Εστέρες: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων
Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
Επιμέλεια παραπομπών |
Διάσωση 1 πηγών και υποβολή 0 για αρχειοθέτηση.) #IABot (v2.0 |
||
Γραμμή 219:
\mathrm{2RCOOR' + LiAlH_4 + 2H_2O \xrightarrow{} 2RCH_2OH + 2R'OH + LiAlO_2}
</math>
</div>Το συγγενικό [[νατριοβοριοϋδρίδιο]] (NaBH<sub>4</sub>) είναι αργό για την αντίδραση αυτή. Το δε [[διισοβουτυλαργιλιοϋδρίδιο]] {[(''iBu'')<sub>2</sub>AlH]<sub>2</sub>, DIBAH} ανάγει τους καρβοξυλικούς εστέρες (RCOOR΄) σε αλδεΰδη και αλκοόλη (RCHO και R΄OH), αντί σε δύο (2) πρωτοταγείς αλκοόλες.<ref>{{cite web|url=http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/crbacid2.htm#react2|title=Carboxyl Derivative Reactivity|author=W. Reusch|work=Virtual Textbook of Organic Chemistry|accessdate=2017-01-14|archiveurl=http://arquivo.pt/wayback/20160516073829/http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/crbacid2.htm#react2|archivedate=2016-05-16|url-status=dead}}</ref>
Η άμεση αναγωγή καρβοξυλικών εστέρων (RCO<sub>2</sub>R΄) που να δίνει τους αντίστοιχους [[αιθέρες]] (RCH<sub>2</sub>OR΄) είναι δύσκολη, γιατί οι ενδιάμεσες αντίστοιχες [[ημιακετάλες]] [RCH(OH)R΄] τείνει να [[Αντίδραση αποσύνθεσης|αποικοδομείται]], δίνοντας μια αλκοόλη (R΄OH) και μια αλδεΰδη (RCHO). Η δεύτερη ανάγεται τάχιστα σε μια δεύτερη αλκοόλη (RCH<sub>2</sub>OH). Ωστόσο, η αντίδραση αναγωγής καρβοξυλικού εστέρα στον αντίστοιχο αιθέρα μπορεί να πραγματοποιηθεί αν χρησιμοποιηθεί [[τριαιθυλοσιλάνιο]] (Et<sub>3</sub>SiH) σε συνδυασμό με μια ποικιλία οξέων κατά Λιούις (Lewis acids).<ref>{{cite journal|title=Reduction of carboxylic esters to ethers with triethyl silane in the combined use of titanium tetrachloride and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate|last2=Homma|first2=Koichi|date=June 2001|journal=Tetrahedron|issue=25|doi=10.1016/S0040-4020(01)00420-3|volume=57|pages=5353–5359|last3=Ishida|first3=Akihiko|last1=Yato|first1=Michihisa}}</ref><ref>{{cite journal|title=An Efficient One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Ethers: A Directly Reductive Deoxygenation of Esters Using an InBr3/Et3SiH Catalytic System|last2=Moriya|first2=Toshimitsu|date=July 2007|journal=The Journal of Organic Chemistry|issue=15|doi=10.1021/jo070814z|volume=72|pages=5920–5922|pmid=17602594|last3=Konakahara|first3=Takeo|last1=Sakai|first1=Norio}}</ref>
| |||