Το λήμμα παραθέτει τις πηγές του αόριστα, χωρίς παραπομπές Βοηθήστε συνδέοντας το κείμενο με τις πηγές χρησιμοποιώντας παραπομπές , ώστε να είναι επαληθεύσιμο .Το πρότυπο τοποθετήθηκε χωρίς ημερομηνία. Για τη σημερινή ημερομηνία χρησιμοποιήστε: {{χωρίς παραπομπές|30|06|2024}}
Το καρβοξυαμινομεθανικό οξύ ή καρβοξυαμινοφορμικό οξύ είναι ένα ασταθές μη πρωτεϊνικό αμινοξύ . Σε αυτό η αμινομάδα παρεμβάλλεται μεταξύ δυο (2) καρβοξυλίων.
1. Με επίδραση αμινομεθανικού οξέος σε αλομεθανικό οξύ:
H
O
O
C
N
H
2
+
X
C
O
O
H
→
H
O
O
C
N
H
C
O
O
H
+
H
X
{\displaystyle HOOCNH_{2}+XCOOH{\xrightarrow {}}HOOCNHCOOH+HX}
2 Με υδρόλυση κυαναμινομεθανονιτρίλιου :
N
H
3
+
2
N
a
O
X
→
−
2
N
a
O
H
N
H
X
2
→
−
2
N
a
X
+
2
N
a
C
N
N
C
N
H
C
N
→
+
4
H
2
O
H
O
O
C
N
H
C
O
O
H
+
2
N
H
3
{\displaystyle NH_{3}+2NaOX{\xrightarrow {-2NaOH}}NHX_{2}{\xrightarrow[{-2NaX}]{+2NaCN}}NCNHCN{\xrightarrow {+4H_{2}O}}HOOCNHCOOH+2NH_{3}}
1. Ιονισμός:
H
O
O
C
N
H
2
+
C
O
O
H
⟵
→
+
O
H
−
H
O
O
C
N
H
2
+
C
O
O
−
+
H
2
O
⟵
→
+
O
H
−
H
O
O
C
N
H
C
O
O
−
+
H
2
O
⟵
→
+
O
H
−
−
O
O
C
N
H
C
O
O
−
+
H
2
O
{\displaystyle HOOCNH_{2}^{+}COOH{\stackrel {+OH^{-}}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}HOOCNH_{2}^{+}COO^{-}+H_{2}O{\stackrel {+OH^{-}}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}HOOCNHCOO^{-}+H_{2}O{\stackrel {+OH^{-}}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}{}^{-}OOCNHCOO^{-}+H_{2}O}
Για pH<pKa1 ιονίζεται η αμινομάδα.
Για pH=pI ιονίζονται και η αμινομάδα και η μια καρβοξυλομάδα.
Για pH>pKa2 και pH<pKa3 ιονίζεται η μια καρβοξυλομάδα.
Για pH>pKa3 και η δεύτερη. 2. Εστεροποίηση:
H
O
O
C
N
H
C
O
O
H
⟵
→
−
H
2
O
H
O
O
C
N
H
C
O
O
R
⟵
→
+
R
O
H
R
O
O
C
N
H
C
O
O
R
+
H
2
O
{\displaystyle HOOCNHCOOH{\stackrel {-H_{2}O}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}HOOCNHCOOR{\stackrel {+ROH}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}ROOCNHCOOR+H_{2}O}
3. Επίδραση αλκυλοαλογονιδίων :
H
O
O
C
N
H
C
O
O
H
+
R
X
→
H
O
O
C
N
(
R
)
C
O
O
H
+
H
X
{\displaystyle HOOCNHCOOH+RX{\xrightarrow {}}HOOCN(R)COOH+HX}
4. Επίδραση ακυλοαλογονιδίων :
H
O
O
C
N
H
C
O
O
H
+
R
C
O
X
→
H
O
O
C
N
(
O
R
)
C
O
O
H
+
H
X
{\displaystyle HOOCNHCOOH+RCOX{\xrightarrow {}}HOOCN(OR)COOH+HX}
5. Αναγωγή με LiAlH4 ή NaBH4 :
H
O
O
C
N
H
C
O
O
H
+
L
i
A
l
H
4
→
H
O
C
H
2
N
H
C
H
2
O
H
+
L
i
A
l
O
2
{\displaystyle HOOCNHCOOH+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}HOCH_{2}NHCH_{2}OH+LiAlO_{2}}
6. Επίδραση καρβενίων . Π.χ. μεθυλενίου :
H
O
O
C
N
H
C
O
O
H
+
C
H
2
N
2
→
h
v
2
5
H
O
O
C
N
H
C
O
O
C
H
3
+
1
5
H
O
O
C
N
(
C
H
3
)
C
O
O
H
+
N
2
+
2
5
H
2
N
C
O
O
H
+
2
5
{\displaystyle HOOCNHCOOH+CH_{2}N_{2}{\xrightarrow {hv}}{\frac {2}{5}}HOOCNHCOOCH_{3}+{\frac {1}{5}}HOOCN(CH_{3})COOH+N_{2}+{\frac {2}{5}}H_{2}NCOOH+{\frac {2}{5}}}
7. Αυτοδιάσπαση:
H
O
O
C
N
H
C
O
O
H
→
2
C
O
2
+
N
H
3
{\displaystyle HOOCNHCOOH{\xrightarrow {}}2CO_{2}+NH_{3}}
Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία , Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983. 
![{\displaystyle NH_{3}+2NaOX{\xrightarrow {-2NaOH}}NHX_{2}{\xrightarrow[{-2NaX}]{+2NaCN}}NCNHCN{\xrightarrow {+4H_{2}O}}HOOCNHCOOH+2NH_{3}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/144922146a643a0129a520c6ac4941558a17071d)
