Ο Σίρερ ξεκίνησε την καριέρα από την εφηβική ομάδα της [[Σαουθάμπτον ΦΚ]] όπου έκανε το ντεμπούτο του στις στις 26 Μαρτίου [[1988]]<ref>{{Cite news|url=http://www.sport24.gr/football/England/h-istoria-enos-megaloy-gkoltzh.1727206.html|title=Η ιστορία του μεγάλου γκολτζή, Άλαν Σίρερ |language=en|accessdate=2018-05-04}}</ref> σε ένα παιχνίδι εναντίονμε τηςαντίπαλο τη [[Τσέλσι ΦΚ|Τσέλσι]]. Έδειξε γρήγορα την εκτελεστική του δεινότητα μια και την πρώτη χρονιά ως επαγγελματίας σκόραρε τρία γκολ (χατ-τρικ) σε ένα παιχνίδι με την Άρσεναλ και βοήθησε την ομάδα του να κερδίσει με 4-2 και έγινε έτσι ο νεώτερος παίκτης που πέτυχε κάτι τέτοιο στην Πρέμιερ Λιγκ σε ηλικία 17 χρόνια, 240 ημέρες.<ref>{{Cite news|url=http://www.sport-fm.gr/article/podosfairo/alan-sirer-to-aggliko-kanoni/781052|title=Άλαν Σίρερ, το αγγλικό κανόνι |work=sport-fm.gr |language=el|accessdate=2018-05-04}}</ref>. Στην Σαουθάμπτον ΦΚ δυσκολεύτηκε αρκετά έχοντας σχετικά φτωχή συγκομιδή σε γκολ κυρίως γιατί η ομάδα αγωνιζόταν με έναν επιθετικό στην κορυφή, αλλά αυτό δεν εμπόδισε τον νεαρό παίκτη να δείξει την αξία του δημιουργώντας γκολ για τους μέσους της ομάδας. Συνολικά στην Σαουθάμπτον ΦΚ πέτυχε στα τέσσερα χρόνια που αγωνίστηκε 23 γκολ σε 118 συμμετοχές. Το καλοκαίρι του 1992 πωλήθηκε στην [[Μπλάκμπερν Ρόβερς]].<ref έναντιname=fts>{{cite αμοιβήςweb ύψους|url 3,3=https://www.football-the-story.com/blog/alan-shearer|title εκατομμυρίων=Football-the-story λιρών.: Alan Shearer |accessdate =2 Μαΐου 2021}}</ref>
