Το πρωτάθλημα της '''[[Ε.Π.Σ. Πειραιώς]] 1958-59''' διεξήχθη σε τέσσερις κατηγορίες με τη συμμετοχή 54 ομάδων, μετά την ένταξη των εξής πέντε νέων συλλόγων-μελών στην Ένωση: Κύπρος Κορυδ., Πίνδος, Θύελλα ΚρήνηςΚορυδαλλού<ref>«...Αί νεοεγγραφεΐσαι είς τήν Δ κατηγορίαν όμάδες Πίνδος, Κύπρος καϊ Θύελλα ''Κορυδαλλού'' κατετάγησαν είς τόν γ όμιλον...» Αθλητική Ηχώ 24-09-1958, σ.4</ref>, Φ.Ο. Αγίου Δημητρίου, ΑΕ Δραπετσώνας και Αρμενική. Ήταν το τελευταίο, στο οποίο μετείχαν οι δυνατές ομάδες της Ένωσης, αφού από την επόμενη σεζόν [[Α΄ Εθνική ποδοσφαίρου ανδρών 1959-1960|1959-60]] οι τέσσερις καλύτεροι σύλλογοι εντάχθηκαν στην μόνιμη [[Ελληνικό πρωτάθλημα ποδοσφαίρου ανδρών|Α΄ Εθνική]]. Τον τίτλο κατέκτησε ο σχεδόν μόνιμος πρωταθλητής [[Ολυμπιακός (ποδόσφαιρο)|Ολυμπιακός]], για 24η και τελευταία φορά. Στις μικρότερες κατηγορίες συνέχισε να ισχύει ο κανονισμός του αγώνα [[διαβάθμιση]]ς για την άνοδο, μεταξύ της ουραγού κάθε κατηγορίας και την πρωταθλήτριας της αμέσως κατώτερης.
