Το λήμμα δεν περιέχει πηγές ή αυτές που περιέχει δεν επαρκούν.Μπορείτε να βοηθήσετε προσθέτοντας την κατάλληλη τεκμηρίωση. Υλικό που είναι ατεκμηρίωτο μπορεί να αμφισβητηθεί και να αφαιρεθεί.
Η σήμανση τοποθετήθηκε στις 04/02/2023.
Το πρωτάθλημα της περιόδου 2020–21 είναι η 41η διοργάνωση πρωταθλήματος ποδοσφαίρου της ΕΠΣ Κυκλάδων. Η πρωταθλήτρια έχει τη δυνατότητα να κερδίσει την άνοδο στη Γ΄ Εθνική ερασιτεχνική κατηγορία.
Ο θεσμός του κυπέλλου διοργανώνεται για 39η φορά. Ο κυπελλούχος αποκτά το δικαίωμα συμμετοχής στο Κύπελλο Ελλάδας της επόμενης περιόδου.
Για την Α' φάση του πρωταθλήματος, οι 18 σύλλογοι χωρίστηκαν σε τρεις ομίλους με βάση τη γεωγραφική τους θέση, ώστε να ελαχιστοποιηθούν τα έξοδα των ομάδων για μετακινήσεις και διαμονή. Ο πρώτος όμιλος περιλαμβάνει τις ομάδες από Μύκονο, Σύρο και Τήνο. Ο δεύτερος όμιλος τις ομάδες από Κύθνο, Μήλο, Πάρο, Νάξο, Σέριφο και Σίφνο. Τέλος, ο τρίτος όμιλος περιλαμβάνει τις ομάδες από Θήρα, Ίο και Νάξο. Οι πρώτες δύο ομάδες κάθε ομίλου θα προκριθούν στη Β' φάση για την ανάδειξη του πρωταθλητή.
Την πρόκριση για τη Β' φάση θα πάρουν οι πρώτες δύο ομάδες κάθε ομίλου της Α' φάσης και θα σχηματίσουν ένα μίνι πρωτάθλημα. Οι πρώτες ομάδες των ομίλων της Α' φάσης θα ξεκινήσουν στη Β' φάση με μπόνους δύο επιπλέον βαθμούς. Η ομάδα που θα τερματίσει πρώτη στη βαθμολογία της Β' φάσης θα αναδειχθεί πρωταθλήτρια Κυκλάδων για την περίοδο 2020-21 και την επόμενη σεζόν θα προβιβαστεί στη Γ΄ Εθνική.
Στον θεσμό του κυπέλλου, συμμετέχουν οι ομάδες της ΕΠΣ Κυκλάδων που αγωνίζονται τόσο στις εθνικές κατηγορίες όσο και στην Α' Κατηγορία της ΕΠΣΚ. Ο νικητής του κυπέλλου θα συμμετάσχει στο Κύπελλο Ελλάδας της επόμενης περιόδου.[1]