Εστέρες: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων
Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
→Αναφορές και σημειώσεις: Μεταφορά ενσωματώσεων σε "σημειώσεις ιστορικού" |
Επιμέλεια παραπομπών |
||
Γραμμή 1:
[[Image:Ester-general.svg|150px|thumb|Δομή καρβοξυλικού εστέρα]]Οι '''εστέρες''' ([[Αγγλική γλώσσα|αγγλικά]]: ''esters''), στη [[χημεία]] είναι [[Οργανική ένωση|οργανικές]] [[Χημική ένωση|χημικές ενώσεις]] που παράγονται από ένα [[οξύ]] [κατ' Αρρένιους, οργανικό ή [[Ανόργανη ένωση|ανόργανο]], αρκεί να περιέχει ένα τουλάχιστον [[υδροξύλιο]] (-OH) στην όξινη ομάδα του], με αντικατάσταση ενός τουλάχιστον (όξινου) υδροξυλίου από μια αλκοξυλομάδα (-OR). Το πιο συνηθισμένο είδος εστέρων είναι οι '''καρβοξυλικοί εστέρες (RCOOR)''', που παράγονται με [[Χημική αντίδραση|αντίδραση]] [[Καρβοξυλικά οξέα|καρβοξυλικού οξέος]] (RCOOH) και μιας [[Αλκοόλες|αλκοόλης]] (ROH)<ref>{{GoldBookRef|title=esters|file=E02219}}</ref>. Ορισμένα εγχειρίδια ορίζουν τους εστέρες (ακριβώς ή περίπου) ως εξής: «'''εστέρας''' ονομάζεται κάθε οργανική χημική ένωση η οποία περιέχει (μια τουλάχιστον) καρβαλκοξυομάδα».<ref name="Γενική χημεία2">{{cite book|url=http://www.travlos.gr|title=Γενική Χημεία|
==Ονοματολογία==
Γραμμή 24:
=== Τριγλυκερίδια ===
Τα [[τριγλυκερίδιο|τριγλυκερίδια]] ([[λίπη]]) είναι μία από τις μεγαλύτερες κατηγορίες [[λιπίδια|λιπιδίων]]. Οι ενώσεις αυτές είναι εστέρες της [[γλυκερόλη]]ς με λιπαρά οξέα<ref name="Γενική
=== Ορθοεστέρες ===
Γραμμή 58:
== Δομή, δεσμολογία και συνέπειες αυτών ==
Οι καρβοξυλικοί εστέρες περιέχουν ένα [[Καρβονύλιο|καρβονυλικό]] κέντρο, με τις γωνίες C-C-O και O-C-O στις 120°. Αντίθετα με τα καρβοξυλικά [[αμίδια]], οι καρβοξυλικοί εστέρες περιέχουν (σχετικά) ευέλικτες δομικά [[Χαρακτηριστική ομάδα|λειτουργικές ομάδες]], γιατί οι δεσμοί C-O-C έχουν (σχετικἀ) χαμηλό (ενεργειακό) «εμπόδιο» περιστροφής. Αυτή η ευελιξία και η χαμηλή πολικότητά τους απεικονίζεται στις φυσικές τους ιδιότητες: Έχουν την τάση να έχουν χαμηλή [[Σημείο τήξης|θερμοκρασία τήξης]] και να είναι [[Πτητικότητα|πτητικοί]], δηλαδή έχουν χαμηλές [[Θερμοκρασία βρασμού|θερμοκρασίες βρασμού]], σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αμίδια.<ref name="March">
