To ορθοαιθυλομεθυλοβενζόλιο ή 1-αιθυλο-2-μεθυλοβενζένιο ή 1-αιθυλο-2-μεθυλοκυκλοεξατριένιο ή 2-αιθυλοτολουόλιο είναι ένα αρένιο με σύντομο συντακτικό τύπο o-C6H4(CH3)CH2CH3.

Ορθοαιθυλομεθυλοβενζόλιο
Γενικά
Όνομα IUPAC 1-αιθυλο-2-μεθυλοβενζένιο
Άλλες ονομασίες Ορθοαιθυλομεθυλοβενζόλιο
1-αιθυλο-2-μεθυλοκυκλοεξατριένιο
2-αιθυλοτολουόλιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C9H12
Μοριακή μάζα 106,17 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
o-C6H4(CH3)CH2CH3
Αριθμός CAS 611-14-3[1]
SMILES CCc1c(C)cccc1
CCC1=C(C)C=CC=C1
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >7
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -17°C
Σημείο βρασμού 164-165°C
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

ΔομήΕπεξεργασία

Δεσμοί[2]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C#1΄-#2΄,#1΄΄-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C#3-#6-H σ 2sp2-1s 106 pm 3% C- H+
C#1-#6-C#2-#6,#1 σ 2sp2-2sp2 147 pm
C#1...C#6' π[3] 2p-2p 147 pm
C#1΄-C#1 σ 2sp3-2sp2 151 pm
C#1΄-C#2' σ 2sp3-2sp3 154 pm
C#1-C#1΄΄ σ 2sp2-2sp3 151 pm
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
C#2΄,#1΄΄ -0,09
C#1΄ -0,06
C#3-#6 -0,03
C#1-#2 0,00
H +0,03

ΠαραγωγήΕπεξεργασία

Με αιθυλίωση τολουολίουΕπεξεργασία

Με αιθυλίωση τολουολίου κατά Friedel-Crafts, παράγεται ορθοαιθυλομεθυλοβενζόλιο και παρααιθυλομεθυλοβενζόλιο[4]:

 

Με μεθυλίωση αιθυλοβενζολίουΕπεξεργασία

Με μεθυλίωση αιθυλοβενζολίου κατά Friedel-Crafts, παράγεται ορθοαιθυλομεθυλοβενζόλιο και παρααιθυλομεθυλοβενζόλιο[4]:

 

ΠαράγωγαΕπεξεργασία

ΝίτρωσηΕπεξεργασία

Με νίτρωση παράγει 2-αιθυλο-3-μεθυλο-1-νιτροβενζόλιο, 3-αιθυλο-2-μεθυλο-1-νιτροβενζόλιο, 3-αιθυλο-4-μεθυλο-1-νιτροβενζόλιο και 4-αιθυλο-3-μεθυλο-1-νιτροβενζόλιο[5]:

 

ΣουλφούρωσηΕπεξεργασία

Με σουλφούρωση παράγει 2-αιθυλο-3-μεθυλοβενζοσουλφονικό οξύ, 3-αιθυλο-2-μεθυλοβενζοσουλφονικό οξύ, 3-αιθυλο-4-μεθυλοβενζοσουλφονικό οξύ και 4-αιθυλο-3-μεθυλοβενζοσουλφονικό οξύ[5]:

 

ΑλογόνωσηΕπεξεργασία

Με αλογόνωση παράγει 2-αιθυλο-1-αλο-3-μεθυλοβενζόλιο, 3-αιθυλο-1-αλο-2-μεθυλοβενζόλιο, 3-αιθυλο-1-αλο-4-μεθυλοβενζόλιο και 4-αιθυλο-1-αλο-3-μεθυλοβενζόλιο[5]:

 

  • όπου Χ Cl ή Br. Τα άλλα αντίστοιχα αλονονίδια προκύπτουν σε δεύτερη φάση με υποκατάσταση αυτών με χρήση KI ή Hg2F2, αντίστοιχα.
  • Αν χρησιμοποιηθεί φωτοχημική αλογόνωση παράγεται κυρίως o-C6H4(CH2CH3)CH2X και o-C6H4(CH3)CHXCH3.

