Ριφαμπικίνη

Ριφαμπικίνη
Ονομασία IUPAC
	(7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-2,15,17,27,29-pentahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-26-{(E)-[(4-methylpiperazin-1-yl)imino]methyl}-6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25(29),26-octaen-13-yl acetate
Κλινικά δεδομένα
Εμπορικές ονομασίες	Rifadin, άλλες
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682403
Δεδομένα άδειας	ΗΠΑ FDA: Rifampin;
Κατηγορία ασφαλείας κύησης	AU: C ; US: C (Δεν έχει αποκλειστεί ο κίνδυνος) ; ;
Οδοί; χορήγησης	από το στόμα, ενδοφλεβίως
Κυκλοφορία
Κυκλοφορία	AU: Μόνο με συνταγή (S4) ; CA: ℞-only ; UK: Prescription-only (POM) ; US: ℞-only ;
Φαρμακοκινητική
Βιοδιαθεσιμότητα	90 με 95% (από το στόμα)
Πρωτεϊνική σύνδεση	80%
Μεταβολισμός	Ήπαρ και εντερικό τοίχωμα
Βιολογικός χρόνος ημιζωής	3–4 ώρες
Απέκκριση	Ούρα (~30%), κόπρανα (60–65%)
Κωδικοί
Αριθμός CAS	13292-46-1
Κωδικός ATC	J04AB02 QJ54AB02 (WHO)
PubChem	CID 5381226
IUPHAR/BPS	2765
DrugBank	DB01045
ChemSpider	10468813
UNII	VJT6J7R4TR
KEGG	D00211
ChEBI	CHEBI:28077
ChEMBL	CHEMBL374478
NIAID ChemDB	007228
PDB ID	RFP (PDBe, RCSB PDB)
Χημικά στοιχεία
Χημικός τύπος	C43H58N4O12
Μοριακή μάζα	822,95 g·mol−1
	SMILES CN1CCN(CC1)/N=C/c2c(O)c3c5C(=O)[C@@]4(C)O/C=C/[C@H](OC)[C@@H](C)[C@@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)\C=C\C=C(\C)C(=O)Nc2c(O)c3c(O)c(C)c5O4;
	InChI InChI=1S/C43H58N4O12/c1-21-12-11-13-22(2)42(55)45-33-28(20-44-47-17-15-46(9)16-18-47)37(52)30-31(38(33)53)36(51)26(6)40-32(30)41(54)43(8,59-40)57-19-14-29(56-10)23(3)39(58-27(7)48)25(5)35(50)24(4)34(21)49/h11-14,19-21,23-25,29,34-35,39,49-53H,15-18H2,1-10H3,(H,45,55)/b12-11+,19-14+,22-13-,44-20+/t21-,23+,24+,25+,29-,34-,35+,39+,43-/m0/s1 ; Key:JQXXHWHPUNPDRT-WLSIYKJHSA-N
Φυσικά στοιχεία
Σημείο τήξης	183 to 188 °C (361 to 370 °F)
Σημείο βρασμού	937 °C (1,719 °F)
(verify)

Η ριφαμπικίνη, επίσης γνωστή ως ριφαμπίνη, είναι αντιβιοτικό που χρησιμοποιείται για τη θεραπεία διαφόρων τύπων βακτηριακών λοιμώξεων, όπως η φυματίωση, το σύμπλεγμα Mycobacterium avium, η λέπρα και η νόσος των Λεγεωναρίων.^[2] Χρησιμοποιείται σχεδόν πάντα μαζί με άλλα αντιβιοτικά με δύο αξιοσημείωτες εξαιρέσεις όταν χορηγείται ως θεραπεία δεύτερης γραμμής για λανθάνουσα φυματίωση και για την πρόληψη της νόσου Haemophilus influenzae τύπου β και της μηνιγγιτιδοκοκκικής νόσου σε άτομα που έχουν εκτεθεί σε αυτά τα βακτήρια.^[2] Πριν από τη θεραπεία ενός ατόμου για μεγάλο χρονικό διάστημα, συνιστώνται μετρήσεις ηπατικών ενζύμων και μετρήσεων αίματος. Η ριφαμπικίνη μπορεί να χορηγηθεί είτε από το στόμα είτε ενδοφλεβίως.^[2]

