Γεννημένος στη [[Σάντα Μόνικα]] της [[Καλιφόρνια]] από γονείς ηθοποιούς ο Πεν και τα δυόδυο του αδέλφια Κρις και Μάικλ Πεν ήρθαν σε επαφή με τον κόσμο του θεάματος σε πολύ μικρή ηλικία. Ο Πεν εμφανίστηκε σε μερικά επεισόδια της αμερικανικής σειράς της δεκαετίας του 70 ''Το μικρό σπίτι στο λιβάδι'' όταν ο πατέρας του κλήθηκε να σκηνοθετήσει μερικά απ'´αυτά. Η πρώτη του κινηματογραφική εμφάνιση έγινε το [[1981]] στην ταινία ''Taps'' ενώ την επόμενη χρονιά εμφανίστηκε στο ρόλο του Τζεφ Σπίκολι στην μεγάλη εμπορική επιτυχία της δεκαετίας του 80 [[Πλακατζήδες και μπουμπούκια]] (Fast Times At Richmond High, 1982), ταινία της οποίας σχεδόν όλοι οι πρωταγωνιστές (Σον Πεν, [[Νίκολας Κέιτζ]], [[Τζένιφερ Τζέισον Λι]], Φίμπι Κέιτς και [[Φόρεστ Γουίτακερ]]) έγιναν μεγάλα ονόματα στο [[Χόλυγουντ]] για τα επόμενα χρόνια. Το [[1985]] γνωρίστηκε και παντρεύτηκε την τραγουδίστρια [[Μαντόνα]] ο δεσμός του με την οποία απασχόλησε πολύ τον κίτρινο τύπο και το διαζύγιο για τους δύο ήταν αναπόφευκτο, χώρισαν το [[1989]]. Κατά τη διάρκεια του γάμου του με τη Μαντόνα συμπρωταγωνίστησε μαζί της στην ταινία [[Οι τυχωδιώκτες της Σαγκάης]] (Shanghai Surprise, 1986) που θεωρήθηκε απότυχία. Ενώ το [[1989]] εμφανίστηκε μαζί με το [[Ρόμπερτ Ντε Νίρο]] στην ταινία του [[Νιλ Τζόρνταν]] [[Δεν είμαστε άγγελοι]] (We Are No Angels).
== Πρώτοι αξιόλογοι ρόλοι ==
[[Αρχείο:Sean_Penn_Cannes.jpg|thumb|200px|left|Ο Πεν στο ''Φεστιβάλ των Καννών'' το 1997]]
Η δεκαετία του 90 έκανε το άστρο του Πεν να λάμψει περισσότερο καθώς μαζί της ήρθαν κι οι πρώτοι του σοβαροί ρόλοι που τον καθιέρωσαν ως ένα απ'τους μεγαλύτερους ηθοποιούς της γενιάς του. To [[1991]] είχε την πρώτη του επαφή με τη σκηνοθεσία, καθώς βρέθηκε πίσω από τις κάμερες για την ταινία ''Ο ινδιάνος δρομέας'' (The Indian Runner). Η συμμετοχή του πλάι στον [[Αλ Πατσίνο]] στην ταινία [[Ο νόμος του Καρλίτο]] έλαβε διθυραμβικές κριτικές κι ο ίδιος βρέθηκε υποψήφιος για πρώτη φορά για τη [[Χρυσή Σφαίρα]] Β' ανδρικού ρόλου, ενώ το [[1996]] έδωσε μία απ'τις πιο συγκλονιστικές ερμηνείες του στην ταινία [[Θα ζήσω]] (Dead Man Walking) πλάι στη [[Σούζαν Σαράντον]]. Ο Πεν προτάθηκε για πρώτη φορά για όσκαρ Α' ανδρικού ρόλου για το ρόλο του εγκληματία Σαμ Πόνσλετ που πριν έρθει αντιμέτωπος με την ηλεκτρική καρέκλα μετανοεί. Η δεκαετία συνεχίστηκε με τη συμμετοχή του σε ανεξάρτητες παραγωγές στις οποίες έδινε πάντα καλές ερμηνείες. Το [[1990]] γνωρίστηκε και σύναψε μια θυελώδηθυελλώδη σχέση με την ηθοποιό [[Ρόμπιν Ράιτ Πεν]] με την οποία απέκτησε δύο παιδιά. Οι δυόδυο τους παρά τους συνεχείς καυγάδες και χωρισμούς παντρεύτηκαν τελικά το [[1996]].
== Τελική αναγνώριση ==
Στα τέλη της δεκαετίας του 90 συνεργάστηκε με το [[Γούντι Άλεν]] στην ταινία [[Συμφωνίες και ασυμφωνίες]] για την οποία έλαβε τη δεύτερη υποψηφιότητά του στα όσκαρ. Το ξεκίνημα της νέας δεκαετίας τον βρήκε να συμμετέχει σε τέσσερεις ταινίες με πιο σημαντικές τις: Στην κόψη του ξυραφιού (Up The Villa, 2000) και ''Πριν πέσει η νύχτα'' (Before Night Falls, 2000).
Το [[2001]] σκηνοθέτησε τη σύζυγό του Ρόμπιν και τον [[Τζακ Νίκολσον]] στην ταινία ''[[Η υπόσχεση]]'' (The Pledge), ενώ ξαναπροτάθηκεπροτάθηκε ξανά για όσκαρ ερμηνείας για το ''[[Τ' Όνομά μου Είναι Σαμ]]'' (I Am Sam), όπου υποδύθηκε έναν νοητικά καθυστερημένο πατέρα ενός πανέξυπνου μικρού κοριτσιού, ενώ το [[2003]] σάρωσε τα [[όσκαρ]] και τις χρυσές σφαίρες για την ερμηνεία του στην ταινία ''[[Σκοτεινό Ποτάμι (ταινία)|Σκοτεινό Ποτάμι]]'' (Mystic River). Κερδισε το όσκαρ Α' ανδρικού ρόλου ενώ την ίδια χρονιά είχε συγκινήσει κοινό και κριτικούς και με τη συμμετοχή του στην ταινία [[21 Γραμμάρια]] (21 grams). Η επιτυχία συνεχίστηκε και τα χρόνια που ακολούθησαν, το [[2007]] σκηνοθέτησε την ταινία [[Επιστροφή στην άγρια φύση]] (Into The Wild) που έλαβε διθυραμβικές κριτικές και το [[2008]], ο ρόλος του πρώτου ομοφυλόφιλου αμερικανούΑμερικανού γερουσιαστή Χάρβεϊ Μιλκ στην ταινία [[Milk]] του [[Γκας Βαν Σαντ]] του χάρισε το δεύτερο του [[όσκαρ]] Α' ανδρικού ρόλου, όπου νίκησε τον συνυποψήφιό του [[Μίκι Ρουρκ]] που θεωρούταν το φαβορί. Το [[2010]] συμπρωταγωνίστησε με την [[Ναόμι Γουότς]] στην ταινία ''Παιχνίδια Συνομωσίας'' (Fair Game), ενώ ένα χρόνο αργότερα εμφανίστηκε μαζί με τους [[Μπραντ Πιτ]] και [[Τζέσικα Τσάστεϊν]] στην ταινία του [[Τέρενς Μάλικ]] ''[[Το Δέντρο της Ζωής (ταινία)|Το Δέντρο της Ζωής]]'' (The Tree of Life).