ΑλκυλίωσηΕπεξεργασία

Με αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2-αιθυλο-1-αλκυλο-3-μεθυλοβενζόλιο, 3-αιθυλο-1-αλκυλο-2-μεθυλοβενζόλιο, 3-αιθυλο-1-αλκυλο-4-μεθυλοβενζόλιο και 4-αιθυλο-1-αλκυλο-3-μεθυλοβενζόλιο[5]:

 

ΑκυλίωσηΕπεξεργασία

Με ακυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2-αιθυλο-1-ακυλο-3-μεθυλοβενζόλιο, 3-αιθυλο-1-ακυλο-2-μεθυλοβενζόλιο, 3-αιθυλο-1-ακυλο-4-μεθυλοβενζόλιο και 4-αιθυλο-1-ακυλο-3-μεθυλοβενζόλιο[5]:

 

ΥδροξυλίωσηΕπεξεργασία

Υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2-αιθυλο-3-μεθυλοφαινόλη, 3-αιθυλο-2-μεθυλοφαινόλη, 3-αιθυλο-4-μεθυλοφαινόλη και 4-αιθυλο-3-μεθυλοφαινόλη[5]:

 

ΑμίνωσηΕπεξεργασία

Αμίνωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2-αιθυλο-3-μεθυλοανιλίνη, 3-αιθυλο-2-μεθυλοανιλίνη, 3-αιθυλο-4-μεθυλοανιλίνη και 4-αιθυλο-3-μεθυλοανιλίνη[5]:

 

ΚαρβοξυλίωσηΕπεξεργασία

Καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2-αιθυλο-3-μεθυλοβενζοϊκό οξύ, 3-αιθυλο-2-μεθυλοβενζοϊκό οξύ, 3-αιθυλο-4-μεθυλοβενζοϊκό οξύ και 4-αιθυλο-3-μεθυλοβενζοϊκό οξύ[5]:

 

ΑναγωγήΕπεξεργασία

Με αναγωγή παράγει 1-αιθυλο-2-μεθυλοκυκλοεξάνιο[6]:

 

ΟζονόλυσηΕπεξεργασία

Με οζονόλυση παράγει αιθανοδιάλη, οξοπροπανάλη, 2-οξοβουτανάλη και πεντανοδιόνη-2,3[7]:

 

ΑλομεθυλίωσηΕπεξεργασία

Με αλομεθυλίωση κατά Blanc παράγει 2-αιθυλο-1-αλομεθυλο-3-μεθυλοβενζόλιο, 3-αιθυλο-1-αλομεθυλο-2-μεθυλοβενζόλιο, 3-αιθυλο-1-αλομεθυλο-4-μεθυλοβενζόλιο και 4-αιθυλο-1-αλομεθυλο-3-μεθυλοβενζόλιο[8]::

 

Επίδραση καρβενίωνΕπεξεργασία

Με μεθυλένιο παράγει 2-αιθυλο-1,3-διμεθυλοβενζόλιο, 2-αιθυλο-1,4-διμεθυλοβεναζόλιο, 1-αιθυλο-2,4-διμεθυλοβενζόλιο, 3-αιθυλο-1,2-διμεθυλοβενζόλιο, 1-αιθυλο-6-μεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 1-αιθυλο-2-μεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 2-αιθυλο-3-μεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 3-αιθυλο-4-μεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 3-αιθυλο-2-μεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 2-αιθυλο-1-μεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, ορθοδιαθυλοβενζόλιο, ορθομεθυλοπροπυλοβενζόλιο και ορθοϊσοπροπυλομεθυλοβενζόλιο:

 

Aναφορές και σημειώσειςΕπεξεργασία

  1. Διαδικτυακός τόπος ChemYQ
  2. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  3. Δεσμός 6 κέντρων και 6 ηλεκτρονίων
  4. 4,0 4,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 358, §16.3.Γ1 και σελ. 359, §16.4.4.
  5. 5,0 5,1 5,2 5,3 5,4 5,5 5,6 5,7 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.1.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.2.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.3.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.5.

ΠηγέςΕπεξεργασία

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982