Μεθανοϋλοβρωμίδιο
Το μεθανοϋλοβρωμίδιο ή φορμυλοβρωμίδιο (formyl bromide) με χημικό τύπο HCBrO είναι ένα ακυλαλογονίδιο.
| Μεθανοϋλοβρωμίδιο | |
|---|---|
| Γενικά | |
| Όνομα IUPAC | Μεθανοϋλοβρωμίδιο |
| Άλλες ονομασίες | Φορμυλοβρωμίδιο |
| Χημικά αναγνωριστικά | |
| Χημικός τύπος | CHBrO |
| Σύντομος συντακτικός τύπος |
HCOBr |
| Αριθμός CAS | 7726-11-6 |
| SMILES | BrC=O |
| InChI | 1/CHBrO/c2-1-3/h1H[1] |
| PubChem CID | 165634 |
| Φυσικές ιδιότητες | |
| Χημικές ιδιότητες | |
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |
Δομή Επεξεργασία
Το μόριο του μεθανοϋλοβρωμίδιου είναι επίπεδο, τριγωνικό, με το άτομο του άνθρακα στο κέντρο και τα υπόλοιπα άτομα στις κορυφές.
Παραγωγή Επεξεργασία
1. Με επίδραση βρωμιωτικών μέσων σε μεθανικό οξύ παράγεται μεθανοϋλοβρωμίδιο[5]:: Με τριβρωμιούχο φωσφόρο PBr3:
2. Με επίδραση μεθανικού νατρίου (HCOONa) σε βενζοϋλοβρωμίδιο (PhCOBr)[6]
Χημικές ιδιότητες και παράγωγα Επεξεργασία
Αυτοδιάσπαση Επεξεργασία
Υδρόλυση Επεξεργασία
- Με υδρόλυση μετατρέπεται σε μεθανικό οξύ[7]
Αλκοόλυση Επεξεργασία
- Με επίδραση αλκοόλης (ROH) μετατρέπεται σε μεθανικό μεθυλεστέρα[7]
Αμμωνιόλυση Επεξεργασία
Με επίδραση αμμωνίας (NH3) μετατρέπεται σε μεθαναμίδιο[7]:
Αμινόλυση Επεξεργασία
1. Με επίδραση πρωτοταγών αμινών (RNH2) μετατρέπεται σε μεθαναλκυλαμίδιο[7]:
2. Με επίδραση δευτεροταγών αμινών (RNHR΄) μετατρέπεται σε μεθανοδιαλκυλαμίδιο:
Επίδραση καρβονικού άλατος Επεξεργασία
Με επίδραση μεθανικού νατρίου μετατρέπεται σε ανυδρίτη μεθανικού οξέος[7]:
Επίδραση αρωματικών ενώσεων Επεξεργασία
Φορμυλιώνει αρωματικών ενώσεων κατά Friedel-Crafts. Π.χ. από βενζόλιο παράγεται βενζαλδεΰδη[8]:
Παραγωγή οργανομαγνησιακής ένωσης Επεξεργασία
Με επίδραση μαγνησίου, παρουσία άνυδρου διαιθυλαιθέρα (|Et2O|), παράγεται φορμυλομαγνησιοβρωμίδιο[9]:
Αναγωγή Επεξεργασία
1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται μεθανάλη ή και μεθανόλη[10]
![{\displaystyle \mathrm {HCOBr+H_{2}{\xrightarrow[{-HBr}]{Ni}}HCHO{\xrightarrow[{+H_{2}}]{Ni}}CH_{3}OH} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/294c993e7a1e6e5566e8c36979336b945f515e1f)
2. Με LiAlH4 ή NaBH4 παράγεται απευθείας μεθανόλη[10]::
![{\displaystyle \mathrm {2HCOBr+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}Li[Al(CH_{3}O)_{2}Br_{2}]{\xrightarrow {+2H_{2}O}}2CH_{3}OH+Li[Al(OH)_{2}Br_{2}]} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6f65a451160dce279f21478ab95714734c94ee50)
Επίδραση διαζωμεθανίου Επεξεργασία
Με επίδραση διαζωμεθανίου παράγεται τελικά αιθανικό οξύ[11]:
![{\displaystyle \mathrm {HCOBr+CH_{2}N_{2}{\xrightarrow {-HBr}}HCOCHN_{2}{\xrightarrow[{-N_{2}}]{Ag_{2}O}}CH_{2}=CO{\xrightarrow {+H_{2}O}}CH_{3}COOH} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8003b462e908f32b3ea6760a96bb6caff2236376)
Παραγωγή μεθανοϋλοφθοριδίου Επεξεργασία
Με επίδραση Hg2F2 σε μεθανοϋλοβρωμίδιο παράγεται μεθανοϋλοφθορίδιο[12]:
Σημειώσεις και αναφορές Επεξεργασία
- ↑ Διαδικτυακός τόπος Sci-boys
- ↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
- ↑ LeBlanc, Jr., O. H.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. “Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride” The Journal of Chemical Physics 1960, volume 33, pp. 598-600.
- ↑ Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.8β.
- ↑ Olah, G. A.; Ohannesian, L.; Arvanaghi, M, ”Formylating Agents” Chemical Reviews, 1987, volume 87, pp 671 - 686. DOI: 10.1021/cr00080a001, Br αντί F.
- ↑ 7,0 7,1 7,2 7,3 7,4 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.1.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.2.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = HCO, X = Cl.
- ↑ 10,0 10,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.3.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.4.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
Πηγές Επεξεργασία
- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
- Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.