Συχνές ανεπιθύμητες ενέργειες περιλαμβάνουν ναυτία, έμετο, διάρροια και απώλεια όρεξης.^[2] Χρωματίζει συχνά τα ούρα, τον ιδρώτα και τα δάκρυα με κόκκινο ή πορτοκαλί χρώμα.^[2] Μπορεί να εμφανιστούν ηπατικά προβλήματα ή αλλεργικές αντιδράσεις. Είναι μέρος της συνιστώμενης θεραπείας της ενεργού φυματίωσης κατά τη διάρκεια της εγκυμοσύνης, αν και η ασφάλειά της κατά την κύηση δεν είναι γνωστή.^[2] Η ριφαμπικίνη ανήκει στην ομάδα των αντιβιοτικών ριφαμυκίνης. Λειτουργεί μειώνοντας την παραγωγή RNA από βακτήρια.^[2]

Η ριφαμπικίνη ανακαλύφθηκε το 1965, κυκλοφόρησε στην Ιταλία το 1968 και εγκρίθηκε στις Ηνωμένες Πολιτείες το 1971.^[3]^[4] Συμπεριλαμβάνεται στον κατάλογο των βασικών φαρμάκων του Παγκόσμιου Οργανισμού Υγείας.^[5] Ο Παγκόσμιος Οργανισμός Υγείας χαρακτηρίζει τη ριφαμπικίνη ως εξαιρετικά σημαντική για την ιατρική.^[6] Διατίθεται ως γενόσημο φάρμακο.^[2] Η ριφαμπικίνη παρασκευάζεται από το βακτήριο εδάφους Amycolatopsis rifamycinica.^[7]

Παραπομπές

↑ «Rifampicin (CAS 13292-46-1)». Santa Cruz Biotechnology Product Block. Santa Cruz Biotechnology. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 27 Νοεμβρίου 2014. Ανακτήθηκε στις 14 Νοεμβρίου 2014.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 ^2,6 ^2,7 «Rifampin». The American Society of Health-System Pharmacists. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 7 Σεπτεμβρίου 2015. Ανακτήθηκε στις 1 Αυγούστου 2015.
↑ «History of the development of rifampin». Reviews of Infectious Diseases 5 (Suppl 3): S402–6. 1983. doi:10.1093/clinids/5.supplement_3.s402. PMID 6635432.
↑ Oxford Handbook of Infectious Diseases and Microbiology. OUP Oxford. 2009. σελ. 56. ISBN 978-0-19-103962-1.
↑ World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
↑ Critically important antimicrobials for human medicine (6th revision έκδοση). Geneva: World Health Organization. 2019. ISBN 9789241515528.
↑ McHugh, Timothy D. (2011). Tuberculosis: diagnosis and treatment. Wallingford, Oxfordshire: CAB International. σελ. 219. ISBN 978-1-84593-807-9.

[1] «Rifampicin (CAS 13292-46-1)». Santa Cruz Biotechnology Product Block. Santa Cruz Biotechnology. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 27 Νοεμβρίου 2014. Ανακτήθηκε στις 14 Νοεμβρίου 2014.

[AHFS2015-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 ^2,6 ^2,7 «Rifampin». The American Society of Health-System Pharmacists. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 7 Σεπτεμβρίου 2015. Ανακτήθηκε στις 1 Αυγούστου 2015.

[Sensi1983-3] «History of the development of rifampin». Reviews of Infectious Diseases 5 (Suppl 3): S402–6. 1983. doi:10.1093/clinids/5.supplement_3.s402. PMID 6635432.

[Ox2009-4] Oxford Handbook of Infectious Diseases and Microbiology. OUP Oxford. 2009. σελ. 56. ISBN 978-0-19-103962-1.

[WHO21st-5] World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.

[6] Critically important antimicrobials for human medicine (6th revision έκδοση). Geneva: World Health Organization. 2019. ISBN 9789241515528.

[Mc2011-7] McHugh, Timothy D. (2011). Tuberculosis: diagnosis and treatment. Wallingford, Oxfordshire: CAB International. σελ. 219. ISBN 978-1-84593-807-9.

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]