Βενζυλική θειόλη
Η βενζυλική θειόλη[1] (αγγλικά: benzyl mercaptan) είναι αρωματική οργανική ένωση με μοριακό τύπο C7H8S, αν και χρησιμοποιούνται περισσότερο οι πιο αναλυτικοί τύποι C6H5CH2SH, PhCH2SH και BnSH. Η χημικά καθαρή βενζυλική αλκοόλη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο δύσοσμο υγρό, με οσμή κάτι σαν πράσο ή σαν σκόρδο. Πιο συγκεκριμένα, είναι μια οργανοθειούχα ένωση. Είναι εργαστηριακά συνηθισμένη αλκυλοθειόλη, που υπάρχει και στη φύση, αλλά σε ίχνη.
Βενζυλική θειόλη | |||
---|---|---|---|
![]() | |||
![]() | |||
Γενικά | |||
Όνομα IUPAC | Βενζυλομεθανοθειόλη | ||
Άλλες ονομασίες | Βενζυλική θειόλη α-τολουολυλοθειόλη Βενζυλοθειόλη Θειοβενζυλική αλκοόλη α-τολουολοθειόλη Βενζυλυδρόθειο Βενζυλικό υδρόθειο | ||
Χημικά αναγνωριστικά | |||
Χημικός τύπος | C7H8S | ||
Μοριακή μάζα | 124,20 amu | ||
Σύντομος συντακτικός τύπος |
C6H5SCH3 | ||
Συντομογραφίες | PhCH2SH PhCH2SH ΦCH2SH BnSH | ||
Αριθμός CAS | 100-53-8 | ||
SMILES | SCc1ccccc1 | ||
InChI | 1S/C7H8S/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2 | ||
PubChem CID | 7509 | ||
ChemSpider ID | 13851383 | ||
Δομή | |||
Ισομέρεια | |||
Ισομερή θέσης | >100 | ||
Φυσικές ιδιότητες | |||
Σημείο τήξης | -30°C | ||
Σημείο βρασμού | 195°C | ||
Πυκνότητα | 1.058 kg/m³ | ||
Διαλυτότητα στο νερό |
Χαμηλή | ||
Διαλυτότητα σε άλλους διαλύτες |
Πολύ διαλυτή σε EtOH, Et2O Διαλυτή σε CS2 Ελάχιστα διαλυτή σε CCl4. | ||
Δείκτης διάθλασης , nD |
1,5751 (20 °C) | ||
Εμφάνιση | Άχρωμο υγρό | ||
Χημικές ιδιότητες | |||
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης |
70°C | ||
Επικινδυνότητα | |||
LD50 | 493 mg/kg (στόμα, αρουραίοι) | ||
Κίνδυνοι κατά NFPA 704 |
|||
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Ο όρος «βενζυλική θειόλη», επεκτείνεται, πέρα από τη «μητρική» ένωση, και σε ορισμένα θυγατρικά παράγωγα αυτής.
Φυσική παρουσία
ΕπεξεργασίαΗ βενζυλική θειόλη ταυτοποιήθηκε στο πυξάρι (Buxus sempervirens L.), και είναι γνωστό ότι συμβάλλει στο καπνώδες άρωμα ορισμένων οίνων.[2] επίσης, εμφανίζεται φυσιολογικά και στον καφέ.
Παραγωγή
ΕπεξεργασίαΜπορεί να παραχθεί με αντίδραση ανάμεσα σε βενζυλοχλωρίδιο (BnCl) και θειουρία (H2NCSNH2):
Εφαρμογές στην οργανική σύνθεση
ΕπεξεργασίαΑυτή η ένωση έχει χρησιμοποιηθεί ως πηγή της υδροθειομάδας στην οργανική σύνθεση. Εισάγεται με θειοαλκυλίωση για να δώσει ως παράγωγα αλκυλοβενζυλοθειαιθέρες. Μετά, η αποβενζυλίωση (αν αυτό είναι επιθυμητό) μπορεί να επιτευχθεί με τη διάλυση αναγωγικών μετάλλων, που προσβάλλουν τον αποδυναμωμένο δεσμό S-CH2Ph,[3], δίνοντας την αντίστοιχη αλκυλοθειόλη (RSH) και τολουόλιο (BnH).
Οι συμπυκνωμένες τανίνες δίνουν όξινα καταλυόμενη διάσπαση, με την παρουσία της βενζυλικής θειόλης.
Αξιοσημείωτα θυγατρικά παράγωγα
ΕπεξεργασίαΈχουν αναπτυχθεί μεθοξυ- υποκατεστημένες βενζυλικές θειόλες, που διασπούνται εύκολα, είναι ανακυκλώσιμες και είναι άοσμες.[4]
Αναφορές
Επεξεργασία- ↑ Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
- ↑ Takatoshi Tominaga, Guy Guimbertau and Denis Dubourdieu, "Contribution of Benzenemethanethiol to Smoky Aroma of Certain Vitis vinifera L. Wines", J Ag Food Chem, 51, 1373-1376(2003) doi:10.1021/jf020756c
- ↑ Norman Kharasch; Robert B. Langford (1973), «2,4-dinitro-Benzenesulfenyl chloride», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv5p0474; Coll. Vol. 5: 474
- ↑ M. Matoba, T. Kajimoto, M. Node "Development of a Novel Benzyl Mercaptan as a Recyclable Odorless Substitute of Hydrogen Sulfide" Synlett 2007, pp. 1930–4. doi:10.1055/s-2007-984524