Νορφλοξασίνη
Η νορφλοξασίνη, που πωλείται με την επωνυμία Noroxin μεταξύ άλλων, είναι αντιβιοτικό[1][2] που ανήκει στην κατηγορία των φθοροκινολόνων. Χρησιμοποιείται για τη θεραπεία λοιμώξεων του ουροποιητικού συστήματος, των γυναικολογικών λοιμώξεων, της φλεγμονής του προστάτη, της γονόρροιας και της μόλυνσης της ουροδόχου κύστης.[3][4][5]Έχει ένα ευρύ φάσμα αντιμικροβιακής δραστηριότητας έναντι gram-θετικών και gram-αρνητικών αερόβιων παθογόνων.[6] Οι οφθαλμικές σταγόνες εγκρίθηκαν για χρήση σε παιδιά ηλικίας άνω του ενός έτους.[7]
 | |
| Ονομασία IUPAC | |
|---|---|
1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-piperazin-1-yl-1H-quinoline- 3-carboxylic acid | |
| Κλινικά δεδομένα | |
| Εμπορικές ονομασίες | Noroxin, Chibroxin, Trizolin, άλλες |
| AHFS/Drugs.com | monograph |
| MedlinePlus | a687006 |
| Κατηγορία ασφαλείας κύησης |
|
| Οδοί χορήγησης | Από το στόμα, οφθαλμικές σταγόνες |
| Κυκλοφορία | |
| Κυκλοφορία |
|
| Φαρμακοκινητική | |
| Βιοδιαθεσιμότητα | 30 με 40% |
| Πρωτεϊνική σύνδεση | 10 με 15% |
| Μεταβολισμός | Ήπαρ |
| Βιολογικός χρόνος ημιζωής | 3 με 4 ώρες |
| Απέκκριση | Νεφρά και κόπρανα |
| Κωδικοί | |
| Αριθμός CAS | 70458-96-7  |
| Κωδικός ATC | J01MA06 S01AE02 |
| PubChem | CID 4539 |
| DrugBank | DB01059 |
| ChemSpider | 4380 |
| UNII | N0F8P22L1P |
| KEGG | D00210 |
| ChEBI | CHEBI:100246 |
| ChEMBL | CHEMBL9 |
| Χημικά στοιχεία | |
| Χημικός τύπος | C16H18FN3O3 |
| Μοριακή μάζα | 319,34 g·mol−1 |
O=C(O)\C2=C\N(c1cc(c(F)cc1C2=O)N3CCNCC3)CC | |
InChI=1S/C16H18FN3O3/c1-2-19-9-11(16(22)23)15(21)10-7-12(17)14(8-13(10)19)20-5-3-18-4-6-20/h7-9,18H,2-6H2,1H3,(H,22,23) Key:OGJPXUAPXNRGGI-UHFFFAOYSA-N | |
| Φυσικά στοιχεία | |
| Σημείο τήξης | 220 to 221 °C (428 to 430 °F) |
| (verify) | |
Συχνές παρενέργειες περιλαμβάνουν κεφαλαλγία, ναυτία, διάρροιες και έμετους.[8] Η νορφλοξασίνη σχετίζεται επίσης με μια σειρά από σπάνιες σοβαρές ανεπιθύμητες ενέργειες, καθώς και αυτόματες ρήξεις τένοντα[9] και μη αναστρέψιμη περιφερική νευροπάθεια. Τα προβλήματα του τένοντα μπορεί να εκδηλωθούν πολύ μετά την ολοκλήρωση της θεραπείας και σε σοβαρές περιπτώσεις μπορεί να οδηγήσει σε δια βίου αναπηρία.[8] Η νορφλοξασίνη δρα εμποδίζοντας τη βακτηριακή DNA γυράση και την τοποϊσομεράση ΙΙ, εμποδίζοντας την αναπαραγωγή των βακτηρίων.[8]
Η νορφλοξασίνη πατενταρίστηκε το 1977 και εγκρίθηκε για ιατρική χρήση το 1983.[10]
Ιατρικές χρήσεις Επεξεργασία
Η αρχική έγκριση από τον Οργανισμό Τροφίμων και Φαρμάκων των ΗΠΑ (FDA) το 1986 περιλάμβανε τις ακόλουθες ενδείξεις:
- Μη επιπλεγμένες λοιμώξεις του ουροποιητικού συστήματος (συμπεριλαμβανομένης της κυστίτιδας)
- Επιπλεγμένες λοιμώξεις του ουροποιητικού συστήματος (περιορισμένη χρήση)[11]
