Στρεπτομυκίνη

χημική ένωση

Η στρεπτομυκίνη είναι αντιβιοτικό φάρμακο που χρησιμοποιείται για τη θεραπεία ορισμένων βακτηριακών λοιμώξεων. Αυτές περιλαμβάνουν τη φυματίωση, το σύμπλεγμα Mycobacterium avium, την ενδοκαρδίτιδα, τη βρουκέλλωση, τη μόλυνση από Burkholderia, την πανούκλα, την τουλαραιμία και τον πυρετό του δαγκώματος των αρουραίων.[3] Για την ενεργή φυματίωση χορηγείται συχνά μαζί με ισονιαζίδη, ριφαμπικίνη και πυραζιναμίδη.[4] Χορηγείται με ένεση σε φλέβα ή μυ.[3]

Στρεπτομυκίνη
Ονομασία IUPAC
5-(2,4-diguanidino-
3,5,6-trihydroxy-cyclohexoxy)- 4-[4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)
-3-methylamino-tetrahydropyran-2-yl] oxy-3-hydroxy-2-methyl
-tetrahydrofuran-3-carbaldehyde
Κλινικά δεδομένα
AHFS/Drugs.commonograph
Δεδομένα άδειας
Κατηγορία ασφαλείας κύησης
  • US: D (Στοιχεία κινδύνου) [1]
Οδοί
χορήγησης
Ενδομυϊκά (ΙΜ), ενδοφλεβίως
Κυκλοφορία
Κυκλοφορία
Φαρμακοκινητική
Βιοδιαθεσιμότητα84% με 88% IM (εκτ.)[2] 0% από το στόμα
Βιολογικός χρόνος ημιζωής5 με 6 ώρες
ΑπέκκρισηΝεφρά
Κωδικοί
Αριθμός CAS57-92-1 YesY
Κωδικός ATCA07AA04 J01GA01 A07AA54 J04AM01
PubChemCID 19649
DrugBankDB01082 YesY
ChemSpider18508 YesY
UNIIY45QSO73OB YesY
KEGGD08531 YesY
ChEBICHEBI:17076 YesY
ChEMBLCHEMBL1201194 N
NIAID ChemDB07346
PDB IDSRY (PDBe, RCSB PDB)
Χημικά στοιχεία
Χημικός τύποςC21H39N7O12
Μοριακή μάζα581,58 g·mol−1
CC1C(C(C(O1)OC2C(C(C(C(C2O)O)N=C(N)N)O)N=C(N)N)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)NC)(C=O)O

InChI=1S/C21H39N7O12/c1-5-21(36,4-30)16(40-17-9(26-2)13(34)10(31)6(3-29)38-17)18(37-5)39-15-8(28-20(24)25)11(32)7(27-19(22)23)12(33)14(15)35/h4-18,26,29,31-36H,3H2,1-2H3,(H4,22,23,27)(H4,24,25,28)/t5-,6-,7+,8-,9-,10-,11+,12-,13-,14+,15+,16-,17-,18-,21+/m0/s1 YesY

Key:UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N YesY
Φυσικά στοιχεία
Σημείο τήξης12 °C (54 °F)
  (verify)

Συχνές ανεπιθύμητες ενέργειες περιλαμβάνουν ίλιγγο, έμετο, μούδιασμα του προσώπου, πυρετό και εξάνθημα.[3] Η ωτοτοξικότητα και η νεφροτοξικότητα είναι οι πιο σοβαρές παρενέργειες, όπως και σε άλλες αμινογλυκοσίδες.[5] Η χρήση κατά τη διάρκεια της εγκυμοσύνης μπορεί να οδηγήσει σε μόνιμη κώφωση στο αναπτυσσόμενο μωρό. Η χρήση φαίνεται να είναι ασφαλής κατά το θηλασμό.[4] Δεν συνιστάται σε άτομα με μυασθένεια gravis ή άλλες νευρομυϊκές διαταραχές.[3] Η στρεπτομυκίνη είναι μια αμινογλυκοσίδη. Λειτουργεί αναστέλλοντας την ικανότητα των 30S ριβοσωμικών υπομονάδων να παράγουν πρωτεΐνες, με αποτέλεσμα βακτηριακό θάνατο.[3]

