2-φθορο-1-χλωροαιθένιο

Το 2-φθορο-1-χλωροαιθένιο ή 2-φθορο-1-χλωροαιθυλένιο είναι μια αέρια οργανική ένωση της ομόλογης σειράς των διαλογονοαλκενίων. Θεωρητικά προκύπτει από το αιθένιο, αν αντικατασταθούν δύο (2) άτομα υδρογόνου από ένα άτομο χλωρίου και ένα φθορίου. Έτσι προκύπτει ο χημικός του τύπος: C₂H₂FCl στη θέση αυτού του αιθενίου (C₂H₄). Με βάση το χημικό του τύπο η ένωση έχει ένα ισομερές θέσης, το 1-φθορο-1-χλωροαιθένιο και δυο γεωμετρικά Ε-, Ζ- ή cis-, trans-.

2-φθορο-1-χλωροαιθένιο
Συστηματικό όνομα	2-φθορο-1-χλωροαιθένιο
CASNo	460-16-2
SMILES	FCCCl
Δομικές ιδιότητες
Χημικός τύπος	C2H2FCl
Σύντομος συντακτικός τύπος	FCH=CHCl
Φυσικές ιδιότητες
Εμφάνιση:	αέριο
Μοριακή μάζα	80,49 amu
Σημείο τήξης (1 atm)
Σημείο βρασμού (1 atm)	10 °C

Μοριακή δομή

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλετρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σ	2sp2-1s	99 pm	3% C- H+
C-Cl	σ	2sp2-3sp3	166 pm	9% C+ Cl-
C-F	σ	2sp2-2sp3	138 pm	43% C+ F-
C=C	σ π	2sp2-2sp2 2p-2p	134 pm

• Όλες οι γωνίες είναι 120^ο.

Παραγωγή

1. Με επίδραση Hg₂F₂ σε 1,2-διχλωροαιθένιο:

$2ClCH=CHCl+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2FCH=CHCl+Hg_{2}Cl_{2}$

• Συμπαράγεται 1,2-διφθοροαιθένιο.

Χημικές ιδιότητες

Το Cl και υποκαθιστά και αποκαθίσταται ευκολότερα από το F. Γι' αυτό στις παρακάτω αντιδράσεις είναι ευκολότερο να ληφθούν σχετικά μεγάλες αποδόσεις σε προϊόντα υποκατάστασης μόνο του χλωρίου. Επίσης η παρουσία του διπλού δεσμού επιτρέπει μεγάλο αριθμό αντιδράσεων προσθήκης.

Αντιδράσεις υποκατάστασης

1. Υδρόλυση με AgOH προς 2-φθοροαιθανάλη:

$FCH=CHCl+AgOH{\xrightarrow {-AgCl}}FCH=CHOH{\xrightarrow {}}FCH_{2}CH=O$

2. Επίδραση με RONa προς φθοροαιθενυλοαλκυλαιθέρα:

$FCH=CHCl+RONa{\xrightarrow {}}FCH=CHOR+NaCl$

3. Επίδραση με RC≡CNa προς φθοροαλκενίνιο:

$FCH=CHCl+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CCH=CHF+NaCl$

4. Με RCOONa προς φθοροαιθενυλενοαλκυλεστέρα:

$FCH=CHCl+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOCH=CHF+NaCl$

5. Με NaCN προς 3-φθοροπροπενονιτρίλιο:

$FCH=CHCl+NaCN{\xrightarrow {}}FCH=CHCN+NaCl$

6. Με RNa προς αλκενυλοφθορίδιο:

$FCH=CHCl+RNa{\xrightarrow {}}RCH=CHF+NaCl$

7. Με NaSH προς 2-φθοροαιθανοθειάλη:

$FCH=CHCl+NaSH{\xrightarrow {-NaCl}}FCH=CHSH{\xrightarrow {}}FCH_{2}CH=S$

8. Με RSNa προς φθοροαιθενυλοαλκυλοθειαιθέρα:

