1-ιωδο-2-φθοροκυκλοπροπάνιο

Το 1-ιωδο-2-φθοροκυκλοπροπάνιο ή 2-φθοροκυκλοπροπυλοϊωδίδιο είναι μια οργανική ένωση της ομόλογης σειράς των διαλογονοκυκλοαλκανίων. Θεωρητικά προκύπτει από το κυκλοπροπάνιο, αν αντικατασταθούν δύο (2) άτομα υδρογόνου από ένα άτομο ιωδίου και ένα φθορίου. Έτσι προκύπτει ο χημικός του τύπος: C₃H₄FΙ στη θέση αυτού του κυκλοπροπανίου (C₃H₆). Με βάση το χημικό του τύπο η ένωση έχει τα ακόλουθα (9) ισομερή θέσης:

1. 1-ιωδο-1-φθοροκυκλοπροπάνιο.
2. 1-ιωδο-1-φθοροπροπένιο.
3. 1-ιωδο-2-φθοροπροπένιο.
4. 1-ιωδο-3-φθοροπροπένιο.
5. 2-ιωδο-1-φθοροπροπένιο.
6. 2-ιωδο-3-φθοροπροπένιο.
7. 3-ιωδο-1-φθοροπροπένιο.
8. 3-ιωδο-2-φθοροπροπένιο.
9. 3-ιωδο-3-φθοροπροπένιο.

1-ιωδο-2-φθοροκυκλοπροπάνιο
Συστηματικό όνομα	1-ιωδο-2-φθοροκυκλοπροπάνιο
SMILES	C1(I)CC(F)1
Χημικός τύπος	C3H4FI
Εμφάνιση:
Μοριακή μάζα	185,968 amu
Σημείο τήξης (1 atm)
Σημείο βρασμού (1 atm)

Ακόμη, το 1-ιωδο-2-φθοροκυκλοπροπάνιο και δυο γεωμετρικά Ε-, Ζ- ή cis-, trans-.

Μοριακή δομή

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλετρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σ	2sp2-1s	pm	3% C- H+
C-Ι	σ	2sp2-5sp3	210 pm	5‰ C+ Ι-
C-F	σ	2sp2-2sp3	138 pm	43% C+ F-
C-C			151 pm

• Οι γωνίες του ισοσκελούς τριγώνου του δακτυλίου είναι από 60^ο.
• Οι γωνίες H-C-H, H-C-F και H-C-I είναι από 120^ο, κάθετα στο επίπεδο που ορίζει το τρίγωνο του δακτυλίου.

Παραγωγή

1. Με επίδραση Hg₂F₂ σε 1,2-διιωδοκυκλοπροπάνιο:

2 + Hg₂F₂ → 2 + Hg₂I₂

• Συμπαράγεται 1,2-διφθοροκυκλοπροπάνιο.
• Η σντίδραση πραγματοποιείται ουσιαστικά χάρη της διαφοράς διαλυτότητας Hg₂F₂ και Hg₂I₂: Το Hg₂I₂ είναι δυσδιάλυτο και έτσι απομακρύνει I^- από την χημική ισορροπία και αυτό λειτουργεί υπέρ της παραγωγής του φθοροπαραγώγου.

Χημικές ιδιότητες

• Το Ι και υποκαθιστά και αποκαθίσταται πολύ ευκολότερα από το F. Γι' αυτό στις παρακάτω αντιδράσεις είναι ευκολότερο να ληφθούν σχετικά μεγάλες αποδόσεις σε προϊόντα υποκατάστασης μόνο του ιωδίου. Επίσης η παρουσία του τριμελούς δακτυλίου επιτρέπει μεγάλο αριθμό αντιδράσεων προσθήκοδιάσπασης-1,3.:

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982