Στιλβενοειδή
Τα στιλβενοειδή είναι υδροξυλιωμένα παράγωγα του στιλβενίου. Έχουν τη χημική δομή C6–C2–C6. Από βιοχημική άποψη, ανήκουν στην οικογένεια των φαινυλοπροπανοειδών και μοιράζονται το μεγαλύτερο μέρος της οδού βιοσύνθεσής τους με τις χαλκόνες.[1] [2]
Τα περισσότερα στιλβενοειδή παράγονται από φυτά, [2][3] και η μόνη γνωστή εξαίρεση είναι το αντιελμινθικό και αντιμικροβιακό στιλβενοειδές, 2-ισοπροπυλ-5-[( Ε )-2-φαινυλβινυλ]βενζολο-1,3-διόλη, που βιοσυντίθεται από το Gram-αρνητικό βακτήριο Photorhabdus luminescens.[4][5][6]
Χημεία
ΕπεξεργασίαΑνήκουν στην οικογένεια των φαινυλοπροπανοειδών και μοιράζονται το μεγαλύτερο μέρος της οδού βιοσύνθεσής τους με τις χαλκόνες.[7][2][3] Υπό την υπεριώδη ακτινοβολία, το στιλβένιο και τα παράγωγά του υφίστανται ενδομοριακή κυκλοποίηση, που ονομάζεται φωτοκυκλοποίηση στιλβενίου για να σχηματίσουν διυδροφαινανθρένια. Οι ολιγομερείς μορφές είναι γνωστές ως ολιγοστιλβενοειδή.
Τύποι
Επεξεργασία- Πικοταννόλη στις ρίζες της ερυθρελάτης της βόρειας Ευρώπης.
- Πινοσυλβίνη είναι μια μυκητιασική τοξίνη που προστατεύει το ξύλο από μυκητιασική μόλυνση, που βρίσκεται σε δέντρα της οικογένειας πεύκων
- Πτεροστιλβένιο σε αμύγδαλα, πεύκο και βατόμουρα.
- Ρεσβερατρόλη στα σταφύλια.
Παραγωγή
ΕπεξεργασίαΤα στιλβενοειδή παράγονται σε διάφορα φυτά, για παράδειγμα είναι δευτερογενή προϊόντα σχηματισμού εγκάρδιου σε δέντρα που μπορούν να λειτουργήσουν ως φυτοαλεξίνες. Ένα άλλο παράδειγμα είναι η ρεσβερατρόλη, ένα αντιμυκητιασικό που βρίσκεται στα σταφύλια και το οποίο έχει προταθεί ότι έχει οφέλη για την υγεία.[8]
Παραπομπές
Επεξεργασία- ↑ V. S. Sobolev; B. W. Horn; T. L. Potter; S. T. Deyrup; J. B. Gloer (2006). «Production of Stilbenoids and Phenolic Acids by the Peanut Plant at Early Stages of Growth». J. Agric. Food Chem. 54 (10): 3505–3511. doi:. PMID 19127717.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Valletta, Alessio; Iozia, Lorenzo Maria; Leonelli, Francesca (January 2021). «Impact of Environmental Factors on Stilbene Biosynthesis» (στα αγγλικά). Plants 10 (1): 90. doi:. PMID 33406721.
- ↑ 3,0 3,1 Dubrovina, A. S.; Kiselev, K. V. (October 2017). «Regulation of stilbene biosynthesis in plants» (στα αγγλικά). Planta 246 (4): 597–623. doi:. ISSN 0032-0935. PMID 28685295. http://link.springer.com/10.1007/s00425-017-2730-8.
- ↑ RICHARDSON, WILLIAM H. (1988). «Identification of an anthraquinone pigment and a hydroxystilbene antibiotic from Xenorhabdus luminescens». Applied and Environmental Microbiology 54 (6): 1602–1605. doi:. PMID 3415225.
- ↑ Eleftherianos, Ioannis; Boundy, Sam; Joyce, Susan A.; Aslam, Shazia; Marshall, James W.; Cox, Russell J.; Simpson, Thomas J.; Clarke, David J. και άλλοι. (2007-02-13). «An antibiotic produced by an insect-pathogenic bacterium suppresses host defenses through phenoloxidase inhibition» (στα αγγλικά). Proceedings of the National Academy of Sciences 104 (7): 2419–2424. doi:. ISSN 0027-8424. PMID 17284598. Bibcode: 2007PNAS..104.2419E.
- ↑ Mori, Takahiro; Awakawa, Takayoshi; Shimomura, Koichiro; Saito, Yuri; Yang, Dengfeng; Morita, Hiroyuki; Abe, Ikuro (2016-12-22). «Structural Insight into the Enzymatic Formation of Bacterial Stilbene» (στα English). Cell Chemical Biology 23 (12): 1468–1479. doi:. ISSN 2451-9456. PMID 27866911.
- ↑ V. S. Sobolev; B. W. Horn; T. L. Potter; S. T. Deyrup; J. B. Gloer (2006). «Production of Stilbenoids and Phenolic Acids by the Peanut Plant at Early Stages of Growth». J. Agric. Food Chem. 54 (10): 3505–3511. doi:. PMID 19127717.
- ↑ «Cancer chemopreventive activity of resveratrol, a natural product derived from grapes». Science 275 (5297): 218–220. 1997. doi:. PMID 8985016.
Βιβλία
Επεξεργασία- Hillis, W.E. (1987). Heartwood and Tree Exudates. Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg. ISBN 978-3-642-72534-0.
- YAMADA, Toshihiro; ITO, Shin-ichiro (1993). «Chemical Defense Responses of Wilt-Resistant Pine Species, Pinus strobus and P. taeda, against Bursaphelenchus xylophilus Infection.». Japanese Journal of Phytopathology 59 (6): 666–672. doi:.