Προπαδιενυλιδένιο
Το προπαδιενυλιδένιο (συστηματικά ονομάζεται 1λ²-προπαδιένιο) είναι οργανικό δυαδικό χημικό είδος με μοριακό τύπο C3H2 (γράφεται επίσης [:C=C=CH2]). Πιο συγκεκριμένα, είναι οργανική ρίζα της τάξης των καρβενίων. Στη Γη έχει βρεθεί μόνο σε εργαστήρια, αλλά ωστόσο ανακαλύφθηκε ότι υπάρχει φυσικά στην διαστρική ύλη,[1] όπου το κυκλικό ισομερές του, κυκλοπροπενυλιδένιο βρίσκεται σε υψηλότερη συγκέντρωση, περίπου κατά 10 φορές.
Προπαδιενυλιδένιο | |||
---|---|---|---|
![]() | |||
Γενικά | |||
Όνομα IUPAC | 1λ²-προπαδιένιο | ||
Άλλες ονομασίες | Προπαδιενυλιδένιο 1,1-δεϋδροπροπαδιένιο | ||
Χημικά αναγνωριστικά | |||
Χημικός τύπος | C3Η22• | ||
Μοριακή μάζα | 38,048 ± 0,0025 amu | ||
Αριθμός CAS | 60731-10-4 | ||
SMILES | C=C=[C] | ||
InChI | 1S/C3H2/c1-3-2/h1H2 | ||
Δομή | |||
Φυσικές ιδιότητες | |||
Διαλυτότητα στο νερό |
Αντιδρά | ||
Χημικές ιδιότητες | |||
Επικινδυνότητα | |||
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Παραγωγή
Επεξεργασία- Στις παρακάτω αντιδράσεις, εκτός από τη φωτοχημική διάσπαση, μπορεί να χρησιμοποιηθεί επίσης η θερμική διάσπαση, ή η χρήση φωτοηλεκτροχημικώς ευαίσθητων αντιδραστηρίων, όπως η βενζοφαινόνη, ως καταλύτες[2][3].
Με απόσπαση υδραλογόνου
ΕπεξεργασίαΤο προπαδιενυλιδένιο μπορεί να παραχθεί με απόσπαση υδραλογόνου από 3-αλοπροπαδιένιο, συνήθως 3-χλωροπροπαδιένιο. Η αντίδραση μπορεί να πραγματοποιηθεί με επίδραση υδροξειδίου του καλίου ή και φωτοχημικά[4]:
ή
Με απόσπαση ιωδίου
ΕπεξεργασίαΤο προπαδιενυλιδένιο μπορεί να παραχθεί με απόσπαση ιωδίου από 3,3-διιωδοπροπαδιενίου με μεταλλικό ψευδάργυρο, παρουσία χαλκού, ως καταλύτη[5]:
- Όταν παράγεται με αυτήν τη μέθοδο ευνοεί σχεδόν εκλεκτικά, στη συνέχεια, την παραγωγή κυκλικών ενώσεων, όταν μετέχει σε αντιδράσεις προσθήκης σε πολλαπλούς δεσμούς.
Με απόσπαση αζώτου
ΕπεξεργασίαΤο προπαδιενυλιδένιο μπορεί να παραχθεί με φωτοχημική απόσπαση αζώτου από το 3,3-διαζωπροπαδιένιο[6] ή την ισομερή του αιθενυλιδενοδιαζιρίνη:
Με απόσπαση μονοξειδίου του άνθρακα
ΕπεξεργασίαΤο προπαδιενυλιδένιο μπορεί να παραχθεί με φωτοχημική απόσπαση μονοξειδίου του άνθρακα (CO) από την βουτατριενόνη[7] (CH2=C=C=CO):
Πηγές
Επεξεργασία- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Αναφορές και σημειώσεις
Επεξεργασία- ↑ Πρότυπο:Article doi:10.1086/320471
- ↑ W. B. DeMore and S. W. Benson (1964), Preparation, properties, and reactivity of methylene. In Advances in Photochemistry, John Wiley & Sons, 453 pages. ISBN 0470133597
- ↑ Isaiah Shavitt (1985), Geometry and singlet-triplet energy gap in methylene: A critical review of experimental and theoretical determinations. Tetrahedron, volume 41, issue 8, page 1531 doi:10.1016/S0040-4020(01)96393-8
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.7., σελ. 187, §7.3.7β., §7.3.8., προσαρμογή στο μεθυλένιο.
- ↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 138, §9.2Β5β, προσαρμογή για προπαδιενυλιδένιο.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.8Γ3, προσαρμογή για προπαδιενυλιδένιο.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 248, §10.7.5, προσαρμογή για προπαδιενυλιδένιο.