Nitrogen-containing compounds in tobacco and tobacco smoke|last=Schmeltz|first=Irwin|last2=Hoffmann|first2=Dietrich|journal=Chemical Reviews|issue=3|doi=10.1021/cr60307a001|year=1977|volume=77|pages=295}}</ref> και [[Κάνναβη (φάρμακο)|κάνναβης]] επίσης περιέχουν μικρές ποσότητες πυριδίνης.
▲== Ονοματολογία ==
▲File:2,2'-Bipyridine.svg|2,2'-bipyridine
▲File:Dipicolinic acid.svg|πυριδινο-2,6-δικαρβοξυλικό οξύ (dipicolinic acid)
▲File:PyridiniumVerbindungen.svg|Η γενική μορφή της pyridinium κατιόντων
▲</gallery>
== Παραγωγή ==
| |||