Πολλοί καρβοξυλικοί εστέρες μπορεί να παρουσιάζουν γεωμετρική [[ισομέρεια]], αλλά τείνουν να υιοθετούν τo cis- (ή Ζ-) ισομερές, παρά το trans- (ή Ε-) εναλλακτικό, εξαιτίας του συνδυασμού των φαινομένων της [[Υπερσυζυγία|υπερσυζυγίας]] και της ελαχιστοποίσησης των διπόλων. Η «προτίμηση» του Ζ- ισομερούς επηρεάζεται από τη φύση των υποκαταστατών (δηλαδή των υδροκαρβυλίων, R και R΄) και του [[Διαλύτης|διαλύτη]], αν υπάρχει.<ref>{{cite journal|title=''E'' and ''Z'' Conformations of Esters, Thiol Esters, and Amides|journal=[[Journal of the American Chemical Society|J. Am. Chem. Soc.]]|doi=10.1021/ja9723848|year=1998|volume=120|pages=2108–2112|authors=Diwakar M. Pawar, Abdelnaser A. Khalil, Denise R. Hooks, Kenneth Collins, Tijuana Elliott, Jefforey Stafford, Lucille Smith, Eric A. Noe}}</ref><ref>{{cite journal|title=Cis−Trans Isomerization of Organic Molecules and Biomolecules: Implications and Applications|journal=[[Chemical Reviews|Chem. Rev.]]|doi=10.1021/cr0104375|year=2003|volume=103|pages=Chem. Rev.|authors=Christophe Dugave, Luc Demange}}</ref> Οι λακτόνες (δηλαδή οι κυκλικοί εστέρες που προκύπτουν από ενδομοριακή εστεροποίηση [[Υδροξυοξύ|υδροξυοξέων]]) με μικρούς δακτυλίους, όμως, υποχρεώνονται από την κυκλική τους δομή να χρησιμοποιήσουν την trans- διαμόρφωση ισομέρειας.
Γραμμή 65:
==Φυσικές ιδιότητες εστέρων==
Οι καρβοξυλικοί εστέρες είναι πιο πολικοί από τους (αντίστοιχους) [[αιθέρες]], αλλά λιγότερο πολικοί από τις (αντίστοιχες) αλκοόλες. Παίρνουν μέρος σε [[Δεσμός υδρογόνου|δεσμούς υδρογόνου]] ως δέκτες υδρογόνου, αλλά δεν μπορούν να δράσουν ως δότες υδρογόνου σε τέτοιους δεσμούς, αντίθετα από τις αλκοόλες, οι οποίες
Οι καρβοξυλικοί εστέρες που έχουν προέλθει από εξουδετέρωση κατώτερων καρβοξυλικών οξέων με κατώτερες αλκοόλες είναι [[Υγρό|υγρές]] ουσίες, κατάλληλες ως διαλύτες. Οι καρβοξυλικοί εστέρες από εξουδετέρωση μεσαίων ή κατώτερων καρβοξυλικών οξέων με μεσαίες αλκοόλες είναι συνήθως ενώσεις με ευχάριστη [[οσμή]] και αποτελούν τις βασικές ουσίες των φυσικών αρωμάτων. Οι καρβοξυλικοί εστέρες ανώτερων οξέων με ανώτερες αλκοόλες αποτελούν τα [[Κερί (αντικείμενο)|κεριά]], τα οποία είναι ενώσεις αδιάλυτες στο [[νερό]]. Υπάρχουν στην φύση ως φυσικά κεριά.<ref>[http://users.sch.gr/ppoulio/dokimastiko/sect04/PDF_PEIRAMATA/esteres/esteres_kathimerini.pdf Οι εστέρες στην καθημερινή ζωή]</ref>
Γραμμή 81:
=== Εστεροποίηση καρβοξυλικών οξέων και αλκοολών για παραγωγή καρβοξυλικών εστέρων ===
«Εστεροποίηση» είναι το γενικό όνομα για την [[αντίδραση συμπύκνωσης]], κατά την οποία δυο αντιδρώντα (τυπικά μια αλκοόλη και ένα οξοξύ) σχηματίζουν εστέρα (ως κύριο προϊόν) και νερό.<ref name="Γενική
Η κλασική μέθοδος σύνθεσης καρβοξυλικών εστέρων είναι η αποκαλούμενη «εστεροποίηση Φίσερ» (''Fischer esterification''), που εμπλέκει την επίδραση καρβοξυλικού οξέος σε αλκοόλη, παρουσία ενός αφυδατικού μέσου, όπως το πυκνό θειικό οξύ. Η αντίδραση αυτή, για καρβοξυλικούς εστέρες, φαίνεται παρακάτω:
| |||