Ρεσβερατρόλη

χημική ένωση

Η ρεσβερατρόλη (διεθνής ονομασία: resveratrol, RVT) είναι ένωση που ανήκει, με βάση την λειτουργία της στην κατηγορία των φυτοαλεξινών (phytoalexins) και με βάση την δομή της στην κατηγορία των στιλβενοειδών (stilbenoids), αφού η βασική δομή της είναι το στιλβένιο[Σημ. 1]. Η ρεσβερατρόλη είναι φυσική ουσία που βρίσκεται κυρίως σε υψηλές συγκεντρώσεις στον φλοιό των σταφυλιών και ιδιαίτερα των κόκκινων σταφυλιών, στα φύλλα ευκαλύπτου και ελάτου, στους ξηρούς καρπούς, στα φρούτα του δάσους (μούρα και βακκίνια (blueberries, cranberries, bilberries (μύρτιλλα)).[1] Σε μικρότερες ποσότητες έχει βρεθεί σε 70 ακόμη φυτικά προϊόντα.

Συντακτικός τύπος ρεσβερατρόλης
Ρεσβερατρόλη
Τρισδιάστατη δομή Ρεσβερατρόλης
Ονομασία IUPAC
5-[(E)-2-(4-Hydroxyphenyl)ethen-1-yl]benzene-1,3-diol
Φαρμακοκινητική
Πρωτεϊνική σύνδεσηΙσχυρή συγγένεια.
ΜεταβολισμόςΗπατικός. Γρήγορος μεταβολισμός και απέκκριση.
Μεταβολίτεςtrans-resveratrol-3-O-glucuronide, trans-resveratrol-3-O-sulfate
Κωδικοί
Αριθμός CAS501-36-0
PubChemCID 445154
DrugBankDB02709
ChemSpider392875
UNIIQ369O8926L
KEGGC03582
ChEBICHEBI:45713
ChEMBLCHEMBLCHEMBL165
Συνώνυμα(E)-5-(2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl)-1,3-benzenediol(E)-5-(2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl)-1,3-benzenediol

(E)-resveratrol 3,4',5-trihydroxy-trans-stilbene 3,4',5-trihydroxystilbene 3,5,4'-trihydroxystilbene 5-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)vinyl]benzene-1,3-diol

trans-resveratrol
Χημικά στοιχεία
Χημικός τύποςC14H12O3
Μοριακή μάζα228.2433
OC1=CC=C(\C=C\C2=CC(O)=CC(O)=C2)C=C1

Φυσικά στοιχεία
Σημείο τήξης254 °C (489 °F)
Σημείο βρασμού449–450 °C (840–842 °F)
Υδροδιαλυτότητα0.03 g/L mg/mL (20 °C)

Πρόκειται για μια ουσία που οξειδώνεται πολύ εύκολα και ως εκ τούτου δεν μπορεί να παραμείνει καθαρή για μεγάλο χρονικό διάστημα.[2]

Παραπομπές

Επεξεργασία
  1. Soleas GJ, Diamandis EP, Goldberg DM: "Resveratrol: A molecule whose time has come? And gone?", Clinical Biochemistry 30:91-113, 1997
  2. «Πανεπιστήμιο Αθηνών Τμήμα Χημείας. Η χημική ένωση του μήνα: Ρεσβερατρόλη». Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 12 Ιουλίου 2014. Ανακτήθηκε στις 12 Σεπτεμβρίου 2014. 

Σημειώσεις

Επεξεργασία
  1. Το στιλβένιο είναι αρωματικός υδρογονάνθρακας με την ονομασία 1,2-διφαινυλο-αιθυλένιο.