Το πρωτάθλημα της Ε.Π.Σ. Πειραιώς 1958-59 διεξήχθη σε τέσσερις κατηγορίες με τη συμμετοχή 54 ομάδων, μετά την ένταξη των εξής πέντε νέων συλλόγων-μελών στην Ένωση: Κύπρος Κορυδ., Πίνδος, Θύελλα Κορυδαλλού[1], Φ.Ο. Αγίου Δημητρίου ως πρωταθλητής της Δοκίμου και η Αρμενική[2]. Ήταν το τελευταίο, στο οποίο μετείχαν οι δυνατές ομάδες της Ένωσης, αφού από την επόμενη σεζόν 1959-60 οι τέσσερις καλύτεροι σύλλογοι εντάχθηκαν στην μόνιμη Α΄ Εθνική. Τον τίτλο κατέκτησε ο σχεδόν μόνιμος πρωταθλητής Ολυμπιακός, για 24η και τελευταία φορά. Στις μικρότερες κατηγορίες συνέχισε να ισχύει ο κανονισμός του αγώνα διαβάθμισης για την άνοδο, μεταξύ της ουραγού κάθε κατηγορίας και την πρωταθλήτριας της αμέσως κατώτερης.
Πρόκριση στην μόνιμη Α΄ Εθνική 1959-60 για τις πρώτες ομάδες, οι οποίες οριστικοποιήθηκε πως θα ήταν τέσσερις μόλις τον επόμενο Οκτώβριο και ενώ είχε αρχίσει η επόμενη σεζόν της Α΄ Πειραιά.
**Ο Αργοναύτης επικράτησε στους αγώνες διαβάθμισης με την πρωταθλήτρια της Β΄ "Δόξα Πειραιά" (σκορ: 2-1, 2-2[3]) αλλά λογω της αύξησης των ομάδων δεν λήφθηκε υπόψη το αποτέλεσμα, αφού ανέβηκε τόσο η Δόξα, όσο και ο δευτεραθλητής Αίας Σαλαμίνας.