$FCH=CHCl+RSNa{\xrightarrow {}}RSCH=CHF+NaCl$

9. Με NaI προς 1-ιωδο-2-φθοροαιθένιο:

$FCH=CHCl+NaI{\xrightarrow {}}FCH=CHI+NaCl$

10. Με NH₃ προς φθοροαιθενυλαμίνη:

$FCH=CHCl+NH_{3}{\xrightarrow {}}FCH=CHNH_{2}+HCl$

• Συμπαραγωγή πολλών παραπροϊόντων.

11. Με RNH₂ προς φθοροαιθενυλοαλκυλαμίνη:

$FCH=CHCl+RNH_{2}{\xrightarrow {}}RNHCH=CHF+HCl$

• Συμπαραγωγή πολλών παραπροϊόντων.

12. Με R₁NHR₂ προς φθοροαιθενυλοδιαλκυλαμίνη:

$FCH=CHCl+R_{1}NHR_{2}{\xrightarrow {}}R_{1}N(CH=CHF)R_{2}+HCl$

• Συμπαραγωγή πολλών παραπροϊόντων.

13. Με PH₃ προς φθοροαιθενυλοοφωσφίνη:

$FCH=CHCl+PH_{3}{\xrightarrow {}}FCH=CHPH_{2}+HCl$

• Συμπαραγωγή πολλών παραπροϊόντων.

14. Με NaNO₂ προς 1-φθορο-2-νιτροαιθένιο:

$FCH=CHCl+NaNO_{2}{\xrightarrow {}}FCH=CHNO_{2}+NaCl$

Αναγωγή

1. Με NaBH₄:

$4FCH=CHCl+NaBH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{2}=CHF+NaCl+BCl_{3}$

2. Με υδρογόνο «εν τω γεννάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ:

$FCH=CHCl+2Zn+2HCl{\xrightarrow {}}CH_{2}=CHF+2ZnCl_{2}$

Προσθήκη στο διπλό δεσμό

1. Καταλυτική προσθήκη H₂. Σχηματίζεται 2-φθορο-1-χλωροαιθάνιο:

$FCH=CHCl+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}FCH_{2}CH_{2}Cl$

2. Προσθήκη υδραλογόνου (ΗΧ). Σχηματίζεται 1-αλο-1-φθορο-2-χλωροαιθάνιο:

FCH=CHCl + HX → FXCHCHCH₂Cl

3. Προσθήκη αλογόνου (X₂). Σχηματίζεται 1,2-διαλο-2-φθορο-1-χλωροαιθάνιο.

$FCH=CHCl+X_{2}{\xrightarrow {CCl_{4}}}FXCHCHXCl$

4. Προσθήκη υποαλογονώδους οξέος (ΗΟΧ). Σχηματίζεται 2-αλο-2-χλωροαιθανάλη:

FCH=CHCl + ΗΟΧ → ClXCHCH(F)OH → ClXCHCH=Ο + HF

5. Προσθήκη θειικού οξέος. Σχηματίζεται 1-φθορο-2-χλωροαιθανοσουλφονικό οξύ:

FCH=CHCl + Η₂SO₄ → ClCH₂CH(F)SO₃H

6. Προσθήκη νερού (ενυδάτωση). Σχηματίζεται 2-χλωροαιθανάλη:

$FCH=CHCl+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}ClCH_{2}CH(F)SO_{3}H{\xrightarrow[{-H_{2}SO_{4}}]{+H_{2}O}}ClCH_{2}CH(F)OH{\xrightarrow {}}ClCH_{2}CH=O+HF$

7. Προσθήκη βορανίου. Σχηματίζεται 2-φθορο-1-χλωροαιθανοβοράνιο:

FCH=CHCl + ΒΗ₃ → FCH₂CH(Cl)ΒΗ₂

• +++

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982