Οξαμίδιο
Το οξαμίδιο (αγγλικά: οxamide) είναι είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο, άζωτο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C2H4N2Ο2 και ημισυντακτικό τύπο (CONH2)2. Το χημικά καθαρό οξαμίδιο, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, είναι λευκό κρυσταλλικό στερεό, ελαφρώς διαλυτό στο νερό, ευδιάλυτο στην αιθανόλη, και αδιάλυτο στο διαιθυλαιθέρα. Το οξαμίδιο είναι το διαμίδιο του οξαλικού οξέος.
| Οξαμίδιο | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| Γενικά | |||
| Όνομα IUPAC | Αιθανοδιαμίδιο | ||
| Άλλες ονομασίες | Οξαμίδιο[1] Οξαμιδικό οξύ Διαμινογλυοξάλη Διαμίδιο του οξαλικού οξέος Kαρβαμοϋλοφορμικό οξύ | ||
| Χημικά αναγνωριστικά | |||
| Χημικός τύπος | C2H4N2O2 | ||
| Μοριακή μάζα | 88,0654 amu | ||
| Σύντομος συντακτικός τύπος |
H2NCOCONH2 | ||
| Αριθμός CAS | 471-46-5 | ||
| SMILES | NC(=O)C(N)=O | ||
| InChI | 1S/C2H4N2O2/c3-1(5)2(4)6/h(H2,3,5)(H2,4,6) | ||
| Αριθμός EINECS | 207-442-5 | ||
| PubChem CID | 10113 | ||
| ChemSpider ID | 9709 | ||
| Δομή | |||
| Μοριακή γεωμετρία | Επίπεδη ως προς O=CC=O τριγωνική πυραμιδική ως προς NH2C | ||
| Ισομέρεια | |||
| Φυσικές ιδιότητες | |||
| Πυκνότητα | 1,667 kg/m³ | ||
| Διαλυτότητα στο νερό |
Διαλυτό | ||
| Διαλυτότητα σε άλλους διαλύτες |
πολύ ευδιάλυτο στην αιθανόλη | ||
| Εμφάνιση | Λευκή στερεή σκόνη | ||
| Χημικές ιδιότητες | |||
| Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης |
>200°C | ||
| Επικινδυνότητα | |||
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |||
Προετοιμασία Επεξεργασία
Το οξαμίδιο παράγεται από το υδροκυάνιο, το οποίο οξειδώνεται προς δικυάνιο, το οποίο στη συνέχεια υδρολύεται:[2]
Σύμφωνα με τον Brown et al.[3], μπορεί επίσης να παρασκευαστεί από μεθαναμίδιο με ηλεκτρόλυση αποφόρτησης με λάμψη.
Χημική συμπεριφορά Επεξεργασία
Με θέρμανση πάνω από 350°C, το οξαμίδιο διασπάται σε δικυάνιο και νερό. Παράγωγα του οξαμιδίου σχηματίζουν αυτοσυναρμολογοὐμενες μονές στιβάδες, που αποτελούνται από συνδεμένα δίκτυα δεσμών υδρογόνου.[4]
Εφαρμογές Επεξεργασία
Η κύρια εφαρμογή του οξαμιδίου είναι ως υποκατάστατο της ουρίας σε λιπάσματα. Το οξαμίδιο υδρολύεται με πολύ αργά απελευθερώνοντας αμμωνία. Αυτή η αργή υδρόλυση μερικές φορές είναι προτιμότερη, (για τις καλλιέργειες) έναντι της ταχύτερης υδρόλυσης της ουρίας.
Χρησιμοποιείται ως σταθεροποιητής για παρασκευάσματα νιτροκυτταρίνης. Επίσης, βρίσκει χρήση σε APCP πυραυλοκινητήρες, ως υψηλής απόδοσης ρυθμού καύσης καταπιεστικό (συμπληρωματικό προωθητικό). Η χρήση οξαμιδίου σε συγκέντρωση 1-3% κατά βάρος έχει αποδειχθεί ότι επιβραδύνει τη γραμμική ταχύτητα καύσης, ενώ έχει ελάχιστη επίδραση στην ειδική ώθηση του (κυρίως) προωθητικού.
Σημειώσεις και αναφορές Επεξεργασία
- ↑ Σημείωση: Προτείνεται και από την IUPAC, αλλά δεν είναι συστηματική ονομασία της ένωσης.
- ↑ Wilhelm Riemenschneider, Minoru Tanifuji "Oxalic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a18_247.
- ↑ Brown, E. H.; Wilhide, W. D.; Elmore, K. L. (1962). «A New Method for the Preparation of Oxamide». The Journal of Organic Chemistry 27 (10): 3698. doi:.
- ↑ Nguyen T.L., Fowler F.W., Lauher J.W., "Commensurate and incommensurate hydrogen bonds.
Πηγές Επεξεργασία
- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
- Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.