Η στρεπτομυκίνη απομονώθηκε το 1943 από το βακτήριο Streptomyces griseus,[6][7] από τον Άλμπερτ Σχατς, μεταπτυχιακό φοιτητή στο εργαστήριο του Σέλμαν Άμπραχαμ Βάκσμαν στο Πανεπιστήμιο Ρούτγκερς.[8][9] Η στρεπτομυκίνη ήταν το πρώτο αποτελεσματικό αντυιφυματικό φάρμακο που ανακαλύφθηκε. Ο Σέλμαν Άμπραχαμ Βάκσμαν έλαβε το Βραβείο Νόμπελ Φυσιολογίας και Ιατρικής το 1952 για την ανακάλυψή της.[10] Συμπεριλαμβάνεται στον κατάλογο βασικών φαρμάκων του Παγκόσμιου Οργανισμού Υγείας.[11] Ο Παγκόσμιος Οργανισμός Υγείας το χαρακτηρίζει ως εξαιρετικά σημαντικό για την ιατρική.[12]

Παραπομπές

Επεξεργασία
  1. «Streptomycin Use During Pregnancy». Drugs.com. 24 Οκτωβρίου 2019. Ανακτήθηκε στις 11 Φεβρουαρίου 2020. 
  2. «Population pharmacokinetics of intravenous and intramuscular streptomycin in patients with tuberculosis». Pharmacotherapy 21 (9): 1037–1045. October 2001. doi:10.1592/phco.21.13.1037.34625. PMID 11560193. http://www.medscape.com/viewarticle/409778. Ανακτήθηκε στις May 25, 2010. 
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 «Streptomycin Sulfate». The American Society of Health-System Pharmacists. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 20 Δεκεμβρίου 2016. Ανακτήθηκε στις 8 Δεκεμβρίου 2016. 
  4. 4,0 4,1 WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. 2009. σελίδες 136, 144, 609. ISBN 9789241547659. 
  5. «Side effects of aminoglycosides on the kidney, ear and balance in cystic fibrosis». Thorax 65 (7): 654–8. July 2010. doi:10.1136/thx.2009.131532. PMID 20627927. PMC 2921289. https://archive.org/details/sim_thorax_2010-07_65_7/page/654. 
  6. Torok, Estee· Moran, Ed (2009). Oxford Handbook of Infectious Diseases and Microbiology (στα Αγγλικά). OUP Oxford. σελ. Chapter 2. ISBN 9780191039621. 
  7. Renneberg, Reinhard· Demain, Arnold L. (2008). Biotechnology for Beginners (στα Αγγλικά). Elsevier. σελ. 103. ISBN 9780123735812. 
  8. Comroe JH Jr (1978). «Pay dirt: the story of streptomycin. Part I: from Waksman to Waksman». American Review of Respiratory Disease 117 (4): 773–781. doi:10.1164/arrd.1978.117.4.773. PMID 417651. 
  9. Kingston W (July 2004). «Streptomycin, Schatz v. Waksman, and the balance of credit for discovery». J Hist Med Allied Sci 59 (3): 441–62. doi:10.1093/jhmas/jrh091. PMID 15270337. https://archive.org/details/sim_journal-of-the-history-of-medicine-and-allied-sciences_2004-07_59_3/page/441. 
  10. Official list of Nobel Prize Laureates in Medicine Αρχειοθετήθηκε June 9, 2017, στο Wayback Machine.
  11. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  12. Critically important antimicrobials for human medicine (6th revision έκδοση). Geneva: World Health Organization. 2019. ISBN 9789241515528. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.