- Μη επιπλεγμένη γονόρροια της ουρήθρας και του τραχήλου της μήτρας ( ωστόσο αυτή η ένδειξη δεν θεωρείται πλέον αποτελεσματική από ορισμένους ειδικούς λόγω της βακτηριακής αντοχής )[12]
- Προστατίτιδα λόγω Escherichia coli .[13]
- Θεραπεία της σύφιλης: Η νορφλοξασίνη δεν έχει αποδειχθεί αποτελεσματική στη θεραπεία της σύφιλης. Οι αντιμικροβιακές ουσίες που χρησιμοποιούνται σε υψηλές δόσεις για μικρά χρονικά διαστήματα για τη θεραπεία της γονόρροιας μπορεί να καλύψουν ή να καθυστερήσουν τα συμπτώματα της επώασης της σύφιλης.
Παραπομπές Επεξεργασία
- ↑ Nelson, JM.; Chiller, TM.; Powers, JH.; Angulo, FJ. (Apr 2007). «Fluoroquinolone-resistant Campylobacter species and the withdrawal of fluoroquinolones from use in poultry: a public health success story.». Clin Infect Dis 44 (7): 977–80. doi:. PMID 17342653.
- ↑ Padeĭskaia, EN. (2003). «[Norfloxacin: more than 20 years of clinical use, the results and place among fluoroquinolones in modern chemotherapy for infections]». Antibiot Khimioter 48 (9): 28–36. PMID 15002177.
- ↑ Merck Sharp· Dohme (Σεπτεμβρίου 2008). «TABLETS NOROXIN (NORFLOXACIN)» (PDF). USA: FDA.
- ↑ «Norfloxacin» (PDF). Davis. 2017. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο (PDF) στις 27 Οκτωβρίου 2017. Ανακτήθηκε στις 24 Μαρτίου 2017.
- ↑ Rafalsky, V.; Andreeva, I.; Rjabkova, E.; Rafalsky, Vladimir V (2006). «Quinolones for uncomplicated acute cystitis in women». Cochrane Database Syst Rev 3 (3): CD003597. doi:. PMID 16856014.
- ↑ «Γαληνός - Φάρμακο - NOROCIN». www.galinos.gr. Ανακτήθηκε στις 10 Νοεμβρίου 2022.
- ↑ Merck Sharp· Dohme (Σεπτεμβρίου 2000). «Chibroxin (Norfloxacin) Ophthalmic solution» (PDF). USA: FDA.
- ↑ 8,0 8,1 8,2 «Norfloxacin (Professional Patient Advice)». Drugs.com (στα Αγγλικά). Ανακτήθηκε στις 9 Δεκεμβρίου 2020.
- ↑ «Fluoroquinolone-associated tendon-rupture: a summary of reports in the Food and Drug Administration's adverse event reporting system». Expert Opin Drug Saf 14 (11): 1653–60. 2015. doi:. PMID 26393387.
- ↑ Fischer, Jnos· Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (στα Αγγλικά). John Wiley & Sons. σελ. 500. ISBN 9783527607495.
- ↑ «EMEA recommends restricted use of oral norfloxacin-containing medicines in urinary infections».
- ↑ «New York County Medical Society - News Flash: DOHMH ALERT #8:Fluoroquinolone-resistant gonorrhea, NYC». web.archive.org. 22 Ιουλίου 2011. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 22 Ιουλίου 2011. Ανακτήθηκε στις 10 Νοεμβρίου 2022.
- ↑ Naber, K. G. (1991-05). «The role of quinolones in the treatment of chronic bacterial prostatitis» (στα αγγλικά). Infection 19 (S3): S170–S177. doi:. ISSN 0300-8126. http://link.springer.com/10.1007/BF01643692.