Ελενίνη

μείγμα ισομερών χημικών ενώσεων

Η ελενίνη (helenin) είναι φυτικής προελεύσεως ουσία που βρίσκεται σε πολλά διαφορετικά είδη φυτών, κυρίως όμως στο ελένιο (Inula helenium), φυτό της οικογένειας των συνθέτων. Η ελενίνη είναι μείγμα δύο ισομερών οργανικών χημικών ενώσεων, της αλαντολακτόνης και της ισοαλαντολακτόνης, που από χημικής απόψεως είναι τερπενικές λακτόνες. Σε κάποιες πηγές[1] οι όροι ελενίνη και αλαντολακτόνη αναφέρονται ως συνώνυμα, και μάλιστα υπάρχει και τρίτο παλαιό συνώνυμο: η ονομασία αλαντοκαμφορά.

Χημική δομή της αλαντολακτόνης

Το 1895 οι Γερμανοί επιστήμονες Γιούλιους Μπρεντ (Julius Bredt) και Βίλχελμ Πος (Wilhelm Posh) εξήγαγαν την ελενίνη από το αιθέριο έλαιο του ελενίου (oleum helenii), έλαιο που είναι γνωστό και ως αλαντέλαιο ή αλαντολέλαιο. Οι Μπρεντ και Πος προσδιόρισαν επιπλέον τις φυσικές και χημικές ιδιότητες της ελενίνης.[2]

Ιδιότητες Επεξεργασία

Η ελενίνη μπορεί να εξαχθεί από το αιθέριο έλαιο του ελενίου με χρήση αλκοόλης ή άλλων μη πολικών διαλυτών για την παραγωγή υγρού που αποτελείται κατά 40% περίπου από αλαντολακτόνη και κατά 60% περίπου από ισοαλαντολακτόνη.[3]

Βιολογική δράση Επεξεργασία

Η αλαντολακτόνη έχει ποικίλες δράσεις σε βιολογικά συστήματα in vitro, μεταξύ των οποίων:

  • Επάγει απόπτωση και αναστολή του κυτταρικού κύκλου σε καρκινικά κύτταρα του πνεύμονα σε ακανθοκυτταρικό καρκίνωμα.[4]
  • Καταστέλλει την ενεργοποίηση του μεταγραφικού παράγοντα STAT3.[5]
  • Από την άλλη, έχει αντιφλεγμονώδη δράση αναστέλλοντας την παραγωγή χημοκίνης και τη φωσφορυλίωση δια του STAT1.[6]
  • Αντιμηκυτιασιακή δράση[7]
  • Αντιμικροβιακή δράση[8]

Τοξικότητα Επεξεργασία

Μερικοί άνθρωποι έχουν παρουσιάσει δερματίτιδα όταν έρχονται σε επαφή με ελενίνη.[9]


Παραπομπές Επεξεργασία

  1. Νέα Ελληνική Εγκυκλοπαίδεια «Χ. Πάτση», τόμ. 3, σελ. 587
  2. Chemical Society (Great Britain) (1895). The collected works of Sir Humphry Davy ...: Discourses delivered before the Royal society. Elements of agricultural chemistry, pt. I. Smith, elder and Company. σελ. 555. Ανακτήθηκε στις 31 Ιουλίου 2015. 
  3. Xu, Renjie (2014). «Pharmacokinetic Comparison of Isoalantolactone and Alantolactone in Rats after Administration Separately by Optimization of an UPLC-MS2 Method». Journal of Chemistry 2014: 1-8. doi:10.1155/2014/354618. 
  4. Zhao, Peng (19 Jan 2015). «Alantolactone Induces Apoptosis and Cell Cycle Arrest on Lung Squamous Cancer SK-MES-1 Cells». Journal of Biochemical and Molecular Toxicology 29 (5): 199–226. doi:10.1002/jbt.21685. PMID 25597476. 
  5. Chun, J (1 Φεβρουαρίου 2015). «Alantolactone selectively suppresses STAT3 activation and exhibits potent anticancer activity in MDA-MB-231 cells.». Cancer Letters 357 (1): 393-403. doi:10.1016/j.canlet.2014.11.049. PMID 25434800. https://zenodo.org/record/851358. 
  6. Hye, Sun Lim (17 Απριλίου 2015). «Alantolactone from Saussurea lappa Exerts Antiinflammatory Effects by Inhibiting Chemokine Production and STAT1 Phosphorylation in TNF-α and IFN-γ-induced in HaCaT cells». Phytotherapy Research 29 (7): 1088–1096. doi:10.1002/ptr.5354. PMID 25881570. 
  7. Alejandro, Barreroa (2000). «New sources and antifungal activity of sesquiterpene lactones». Fitoterapia 66 (71): 60–64. doi:10.1016/s0367-326x(99)00122-7. PMID 20095126. 
  8. O'Shea, S (2009). «In vitro activity of Inula helenium against clinical Staphylococcus aureus strains including MRSA». British Journal of Medical Science 66 (4): 186–9. doi:10.1016/s0367-326x(99)00122-7. PMID 20095126. 
  9. Stampf, J (Αύγουστος 1978). «Allergic contact dermatitis due to sesquiterpene lactones. A comparative study of human and animal sensitivity to alpha-methylene-gamma-butyrolactone and derivatives». The British Journal of Dermatology 99 (2): 163–9. doi:10.1111/j.1365-2133.1978.tb01977.x. PMID 698105.